Photoinitiateurs de benzophénone et de benzotriazole absorbant les UV
Réponse rapide : For practical formulation work, photoinitiator screening starts with the light source and film build, then checks yellowing, adhesion, and cure completeness under real production conditions.
Les différents types de stabilisateurs de lumière ont des mécanismes de stabilisation de la lumière différents. Le mécanisme de protection des absorbeurs d'UV est basé sur l'absorption des rayons UV nocifs et la libération d'énergie sous forme de chaleur sans provoquer de photosensibilisation. L'UV doit avoir une photostabilité élevée en plus de sa propre capacité d'absorption des UV. Dans le cas contraire, il sera rapidement consommé dans la réaction secondaire non stable.
Comme le montre la figure de gauche, le défaut évident de l'absorbeur UV est que l'échantillon stabilisé doit avoir une certaine épaisseur pour que l'absorbeur UV obtienne une absorbance suffisamment élevée aux fins de la photostabilisation. Par conséquent, les absorbeurs UV tels qu'ils sont utilisés seuls dans les échantillons en couche mince, il est difficile d'obtenir l'effet désiré de stabilisation de la lumière, et ils sont souvent utilisés en combinaison avec d'autres types de stabilisateurs de la lumière. Nous examinons ici les types courants d'absorbeurs d'UV et leurs caractéristiques.
Premièrement, les absorbeurs d'UV de type 2-hydroxybenzophénone.
Comme indiqué à gauche, les dérivés de la 2-hydroxybenzophénone constituent une classe d'absorbeurs d'UV assez largement utilisés dans les plastiques traditionnels, les revêtements et d'autres domaines de stabilisation de la lumière des polymères ont des applications plus matures. Cette classe d'UVA est généralement dérivée de la 2,4dihydroxybenzophénone. Parfois, le composé parent comprend également la 2,2′,4-trihydroxybenzophénone ou des dérivés 2,2′,4,4′-tétrahydroxybenzophénone incomplètement éthérifiés. Quelle que soit la structure du dérivé, le groupe hydroxyle adjacent au groupe carbonyle doit être conservé pour garantir l'efficacité de la photostabilisation. La 2-hydroxybenzophénone mère a une longueur d'onde d'absorption maximale située à 260 nm et n'a pas de couleur. Toutefois, plus le degré de substitution alcoxy de la 2-hydroxybenzophénone est élevé, plus la longueur d'onde d'absorption peut être élevée, et la 2-hydroxybenzophénone devient même jaune. Le mécanisme de photostabilisation de la 2-hydroxybenzophénone UA repose principalement sur la liaison hydrogène entre le groupe 2-hydroxy et l'atome d'oxygène carbonyle. Le processus d'action est illustré dans la figure ci-dessous.
Lorsque la molécule absorbe la lumière UV et atteint l'état excité, l'atome d'oxygène carbonyle devient plus basique et prend le proton hydroxyle avec lequel il était lié à l'hydrogène, formant une structure énol-quinone. La structure est instable et l'énergie est libérée sous forme de chaleur, et la structure énol-quinone se réarrange pour retrouver sa structure d'origine, complétant ainsi un cycle d'action protectrice. Grâce à ce cycle de protection, les dommages causés par les UV sont dissous et les molécules d'UVA peuvent être recyclées à nouveau.
Le 2-hydroxybenzophénone UVA est susceptible de bloquer la polymérisation radicalaire photo-initiée en raison du groupe hydroxyle phénolique dans la structure, ce qui affecte la conception du durcissement du revêtement. En outre, la structure de la 2-hydroxybenzophénone UVA n'est pas correctement sélectionnée ou est déraisonnable, elle peut elle-même jouer le rôle de photosensibilisateur, non seulement elle ne peut pas résoudre les risques liés aux UV, mais elle peut également aggraver le comportement de photovieillissement du système polymère, de sorte que ce type d'UVA dans le système de revêtement photopolymérisable doit être appliqué avec prudence.
Deuxièmement, les absorbeurs UV de type benzotriazole.
L'absorbeur UV de classe benzotriazole (BTZ) est un type courant de stabilisateur de lumière sur le marché, avec une part de marché élevée et une large gamme d'applications. Le composé parent est le 2-hydroxyphénylbenzotriazole, et la structure commune est illustrée dans la figure de gauche.
La substitution du chlore en position 5 sur le cycle benzénique du 2-hydroxyphénylbenzotriazole, ainsi que la substitution de l'alkyle en positions 3′ et 5′ décalent le pic d'absorption à la longueur d'onde maximale du spectre d'absorption. La structure électronique du 2-hydroxyphénylbenzotriazole basal est plus complexe et peut être considérée comme le résultat du mélange de plusieurs structures de résonance comme suit.
Comme indiqué ci-dessus, après l'absorption de photons par la molécule de 2-hydroxyphénylbenzotriazole, le centre à haute densité de nuage d'électrons est transféré de l'atome d'oxygène phénolique à l'atome d'azote, et la basicité du centre de l'atome d'azote est renforcée pour prendre le proton du groupe hydroxyle phénolique. La photo-isomérisation se produit à peu près comme indiqué à gauche, et le principe d'action est très similaire à celui de la 2-hydroxybenzophénone.
Comment les formulateurs évaluent-ils généralement ce sujet de photoinitiateur
Lorsque les acheteurs techniques ou les formulateurs évaluent des photoinitiateurs, le cadre de décision le plus utile concerne généralement la qualité de la polymérisation associée à l'adéquation à l'application : quel paquet polymérise de manière fiable, maintient une apparence acceptable et fonctionne toujours sous la lampe, l'épaisseur du film et les conditions du substrat du processus réel.
- Associez d'abord le paquet à la lampe : Les lampes à mercure, les LED UV et les systèmes de lumière visible peuvent classer de la même manière des photoinitiateurs très différents.
- Vérifier la polymérisation en profondeur et la polymérisation de surface séparément : un film sec en apparence peut être faible en dessous.
- Équilibrer le jaunissement avec la réactivité : La voie de polymérisation profonde la plus forte n'est pas toujours le meilleur choix commercial si la couleur ou le risque de migration deviennent inacceptables.
- Utilisez la formule finale comme référence : La charge de pigment, le paquet de monomère et l'épaisseur du film peuvent tous modifier le classement apparent du même initiateur.
Références de produits recommandées
- CHLUMINIT 819: Utile lorsqu'une formulation nécessite une absorption plus forte et un soutien à une cure plus profonde.
- CHLUMINIT 1173: Un point de comparaison pratique pour l'initiation classique par UV à ondes courtes.
- CHLUMINIT ITX: Une ligne de support d'ondes longues utile dans de nombreux emballages d'encres d'imprimerie.
- CHLUMINIT CQ: Une référence directe pour les discussions sur le durcissement par la lumière visible et sensible à la couleur.
FAQ pour les acheteurs et les formulateurs
Pourquoi les mélanges de photoinitiateurs sont-ils si courants ?
Parce qu'un produit peut contrôler le jaunissement ou bien s'adapter à la lampe, tandis qu'un autre améliore la profondeur de durcissement ou les performances en vitesse de ligne, l'ensemble complet est souvent plus performant que n'importe quel grade individuel.
Une polymérisation incomplète doit-elle toujours être résolue en ajoutant plus d'initiateur ?
Pas automatiquement. La limitation réelle peut être la lampe, l'épaisseur du film, la teinte du pigment, ou le reste du système réactif plutôt qu'un simple sous-dosage.
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