március 9, 2021 Longchang Chemical

A szaponinok a glikozidok egy olyan osztálya, amelyben az aglikonok triterpén- vagy szteránvegyületek. Ezek számos kínai növényi gyógyszer, például a ginzeng, az édesgyökér és a jamgyökér egyik hatékony összetevője (a fő szaponinok szerkezetét az 1. ábra mutatja). Fokozzák az immunitást és más funkciókat. Az irodalomban számos jelentés található a ginzenozidok biotranszformációjáról. Jelenleg több mint 150 féle ginzenozidot különítettek el és azonosítottak. A ginzenozidok Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re és Rg1 tartalma eléri a 80%-t, míg a ginzenozidok Rg3, Rh2, F2 és Compound K (C-K) és más ritka szaponinok tartalma kevés vagy egyáltalán nincs. Tanulmányok kimutatták, hogy néhány ritka szaponin jó farmakológiai aktivitással rendelkezik. Az alacsony tartalom miatt azonban a készítmény előállítása és termelése korlátozott. Az azonos típusú ginzenozidoknak ugyanaz az aglikonjuk, de a cukroláncuk eltérő. A ritka ginzenozidok és az azonos típusú szaponinok magasabb tartalma gyakran csak 2-3 cukorcsoportban különbözik. Ezért a magas szaponin-tartalmú szaponin enzimatikus hidrolízisével azonos típusú aktív ritka szaponin állítható elő.

1. ábra. A fő szaponinok szerkezete

A különböző glikozid-hidrolázok különböző szelektivitással rendelkeznek, és a ginzenozidok hidrolízisének útjai is eltérőek. Amint az 1. táblázatban látható, különböző glikozid-hidrolázok különböző ritka ginzenozidok előállítására használhatók. Az Rd ginzenozidot az Rb1, Rb2, Rb3 és Rc ginzenozidok C-20 külső cukorcsoportjának hidrolízisével lehet előállítani. A kínai fehér jáde csigából és Thermus caldophilusból izolált és tisztított β-glükozidáz képes az Rb1 ginzenozidot Rd-vé alakítani. Kim és munkatársai talajmikroorganizmusokból nyerték molekuláris klónozási technológiával a ginzenozid Rb1 átalakítására, amely a Rd rekombináns glikozid-hidroláza. Ezt követően a kutatók Thermotoga thermarumból és Bifidobacterium longum H-1-ből klónoztak glükozidázt, ami javította a ginzenozid Rd átalakításának és előállításának hatékonyságát. A Flavobacterium johnsoniae-ből és Thermus thermophilusból rekombináns technológiával nyert glükozidáz nemcsak a ginzenozid Rb1-et képes Rd-vé alakítani, hanem a ginzenozid XVII (G17) C-20 cukroláncát is hidrolizálja, hogy ginzenozid F2-t állítson elő. A glükozidáz mellett a ginzenozid Rc-t Rd-vé alakítani képes α-L-arabinofuranozid-hidrolázt ginzenggyökérből és Leuconostoc sp. A Bifidobacterium breve és Bifidobacterium longum fajokból nyerték az α-L-arabinofuranozid-hidrolázt és az α-L-arabinopiranozid-hidrolázt, amelyek a ginzenozid Rc-t és Rb2-t Rd-vé képesek átalakítani. Az irodalomban arról számoltak be, hogy a Caldicellulosiruptor saccharolyticus és a Rhodanobacter ginsenosidimutans α-L-arabinofuranozid-hidroláza nemcsak a ginsenozid Rc-t képes Rd-vé hidrolizálni, hanem az Mc1 vegyületet (C-Mc1) is F2-vé alakítja. A Yu és munkatársai által Aspergillusból izolált és tisztított glikozid-hidroláz képes az összes Rb1, Rb2, Rb3 és Rc ginzenozidot Rd-vé alakítani. Néhány glikozid-hidroláz képes teljesen hidrolizálni a C-20 pozícióban lévő cukroláncokat a molekulákban, mint például az Rb1, Rb2, Rb3, Rc és Rd glikol típusú ginzenozidokban, hogy létrehozza az Rg3 ginzenozidot, amely lehetővé teszi az Rg3 nagyüzemi előállítását, és amelyet daganatellenes hatóanyagként fejlesztettek ki. A Paecilomyces bainier és a Microbacterium esteraromaticum glükozidáza képes a ginzenozid Rb1-et közvetlenül Rg3-á hidrolizálni, míg a Microbacterium esteraromaticumból izolált és tisztított glükozidáz képes a ginzenozid Rb2-t Rg3-á hidrolizálni. A Pseudonocardiából molekuláris klónozási technológiával klónozott rekombináns glikozid-hidroláz képes az Rb1, Rb3 és Rd ginzenozidokat átalakítani az Rg3 előállításához. Hasonlóképpen, egy sor aktív ritka ginzenozidot lehet előállítani a ginzenozidok C-3 pozíciójában lévő cukorcsoport hidrolízisével. A Sphingomonasból és Sphingopyxis alaskensisből klónozott rekombináns glükozidáz képes hidrolizálni a ginzenozid Rb1, Rb2, Rc, Rd és Rg3 molekulákban a C-3 pozícióban lévő cukorláncon kívüli glükózt, és előállítani a G17, az O vegyületet (CO), valamint a C-Mc1, F2 és Rh2 molekulákat. Egyes glikozidázok közvetlenül hidrolizálni tudják a C-3 pozícióban lévő belső glükozilcsoportot. Például a Terrabacter ginsenosidimutans és az Esteya vermicola glükozidáza képes hidrolizálni a ginsenozid Rb1, Rb2, Rb3, Rc és Rd molekulák C-3 pozíciójában lévő cukroláncot, hogy előállítsa a megfelelő szaponin LXXV (G75), Y vegyület (C-Y), Mx vegyület (C-Mx), Mc vegyület (C-Mc) és C-K vegyületet. Ezenkívül egyes glikozid-hidrolázok képesek egyidejűleg hidrolizálni a glikol típusú ginzenozidok C-20 és C-3 cukorcsoportjait. Az Arthrobacter chlorophenolicusból klónozott rekombináns glükozidáz képes az Rb1, Rb2 és Rc ginzenozidokat F2-vé alakítani. A Fusobacterium K60-ban, a GE 17-18 endofita gombákban, a Sulfolobus acidocaldariusban, az Aspergillus nigerben és a Microbacteriu esteraromaticumban található glikozid-hidroláz képes hidrolizálni a ginzenozid Rb1-et C-K előállítására.

1. táblázat. A ginzenozidok glikozidáz általi biotranszformációja

Termék Alátét Reakció Szervezet
Rd Rb1 β-glükozidáz Kína fehér jáde csiga
Rd Rb1 β-glükozidáz Thermus caldophilus
Rd Rb1 β-glükozidáz Kitenyésztetlen baktériumok
Rd Rb1 β-glükozidáz Thermotoga thermarum
Rd Rb1 β-glükozidáz Bifidobacterium longum H-1
Rd Rb1 β-glükozidáz Flavobacterium johnsoniae
Rd Rb1 β-glükozidáz Thermus thermophilus
Rd Rb1 β-glükozidáz Penicillium oxalicum
Rd Rb1 β-glükozidáz Cladosporium fulvum
Rd Rc α-L-Arabinofuranozidáz Panax ginseng
Rd Rc α-L-Arabinofuranozidáz Leuconostoc
Rd Rc α-L-Arabinofuranozidáz Bifidobacterium breve
Rd Rc α-L-Arabinofuranozidáz Bifidobacterium longum
Rd Rc α-L-Arabinofuranozidáz Caldicellulosiruptor saccharolyticus
Rd Rc α-L-Arabinofuranozidáz Rhodanobacter ginsenosidimutans
Rd Rb2 α-L-Arabinopiranozidáz Bifidobacterium breve
Rd Rb2 α-L-Arabinopiranozidáz Bifidobacterium longum
Rd Rb1/Rb2/Rb3/Rc Glikozidáz Aspergillus
Rg3 Rb1 β-glükozidáz Paecilomyces bainier
Rg3 Rb1 β-glükozidáz Microbacterium esteraromaticum
Rg3 Rb2 β-glükozidáz Microbacterium esteraromaticum
Rg3 Rb1/Rb3/Rd β-glükozidáz Pseudonocardia
G17 Rb1 β-glükozidáz Sphingomonas
G17 Rb1 β-glükozidáz Sphingopyxis alaskensis
G17 Rb1 β-glükozidáz Cellulosimicrobium cellulánok
G75 Rb1 β-glükozidáz Terrabacter ginsenosidimutans
G75 Rb1 β-glükozidáz Esteya vermicola
F2 G17 β-glükozidáz Flavobacterium johnsoniae
F2 G17 β-glükozidáz Thermus thermophilus
F2 C-Mc1 α-L-Arabinofuranozidáz Caldicellulosiruptor saccharolyticus
F2 C-Mc1 α-L-Arabinofuranozidáz Rhodanobacter ginsenosidimutans
F2 Rd β-glükozidáz Cellulosimicrobium cellulánok
F2 Rb1/Rb2/Rc β-glükozidáz Arthrobacter chlorophenolicus
Rh2 Rg3 β-glükozidáz Sphingopyxis alaskensis
CK Rd β-glükozidáz Terrabacter ginsenosidimutans
CK Rd β-glükozidáz Esteya vermicola
CK Rb1 β-glükozidáz Fusobacterium K-60
CK Rb1 β-glükozidáz endofita gombák GE 17-18
CK Rb1/Rb2 β-glükozidáz Sulfolobus acidocaldarius
CK Rb1/Rb2/Rb3/Rc β-glükozidáz Aspergillus niger
CK Rb1/Rb2 β-glükozidáz Microbacteriu esteraromaticum
C-O Rb2 β-glükozidáz Cellulosimicrobium cellulánok
C-Y Rb2 β-glükozidáz Terrabacter ginsenosidimutans
C-Mc Rc β-glükozidáz Terrabacter ginsenosidimutans
C-Mc1 Rc β-glükozidáz Cellulosimicrobium cellulans
C-Mx Rb3 β-glükozidáz Terrabacter ginsenosidimutans
Rg2 Re β-glükozidáz Microbacterium esteraromaticum
Rg2 Re β-glükozidáz Mucilaginibacter
Rg2 Re β-glükozidáz Pseudonocardia
Rh1 Rg1 β-glükozidáz Microbacterium esteraromaticum
Rh1 Rf β-glükozidáz Pyrococcus furiosus
Rh1 Rf β-glükozidáz Aspergillus niger
Rh1 Rg2 α-L-Ramnosidáz Absidia
Rh1 R2 β-Xilozidáz Thermoanaerobacterium
F1 Rg1 β-glükozidáz Fusarium moniliforme
F1 Rg1 β-glükozidáz Penicillium sclerotiorum
F1 Rg1 β-glükozidáz Sanguibacter keddieii

G17: XVII. gypenozid; G75: LXXV. gypenozid; C-O: O vegyület; C-Y: Y vegyület; C-Mc1: Mc1 vegyület; C-Mc: Mc vegyület; C-Mx: Mx vegyület; C-K: K vegyület.

A triol ginzenozidok C-6 és C-20 cukorcsoportjait glikozid-hidrolázok is hidrolizálhatják. A ginzenozid Rg2 a Re molekulában lévő C-20 glükóz glikozidázzal történő hidrolizálásával nyerhető. A Microbacterium esteraromaticumból, Mucillaginibacterből és Pseudonocardiából klónozott rekombináns glükozidáz nemcsak a ginzenozid Re-t képes Rg2-vé alakítani, hanem a ginzenozid Rg1 is Rh1-vé alakul. A ginzenozid Rf, Rg2 és R2 C-6 pozícióján kívüli glükóz, ramnóz és xilóz mind átalakítható Rh1 előállítására. A ginzenozid Rh1-től eltérően a ginzenozid F1 aglikonjának C-20 pozíciójához csak egy glükóz kapcsolódik. A Fusarium moniliforme, a Penicillium sclerotiorum és a Sanguibacter keddieii glükozidázai képesek specifikusan hidrolizálni a ginzenozid Rg1 C-6 glükózát, hogy ginzenozid F1-et állítsanak elő.

A glikozid-hidrolázt nemcsak az aktív ritka ginzenozidok átalakítására és előállítására használják, hanem széles körben használják a szaponinok, például az édesgyökér, a szójabab és a jamgyökér hidrolizálására és módosítására is (2. táblázat). A Streptococcus LJ-22-ből és a Penicillium purpurogenum Li-3-ból izolált és tisztított glükuronidáz képes hidrolizálni a glicirrizint monoglükuronsavas glicirrizint előállítani, és nincs melléktermék glicirretinsav. Morana és munkatársai Aspergillus nigerből származó glükuronidázt használtak a glicirrizin teljes hidrolíziséhez, hogy glicirretinsavat állítsanak elő. Az Aspergillus oryzae-ből izolált és tisztított szójaszaponin-hidroláz képes hidrolizálni a szójaszaponin I-et szójaszaponin B előállítására. A Neocosmospora vasinfecta-ban található új szójaszaponin-hidroláz képes a szójaszaponin I, II és III-t szójaszaponin B-vé alakítani, ami hatékony eszköz a szójaszaponin antioxidációs és vérzsír-szabályozó hatású előállításához. A szteroid szaponinok közül a dioszcin cukroláncának hidrolízis-módosításának kutatása és összehasonlítása szisztematikus. Inoue és munkatársai izoláltak és tisztítottak egy glükozidázt a Costus speciosusból, amely képes hidrolizálni az eredeti dioszgénint dioszgénin előállítására. Liu és munkatársai Aspergillus oryzae-ből izoláltak, tisztítottak és klónoztak egy rekombináns dioszcin-hidrolázt, amely képes hidrolizálni a dioszcin glükozil- és α-1,4 ramnozilcsoportjait dioszcin III előállítása céljából. A Feng és munkatársai által a Curvularia lunatából izolált és tisztított α-L-ramnozidáz képes hidrolizálni a diozcin α-1,2 ramnozilcsoportját, hogy diozcin V-t állítson elő. Qian és munkatársai friss marhamájból izoláltak és tisztítottak egy α-L-ramnozidázt, amely képes hidrolizálni a diozgénin α-1,2 és α-1,4 két ramnozilcsoportját glükózcsoportot képezve. -Diosgenin. Fu és munkatársai abszidiából izolálták és tisztították a dioszgenin-hidrolázt, amely képes a dioszgenint teljes mértékben dioszgeninné hidrolizálni.

2. táblázat. Egyéb szaponinok biotranszformációja glikozidázzal

Termék Alátét Reakció Szervezet
GAMG Glycyrrhizin β-Glikuronidáz Streptococcus
GAMG Glycyrrhizin β-Glikuronidáz Penicillium purpurogenum
Glicirretinsav Glycyrrhizin β-Glikuronidáz Aspergillus niger
Szójaszapogenol B Szójaszaponin I Szójabab szaponin-hidroláz Aspergillus oryzae
Szójaszapogenol B Szójaszaponin Szójabab szaponin-hidroláz Neocosmospora vasinfecta
Dioscin Protodioscin β-glükozidáz Costus speciosus
Progenin III Protodioscin Protodiozin-glikozidáz Aspergillus oryzae
Progenin V Dioscin α-L-Ramnosidáz Curvularia lunata
Dioszgenilglükozid Dioscin α-L-Ramnosidáz Szarvasmarha-máj
Diosgenin Dioscin Dioszcin-glikozidáz Absidia

GAMG: glicirretikus sav-mono-glükuronid

Lépjen kapcsolatba velünk most!

Ha szüksége van Price-ra, kérjük, töltse ki elérhetőségét az alábbi űrlapon, általában 24 órán belül felvesszük Önnel a kapcsolatot. Ön is küldhet nekem e-mailt info@longchangchemical.com munkaidőben ( 8:30-18:00 UTC+8 H.-Szombat ) vagy használja a weboldal élő chatjét, hogy azonnali választ kapjon.

Összetétel Glükoamiláz 9032-08-0
Pullulanase 9075-68-7
Xilanáz 37278-89-0
Celluláz 9012-54-8
Naringináz 9068-31-9
β-Amiláz 9000-91-3
Glükóz-oxidáz 9001-37-0
alfa-amiláz 9000-90-2
Pektináz 9032-75-1
Peroxidáz 9003-99-0
Lipáz 9001-62-1
Kataláz 9001-05-2
TANNASE 9025-71-2
Elasztáz 39445-21-1
Ureáz 9002-13-5
DEXTRANASE 9025-70-1
L-laktil-dehidrogenáz 9001-60-9
Dehidrogenáz malát 9001-64-3
Koleszterin-oxidáz 9028-76-6

Vélemény, hozzászólás?

Kapcsolatfelvétel

Hungarian