皂甙是一类苷，其中的苷元是三萜或甾烷化合物。它们是人参、甘草、山药等许多中药的有效成分之一（皂苷的主要结构如图 1 所示）。增强免疫力和其他功能。有关人参皂苷生物转化的文献报道很多。目前，已分离鉴定出 150 多种人参皂苷。人参皂苷 Rb1、Rb2、Rc、Rd、Re 和 Rg1 的含量高达 80%，而人参皂苷 Rg3、Rh2、F2 和化合物 K（C-K）及其他稀有皂苷的含量很少或没有。研究表明，一些稀有皂苷具有良好的药理活性。但由于含量低，制备和生产受到限制。同一种人参皂苷的苷元相同，但糖链不同。稀有人参皂苷与含量较高的同类皂苷往往只相差 2 至 3 个糖基。因此，通过酶水解高含量皂苷可以制备出同类型的活性稀有皂苷。
快速回答： 实际的酶或食品配料选择首先要确定工艺目标，然后在放大生产之前检查活性、应用窗口、感官影响和批次间一致性。
图 1.主要皂苷的结构
不同的苷水解酶具有不同的选择性，水解人参皂苷的途径也不同。如表 1 所示，不同的苷水解酶可用于制备不同的稀有人参皂苷。人参皂甙 Rd 可以通过水解人参皂甙 Rb1、Rb2、Rb3 和 Rc 的 C-20 外糖基制备。从中国白玉蜗牛和嗜热菌中分离纯化的β-葡萄糖苷酶可将人参皂苷 Rb1 转化为 Rd。Kim 等人利用分子克隆技术从土壤微生物中获得了人参皂苷 Rb1，并将其转化为 Rd 的重组糖苷水解酶。随后，研究人员又从热菌和长双歧杆菌 H-1 中克隆了葡萄糖苷酶，从而提高了转化和制备人参皂苷 Rd 的效率。通过重组技术从约翰逊黄杆菌（Flavobacterium johnsoniae）和嗜热酵母菌（Thermus thermophilus）中获得的葡萄糖苷酶不仅能将人参皂苷 Rb1 转化为 Rd，还能水解人参皂苷十七（G17）的 C-20 糖链生成人参皂苷 F2。除了葡萄糖苷酶外，还从人参根和亮菌中获得了能将人参皂苷 Rc 转化为 Rd 的 α-L-arabinofuranoside 水解酶，从双歧杆菌（Bifidobacterium breve）和长双歧杆菌（Bifidobacterium longum）中获得了能将人参皂苷 Rc 和 Rb2 转化为 Rd 的 α-L-arabinofuranoside 水解酶和 α-L-arabinopyranoside 水解酶。有文献报道，糖醛酸钙纤毛虫和人参皂苷毛霉中的α-L-阿拉伯呋喃苷水解酶不仅能将人参皂苷 Rc水解为 Rd，还能将化合物 Mc1（C-Mc1）转化为 F2。Yu 等人从曲霉中分离纯化的苷水解酶能将所有人参皂苷 Rb1、Rb2、Rb3 和 Rc 转化为 Rd。有些糖苷水解酶能完全水解人参皂苷 Rb1、Rb2、Rb3、Rc 和 Rd 等分子中 C-20 位的糖链，生成人参皂苷 Rg3，从而实现 Rg3 的大规模生产，并开发为抗肿瘤药物。白僵菌（Paecilomyces bainier）和酯化微细菌（Microbacterium esteraromaticum）中的葡萄糖苷酶可直接将人参皂苷 Rb1水解为 Rg3，而从酯化微细菌中分离纯化的葡萄糖苷酶可将人参皂苷 Rb2水解为 Rg3。利用分子克隆技术从假丝酵母中克隆的重组苷水解酶可以转化人参皂苷 Rb1、Rb3 和 Rd，制备 Rg3。同样，通过水解人参皂苷 C-3 位的糖基，也可以制备出一系列活性稀有人参皂苷。从 Sphingomonas 和 Sphingopyxis alaskensis 克隆的重组葡萄糖苷酶可以水解人参皂苷 Rb1、Rb2、Rc、Rd 和 Rg3 分子中 C-3 位糖链外的葡萄糖，制备 G17、化合物 O（CO）以及 C-Mc1、F2 和 Rh2。有些糖苷酶可以直接水解 C-3 位的内部葡萄糖基。例如，来自 Terrabacter ginsenosidimutans 和 Esteya vermicola 的葡萄糖苷酶可以水解人参皂苷 Rb1、Rb2、Rb3、Rc 和 Rd 分子 C-3 位的糖链，生成相应的皂苷 LXXV（G75）、化合物 Y（C-Y）、化合物 Mx（C-Mx）、化合物 Mc（C-Mc）和 C-K。此外，一些苷水解酶可以同时水解乙二醇型人参皂苷的 C-20 和 C-3 糖基。从 Arthrobacter chlorophenolicus 克隆的重组葡萄糖苷酶可以将人参皂苷 Rb1、Rb2 和 Rc 转化为 F2。Fusobacterium K60、内生真菌 GE 17-18、Sulfolobus acidocaldarius、Aspergillus niger 和 Microbacteriu esteraromaticum 中的苷水解酶可水解人参皂苷 Rb1 生成 C-K。
表 1.糖苷酶对人参皂苷的生物转化
| 产品 | 基质 | 反应 | 有机体 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 中国白玉蜗牛 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 热菌 茯苓 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 未培养的细菌 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | Thermotoga 热气 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 双歧杆菌 绵 H-1 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 黄杆菌 johnsoniae |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 热菌 嗜热菌 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 青霉菌 酢浆草 |
| 道路 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | Cladosporium 黄豆 |
| 道路 | Rc | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | 三七 人蔘 |
| 道路 | Rc | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | Leuconostoc |
| 道路 | Rc | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | 双歧杆菌 简短 |
| 道路 | Rc | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | 双歧杆菌 绵 |
| 道路 | Rc | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | 钙化纤维 蔗糖 |
| 道路 | Rc | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | 罗丹菌 人参 |
| 道路 | Rb2 | α-L-阿拉伯吡喃糖苷酶 | 双歧杆菌 简短 |
| 道路 | Rb2 | α-L-阿拉伯吡喃糖苷酶 | 双歧杆菌 绵 |
| 道路 | Rb1/Rb2/Rb3/Rc | 糖苷酶 | 曲霉 |
| Rg3 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | Paecilomyces 贝尼埃 |
| Rg3 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 微型细菌 esteraromaticum |
| Rg3 | Rb2 | β-葡萄糖苷酶 | 微型细菌 esteraromaticum |
| Rg3 | Rb1/Rb3/Rd | β-葡萄糖苷酶 | 伪心包虫 |
| G17 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 鞘氨醇单胞菌 |
| G17 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 鞘膜积液 阿拉斯加 |
| G17 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 纤维微生物 纤维素 |
| G75 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | Terrabacter 人参 |
| G75 | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 埃斯特亚 蛭 |
| F2 | G17 | β-葡萄糖苷酶 | 黄杆菌 johnsoniae |
| F2 | G17 | β-葡萄糖苷酶 | 热菌 嗜热菌 |
| F2 | C-Mc1 | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | 钙化纤维 蔗糖 |
| F2 | C-Mc1 | α-L-阿拉伯呋喃糖苷酶 | 罗丹菌 人参 |
| F2 | 道路 | β-葡萄糖苷酶 | 纤维微生物 纤维素 |
| F2 | Rb1/Rb2/Rc | β-葡萄糖苷酶 | 节杆菌 氯酚 |
| Rh2 | Rg3 | β-葡萄糖苷酶 | 鞘膜积液 阿拉斯加 |
| CK | 道路 | β-葡萄糖苷酶 | Terrabacter 人参 |
| CK | 道路 | β-葡萄糖苷酶 | 埃斯特亚 蛭 |
| CK | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | Fusobacterium K-60 |
| CK | Rb1 | β-葡萄糖苷酶 | 内生真菌 GE 17-18 |
| CK | Rb1/Rb2 | β-葡萄糖苷酶 | 硫醇杆菌 酸模 |
| CK | Rb1/Rb2/Rb3/Rc | β-葡萄糖苷酶 | 曲霉 尼日尔 |
| CK | Rb1/Rb2 | β-葡萄糖苷酶 | 微生物菌群 esteraromaticum |
| C-O | Rb2 | β-葡萄糖苷酶 | 纤维微生物 纤维素 |
| C-Y | Rb2 | β-葡萄糖苷酶 | 人参酵母菌 |
| C-Mc | Rc | β-葡萄糖苷酶 | 人参酵母菌 |
| C-Mc1 | Rc | β-葡萄糖苷酶 | 纤维微生物 |
| C-Mx | Rb3 | β-葡萄糖苷酶 | 人参酵母菌 |
| Rg2 | 回复 | β-葡萄糖苷酶 | 酯芳香微生物菌 |
| Rg2 | 回复 | β-葡萄糖苷酶 | 粘菌 |
| Rg2 | 回复 | β-葡萄糖苷酶 | 伪心包虫 |
| Rh1 | Rg1 | β-葡萄糖苷酶 | 酯芳香微生物菌 |
| Rh1 | Rf | β-葡萄糖苷酶 | 呋喃焦球菌 |
| Rh1 | Rf | β-葡萄糖苷酶 | 黑曲霉 |
| Rh1 | Rg2 | α-L 鼠李糖酶 | Absidia |
| Rh1 | R2 | β-木糖苷酶 | 热细菌 |
| F1 | Rg1 | β-葡萄糖苷酶 | Fusarium moniliforme |
| F1 | Rg1 | β-葡萄糖苷酶 | 硬腐青霉菌 |
| F1 | Rg1 | β-葡萄糖苷酶 | Sanguibacter keddieii |
G17：蛇床子甙 XVII；G75：蛇床子甙 LXXV；C-O：化合物 O；C-Y：化合物 Y；C-Mc1：化合物 Mc1；C-Mc：化合物 Mc；C-Mx：化合物 Mx；C-K：化合物 K。
三醇人参皂甙中的 C-6 和 C-20 糖基也可被糖苷水解酶水解。人参皂苷 Rg2 可通过糖苷酶水解 Re 分子中的 C-20 葡萄糖而获得。从酯化微细菌、粘杆菌和假心皮菌中克隆的重组葡萄糖苷酶不仅能将人参皂苷 Re 转化为 Rg2，还能将人参皂苷 Rg1 转化为 Rh1。人参皂苷 Rf、Rg2 和 R2 的 C-6 位之外的葡萄糖、鼠李糖和木糖均可转化为 Rh1。与人参皂苷 Rh1 不同，人参皂苷 F1 的苷元 C-20 位置上只连接有一个葡萄糖。Fusarium moniliforme、Penicillium sclerotiorum 和 Sanguibacter keddieii 中的葡萄糖苷酶可以专门水解人参皂苷 Rg1 的 C-6 葡萄糖，生成人参皂苷 F1。
糖苷水解酶不仅用于转化和制备活性稀有人参皂苷，还广泛用于水解和修饰甘草、大豆和山药等皂苷（表 2）。从链球菌 LJ-22 和紫青霉 Li-3 中分离纯化的葡萄糖醛酸酶可以水解甘草苷，生成单葡萄糖醛酸甘草苷，且没有副产物甘草亭酸。Morana 等人使用从黑曲霉中提取的葡萄糖醛酸酶完全水解甘草苷，生成甘草次酸。从黑曲霉（Aspergillus oryzae）中分离纯化的大豆皂苷水解酶可水解大豆皂苷 I 生成大豆皂苷 B。Neocosmospora vasinfecta 中一种新的大豆皂苷水解酶可将大豆皂苷 I、II 和 III 转化为大豆皂苷 B，为制备具有抗氧化和调节血脂作用的大豆皂苷提供了有效工具。在甾体皂甙中，对地奥辛糖链水解修饰的研究和比较具有系统性。Inoue 等人分离纯化了一种来自木犀草（Costus speciosus）的葡萄糖苷酶，它能水解原有的薯蓣皂苷生成薯蓣皂苷。Liu 等人从黑曲霉（Aspergillus oryzae）中分离、纯化和克隆出一种重组的薯蓣皂苷水解酶，该酶能水解薯蓣皂苷中的α-1,4 鼠李糖基，生成薯蓣皂苷 III。Feng 等人从 Curvularia lunata 分离和纯化出的α-L-鼠李糖核苷酸酶可以水解 dioscin 中的α-1,2 鼠李糖基，生成 dioscin V。-薯蓣皂苷。Fu 等人从 Absidia 中分离纯化出了 diosgenin 水解酶，它能将 diosgenin 完全水解为 diosgenin。
表 2.糖苷酶对其他皂苷的生物转化
| 产品 | 基质 | 反应 | 有机体 |
| GAMG | 甘草苷 | β-葡糖醛酸酶 | 链球菌 |
| GAMG | 甘草苷 | β-葡糖醛酸酶 | 紫青霉 |
| 甘草次酸 | 甘草苷 | β-葡糖醛酸酶 | 黑曲霉 |
| 大豆皂苷 B | 大豆皂苷 I | 大豆皂苷水解酶 | 米麴菌 |
| 大豆皂苷 B | 大豆皂素 | 大豆皂苷水解酶 | 新孢子囊菌 |
| 迪奥辛 | 原薯蓣皂甙 | β-葡萄糖苷酶 | 麝香草 |
| 原蛋白 III | 原薯蓣皂甙 | 原薯蓣皂甙糖苷酶 | 米麴菌 |
| 原生素 V | 迪奥辛 | α-L 鼠李糖酶 | 鲃鱼 |
| 薯蓣皂苷 | 迪奥辛 | α-L 鼠李糖酶 | 牛肝 |
| 薯蓣皂素 | 迪奥辛 | 薯蓣糖苷酶 | Absidia |
GAMG：甘草亭酸单葡萄糖醛酸苷
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买家和配方师的常见问题解答
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| 普鲁兰酶 | 9075-68-7 |
| 木聚糖酶 | 37278-89-0 |
| 纤维素酶 | 9012-54-8 |
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