Photoinitiatoren von Benzophenon und Benzotriazol UV-Absorbern
Verschiedene Arten von Lichtstabilisatoren haben unterschiedliche Lichtstabilisierungsmechanismen. Der Schutzmechanismus von UV-Absorbern beruht auf der Absorption schädlicher UV-Strahlung und der Freisetzung von Energie in Form von Wärme, ohne dass es zu einer Photosensibilisierung kommt. uva sollte zusätzlich zu seiner eigenen ausreichenden UV-Absorptionskapazität eine hohe Photostabilität aufweisen. Andernfalls wird es in der instabilen Sekundärreaktion schnell verbraucht.
Wie links dargestellt, besteht der offensichtliche Mangel des UV-Absorbers darin, dass die stabilisierte Probe eine bestimmte Dicke haben muss, damit der UV-Absorber ein ausreichend hohes Absorptionsvermögen für den Zweck der Photostabilisierung erreichen kann. Daher ist es für UV-Absorber, die allein in dünnschichtigen Proben verwendet werden, schwierig, die gewünschte Wirkung der Lichtstabilisierung zu erzielen, und sie werden oft in Kombination mit anderen Arten von Lichtstabilisatoren verwendet. Im Folgenden werden die gängigen Arten von UV-Absorbern und ihre Eigenschaften erörtert.
Erstens: UV-Absorber vom Typ 2-Hydroxybenzophenon.
Wie auf der linken Seite gezeigt, sind 2-Hydroxybenzophenon-Derivate eine Klasse von UV-Absorbern sind weit verbreitet in traditionellen Kunststoffen, Beschichtungen und anderen Polymeren Lichtstabilisierung Felder haben mehr reifen Anwendungen. Diese Klasse von UVA ist im Allgemeinen von 2,4-Dihydroxybenzophenon abgeleitet. Manchmal umfasst die Ausgangsverbindung auch 2,2′,4-Trihydroxybenzophenon oder 2,2′,4,4′-Tetrahydroxybenzophenon-Derivate, die unvollständig verethert sind. Unabhängig von der Struktur des Derivats muss die an die Carbonylgruppe angrenzende Hydroxylgruppe erhalten bleiben, um seine photostabilisierende Wirkung zu gewährleisten. 2-Hydroxybenzophenon selbst hat ein Absorptionswellenlängenmaximum bei 260 nm und ist farblos. Je höher jedoch der Grad der Alkoxysubstitution des 2-Hydroxybenzophenons ist, desto höher kann die Absorptionswellenlänge sein, und es verhält sich selbst gelb. Der Photostabilisierungsmechanismus von 2-Hydroxybenzophenon UA beruht hauptsächlich auf der Wasserstoffbrückenbindung zwischen der 2-Hydroxygruppe und dem Carbonylsauerstoffatom. Der Wirkungsprozess ist in der nachstehenden Abbildung dargestellt.
Wenn das Molekül UV-Licht absorbiert und den angeregten Zustand erreicht, wird das Carbonylsauerstoffatom basischer und übernimmt das Hydroxylproton, mit dem es vorher wasserstoffgebunden war, und bildet eine Enolchinonstruktur. Diese Struktur ist instabil, und die Energie wird in Form von Wärme freigesetzt. Die Enol-Chinon-Struktur kehrt in ihre ursprüngliche Struktur zurück, wodurch sich ein Zyklus von Schutzmaßnahmen schließt. Durch einen solchen schadensfreien Zyklus wird der UV-Schaden aufgelöst und die UVA-Moleküle können wieder recycelt werden.
2-Hydroxybenzophenon UVA ist wahrscheinlich zu blockieren in photoinitiierten radikalen Polymerisation aufgrund der phenolischen Hydroxylgruppe in der Struktur, die das Design Aushärtung der Beschichtung wirkt. Darüber hinaus 2-Hydroxybenzophenon UVA-Struktur ist nicht richtig ausgewählt oder mit unangemessenen, kann selbst die Rolle der Photosensibilisator spielen, kann nicht nur nicht lösen die UV-Gefahren, sondern auch verschlimmern die Polymer-System Photoaging-Verhalten, so dass diese Art von UVA in der lichthärtenden Beschichtung System sollte mit Vorsicht angewendet werden.
Zweitens: Benzotriazol-UV-Absorber.
Die UV-Absorber der Benzotriazol (BTZ)-Klasse sind eine gängige Art von Lichtstabilisatoren auf dem Markt, die einen hohen Marktanteil und eine breite Palette von Anwendungen haben. Die Stammverbindung ist 2-Hydroxyphenylbenzotriazol, und die allgemeine Struktur ist in der Abbildung links dargestellt.
Die Chlorsubstitution an der 5-Position des Benzolrings von 2-Hydroxyphenylbenzotriazol sowie die Alkylsubstitution an den Positionen 3′ und 5′ führen zu einer Rotverschiebung des Absorptionspeaks bei der maximalen Wellenlänge des Absorptionsspektrums. Die elektronische Struktur des basalen 2-Hydroxyphenylbenzotriazols ist komplexer und kann als das Ergebnis der Vermischung mehrerer Resonanzstrukturen wie folgt betrachtet werden.
Wie oben gezeigt, wird nach der Absorption von Photonen durch das 2-Hydroxyphenylbenzotriazolmolekül das Zentrum mit der hohen Elektronenwolkendichte vom phenolischen Sauerstoffatom auf das Stickstoffatom übertragen, und die Basizität des Stickstoffatomzentrums wird verstärkt, um das Proton von der phenolischen Hydroxylgruppe aufzunehmen. Die Photoisomerisierung verläuft in etwa wie links dargestellt, und das Wirkprinzip ist dem von 2-Hydroxybenzophenon sehr ähnlich.
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