A szaponinok a glikozidok egy olyan osztálya, amelyben az aglikonok triterpén- vagy szteránvegyületek. Ezek számos kínai növényi gyógyszer, például a ginzeng, az édesgyökér és a jamgyökér egyik hatékony összetevője (a fő szaponinok szerkezetét az 1. ábra mutatja). Fokozzák az immunitást és más funkciókat. Az irodalomban számos jelentés található a ginzenozidok biotranszformációjáról. Jelenleg több mint 150 féle ginzenozidot különítettek el és azonosítottak. A ginzenozidok Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re és Rg1 tartalma eléri a 80%-t, míg a ginzenozidok Rg3, Rh2, F2 és Compound K (C-K) és más ritka szaponinok tartalma kevés vagy egyáltalán nincs. Tanulmányok kimutatták, hogy néhány ritka szaponin jó farmakológiai aktivitással rendelkezik. Az alacsony tartalom miatt azonban a készítmény előállítása és termelése korlátozott. Az azonos típusú ginzenozidoknak ugyanaz az aglikonjuk, de a cukroláncuk eltérő. A ritka ginzenozidok és az azonos típusú szaponinok magasabb tartalma gyakran csak 2-3 cukorcsoportban különbözik. Ezért a magas szaponin-tartalmú szaponin enzimatikus hidrolízisével azonos típusú aktív ritka szaponin állítható elő.
1. ábra. A fő szaponinok szerkezete
A különböző glikozid-hidrolázok különböző szelektivitással rendelkeznek, és a ginzenozidok hidrolízisének útjai is eltérőek. Amint az 1. táblázatban látható, különböző glikozid-hidrolázok különböző ritka ginzenozidok előállítására használhatók. Az Rd ginzenozidot az Rb1, Rb2, Rb3 és Rc ginzenozidok C-20 külső cukorcsoportjának hidrolízisével lehet előállítani. A kínai fehér jáde csigából és Thermus caldophilusból izolált és tisztított β-glükozidáz képes az Rb1 ginzenozidot Rd-vé alakítani. Kim és munkatársai talajmikroorganizmusokból nyerték molekuláris klónozási technológiával a ginzenozid Rb1 átalakítására, amely a Rd rekombináns glikozid-hidroláza. Ezt követően a kutatók Thermotoga thermarumból és Bifidobacterium longum H-1-ből klónoztak glükozidázt, ami javította a ginzenozid Rd átalakításának és előállításának hatékonyságát. A Flavobacterium johnsoniae-ből és Thermus thermophilusból rekombináns technológiával nyert glükozidáz nemcsak a ginzenozid Rb1-et képes Rd-vé alakítani, hanem a ginzenozid XVII (G17) C-20 cukroláncát is hidrolizálja, hogy ginzenozid F2-t állítson elő. A glükozidáz mellett a ginzenozid Rc-t Rd-vé alakítani képes α-L-arabinofuranozid-hidrolázt ginzenggyökérből és Leuconostoc sp. A Bifidobacterium breve és Bifidobacterium longum fajokból nyerték az α-L-arabinofuranozid-hidrolázt és az α-L-arabinopiranozid-hidrolázt, amelyek a ginzenozid Rc-t és Rb2-t Rd-vé képesek átalakítani. Az irodalomban arról számoltak be, hogy a Caldicellulosiruptor saccharolyticus és a Rhodanobacter ginsenosidimutans α-L-arabinofuranozid-hidroláza nemcsak a ginsenozid Rc-t képes Rd-vé hidrolizálni, hanem az Mc1 vegyületet (C-Mc1) is F2-vé alakítja. A Yu és munkatársai által Aspergillusból izolált és tisztított glikozid-hidroláz képes az összes Rb1, Rb2, Rb3 és Rc ginzenozidot Rd-vé alakítani. Néhány glikozid-hidroláz képes teljesen hidrolizálni a C-20 pozícióban lévő cukroláncokat a molekulákban, mint például az Rb1, Rb2, Rb3, Rc és Rd glikol típusú ginzenozidokban, hogy létrehozza az Rg3 ginzenozidot, amely lehetővé teszi az Rg3 nagyüzemi előállítását, és amelyet daganatellenes hatóanyagként fejlesztettek ki. A Paecilomyces bainier és a Microbacterium esteraromaticum glükozidáza képes a ginzenozid Rb1-et közvetlenül Rg3-á hidrolizálni, míg a Microbacterium esteraromaticumból izolált és tisztított glükozidáz képes a ginzenozid Rb2-t Rg3-á hidrolizálni. A Pseudonocardiából molekuláris klónozási technológiával klónozott rekombináns glikozid-hidroláz képes az Rb1, Rb3 és Rd ginzenozidokat átalakítani az Rg3 előállításához. Hasonlóképpen, egy sor aktív ritka ginzenozidot lehet előállítani a ginzenozidok C-3 pozíciójában lévő cukorcsoport hidrolízisével. A Sphingomonasból és Sphingopyxis alaskensisből klónozott rekombináns glükozidáz képes hidrolizálni a ginzenozid Rb1, Rb2, Rc, Rd és Rg3 molekulákban a C-3 pozícióban lévő cukorláncon kívüli glükózt, és előállítani a G17, az O vegyületet (CO), valamint a C-Mc1, F2 és Rh2 molekulákat. Egyes glikozidázok közvetlenül hidrolizálni tudják a C-3 pozícióban lévő belső glükozilcsoportot. Például a Terrabacter ginsenosidimutans és az Esteya vermicola glükozidáza képes hidrolizálni a ginsenozid Rb1, Rb2, Rb3, Rc és Rd molekulák C-3 pozíciójában lévő cukroláncot, hogy előállítsa a megfelelő szaponin LXXV (G75), Y vegyület (C-Y), Mx vegyület (C-Mx), Mc vegyület (C-Mc) és C-K vegyületet. Ezenkívül egyes glikozid-hidrolázok képesek egyidejűleg hidrolizálni a glikol típusú ginzenozidok C-20 és C-3 cukorcsoportjait. Az Arthrobacter chlorophenolicusból klónozott rekombináns glükozidáz képes az Rb1, Rb2 és Rc ginzenozidokat F2-vé alakítani. A Fusobacterium K60-ban, a GE 17-18 endofita gombákban, a Sulfolobus acidocaldariusban, az Aspergillus nigerben és a Microbacteriu esteraromaticumban található glikozid-hidroláz képes hidrolizálni a ginzenozid Rb1-et C-K előállítására.
1. táblázat. A ginzenozidok glikozidáz általi biotranszformációja
Termék
Alátét
Reakció
Szervezet
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Kína fehér jáde csiga
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Thermuscaldophilus
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Kitenyésztetlen baktériumok
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Thermotogathermarum
Rd
Rb1
β-glükozidáz
BifidobacteriumlongumH-1
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Flavobacteriumjohnsoniae
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Thermusthermophilus
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Penicilliumoxalicum
Rd
Rb1
β-glükozidáz
Cladosporiumfulvum
Rd
Rc
α-L-Arabinofuranozidáz
Panaxginseng
Rd
Rc
α-L-Arabinofuranozidáz
Leuconostoc
Rd
Rc
α-L-Arabinofuranozidáz
Bifidobacteriumbreve
Rd
Rc
α-L-Arabinofuranozidáz
Bifidobacteriumlongum
Rd
Rc
α-L-Arabinofuranozidáz
Caldicellulosiruptorsaccharolyticus
Rd
Rc
α-L-Arabinofuranozidáz
Rhodanobacterginsenosidimutans
Rd
Rb2
α-L-Arabinopiranozidáz
Bifidobacteriumbreve
Rd
Rb2
α-L-Arabinopiranozidáz
Bifidobacteriumlongum
Rd
Rb1/Rb2/Rb3/Rc
Glikozidáz
Aspergillus
Rg3
Rb1
β-glükozidáz
Paecilomycesbainier
Rg3
Rb1
β-glükozidáz
Microbacteriumesteraromaticum
Rg3
Rb2
β-glükozidáz
Microbacteriumesteraromaticum
Rg3
Rb1/Rb3/Rd
β-glükozidáz
Pseudonocardia
G17
Rb1
β-glükozidáz
Sphingomonas
G17
Rb1
β-glükozidáz
Sphingopyxisalaskensis
G17
Rb1
β-glükozidáz
Cellulosimicrobiumcellulánok
G75
Rb1
β-glükozidáz
Terrabacterginsenosidimutans
G75
Rb1
β-glükozidáz
Esteyavermicola
F2
G17
β-glükozidáz
Flavobacteriumjohnsoniae
F2
G17
β-glükozidáz
Thermusthermophilus
F2
C-Mc1
α-L-Arabinofuranozidáz
Caldicellulosiruptorsaccharolyticus
F2
C-Mc1
α-L-Arabinofuranozidáz
Rhodanobacterginsenosidimutans
F2
Rd
β-glükozidáz
Cellulosimicrobiumcellulánok
F2
Rb1/Rb2/Rc
β-glükozidáz
Arthrobacterchlorophenolicus
Rh2
Rg3
β-glükozidáz
Sphingopyxisalaskensis
CK
Rd
β-glükozidáz
Terrabacterginsenosidimutans
CK
Rd
β-glükozidáz
Esteyavermicola
CK
Rb1
β-glükozidáz
FusobacteriumK-60
CK
Rb1
β-glükozidáz
endofita gombák GE 17-18
CK
Rb1/Rb2
β-glükozidáz
Sulfolobusacidocaldarius
CK
Rb1/Rb2/Rb3/Rc
β-glükozidáz
Aspergillusniger
CK
Rb1/Rb2
β-glükozidáz
Microbacteriuesteraromaticum
C-O
Rb2
β-glükozidáz
Cellulosimicrobiumcellulánok
C-Y
Rb2
β-glükozidáz
Terrabacter ginsenosidimutans
C-Mc
Rc
β-glükozidáz
Terrabacter ginsenosidimutans
C-Mc1
Rc
β-glükozidáz
Cellulosimicrobium cellulans
C-Mx
Rb3
β-glükozidáz
Terrabacter ginsenosidimutans
Rg2
Re
β-glükozidáz
Microbacterium esteraromaticum
Rg2
Re
β-glükozidáz
Mucilaginibacter
Rg2
Re
β-glükozidáz
Pseudonocardia
Rh1
Rg1
β-glükozidáz
Microbacterium esteraromaticum
Rh1
Rf
β-glükozidáz
Pyrococcus furiosus
Rh1
Rf
β-glükozidáz
Aspergillus niger
Rh1
Rg2
α-L-Ramnosidáz
Absidia
Rh1
R2
β-Xilozidáz
Thermoanaerobacterium
F1
Rg1
β-glükozidáz
Fusarium moniliforme
F1
Rg1
β-glükozidáz
Penicillium sclerotiorum
F1
Rg1
β-glükozidáz
Sanguibacter keddieii
G17: XVII. gypenozid; G75: LXXV. gypenozid; C-O: O vegyület; C-Y: Y vegyület; C-Mc1: Mc1 vegyület; C-Mc: Mc vegyület; C-Mx: Mx vegyület; C-K: K vegyület.
A triol ginzenozidok C-6 és C-20 cukorcsoportjait glikozid-hidrolázok is hidrolizálhatják. A ginzenozid Rg2 a Re molekulában lévő C-20 glükóz glikozidázzal történő hidrolizálásával nyerhető. A Microbacterium esteraromaticumból, Mucillaginibacterből és Pseudonocardiából klónozott rekombináns glükozidáz nemcsak a ginzenozid Re-t képes Rg2-vé alakítani, hanem a ginzenozid Rg1 is Rh1-vé alakul. A ginzenozid Rf, Rg2 és R2 C-6 pozícióján kívüli glükóz, ramnóz és xilóz mind átalakítható Rh1 előállítására. A ginzenozid Rh1-től eltérően a ginzenozid F1 aglikonjának C-20 pozíciójához csak egy glükóz kapcsolódik. A Fusarium moniliforme, a Penicillium sclerotiorum és a Sanguibacter keddieii glükozidázai képesek specifikusan hidrolizálni a ginzenozid Rg1 C-6 glükózát, hogy ginzenozid F1-et állítsanak elő.
A glikozid-hidrolázt nemcsak az aktív ritka ginzenozidok átalakítására és előállítására használják, hanem széles körben használják a szaponinok, például az édesgyökér, a szójabab és a jamgyökér hidrolizálására és módosítására is (2. táblázat). A Streptococcus LJ-22-ből és a Penicillium purpurogenum Li-3-ból izolált és tisztított glükuronidáz képes hidrolizálni a glicirrizint monoglükuronsavas glicirrizint előállítani, és nincs melléktermék glicirretinsav. Morana és munkatársai Aspergillus nigerből származó glükuronidázt használtak a glicirrizin teljes hidrolíziséhez, hogy glicirretinsavat állítsanak elő. Az Aspergillus oryzae-ből izolált és tisztított szójaszaponin-hidroláz képes hidrolizálni a szójaszaponin I-et szójaszaponin B előállítására. A Neocosmospora vasinfecta-ban található új szójaszaponin-hidroláz képes a szójaszaponin I, II és III-t szójaszaponin B-vé alakítani, ami hatékony eszköz a szójaszaponin antioxidációs és vérzsír-szabályozó hatású előállításához. A szteroid szaponinok közül a dioszcin cukroláncának hidrolízis-módosításának kutatása és összehasonlítása szisztematikus. Inoue és munkatársai izoláltak és tisztítottak egy glükozidázt a Costus speciosusból, amely képes hidrolizálni az eredeti dioszgénint dioszgénin előállítására. Liu és munkatársai Aspergillus oryzae-ből izoláltak, tisztítottak és klónoztak egy rekombináns dioszcin-hidrolázt, amely képes hidrolizálni a dioszcin glükozil- és α-1,4 ramnozilcsoportjait dioszcin III előállítása céljából. A Feng és munkatársai által a Curvularia lunatából izolált és tisztított α-L-ramnozidáz képes hidrolizálni a diozcin α-1,2 ramnozilcsoportját, hogy diozcin V-t állítson elő. Qian és munkatársai friss marhamájból izoláltak és tisztítottak egy α-L-ramnozidázt, amely képes hidrolizálni a diozgénin α-1,2 és α-1,4 két ramnozilcsoportját glükózcsoportot képezve. -Diosgenin. Fu és munkatársai abszidiából izolálták és tisztították a dioszgenin-hidrolázt, amely képes a dioszgenint teljes mértékben dioszgeninné hidrolizálni.
2. táblázat. Egyéb szaponinok biotranszformációja glikozidázzal
Termék
Alátét
Reakció
Szervezet
GAMG
Glycyrrhizin
β-Glikuronidáz
Streptococcus
GAMG
Glycyrrhizin
β-Glikuronidáz
Penicillium purpurogenum
Glicirretinsav
Glycyrrhizin
β-Glikuronidáz
Aspergillus niger
Szójaszapogenol B
Szójaszaponin I
Szójabab szaponin-hidroláz
Aspergillus oryzae
Szójaszapogenol B
Szójaszaponin
Szójabab szaponin-hidroláz
Neocosmospora vasinfecta
Dioscin
Protodioscin
β-glükozidáz
Costus speciosus
Progenin III
Protodioscin
Protodiozin-glikozidáz
Aspergillus oryzae
Progenin V
Dioscin
α-L-Ramnosidáz
Curvularia lunata
Dioszgenilglükozid
Dioscin
α-L-Ramnosidáz
Szarvasmarha-máj
Diosgenin
Dioscin
Dioszcin-glikozidáz
Absidia
GAMG: glicirretikus sav-mono-glükuronid
Lépjen kapcsolatba velünk most!
Ha szüksége van Price-ra, kérjük, töltse ki elérhetőségét az alábbi űrlapon, általában 24 órán belül felvesszük Önnel a kapcsolatot. Ön is küldhet nekem e-mailt info@longchangchemical.com munkaidőben ( 8:30-18:00 UTC+8 H.-Szombat ) vagy használja a weboldal élő chatjét, hogy azonnali választ kapjon.