사포닌은 아글리콘이 트리테르펜 또는 스테란 화합물인 배당체의 일종입니다. 인삼, 감초, 마 등 많은 한약재의 유효 성분 중 하나입니다(주요 사포닌 구조는 그림 1에 나와 있습니다). 면역력 및 기타 기능 강화. 문헌에는 진세노사이드의 생체 변환에 대한 많은 보고가 있습니다. 현재 150종 이상의 진세노사이드가 분리 및 동정되었습니다. 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re 및 Rg1의 함량은 80%로 높은 반면 진세노사이드 Rg3, Rh2, F2 및 컴파운드 K (C-K) 및 기타 희귀 사포닌의 함량은 거의 없거나 전혀 없습니다. 연구에 따르면 일부 희귀 사포닌은 약리 활성이 좋은 것으로 나타났습니다. 그러나 함량이 낮기 때문에 제조 및 생산이 제한됩니다. 동일한 유형의 진세노사이드는 동일한 아글리콘을 가지고 있지만 설탕 사슬은 다릅니다. 희귀 진세노사이드와 같은 유형의 사포닌 함량이 높은 사포닌은 종종 2 ~ 3 개의 당 그룹 만 다릅니다. 따라서 고함량 사포닌의 효소 가수분해로 동일한 유형의 활성 희귀 사포닌을 제조할 수 있습니다.
그림 1. 주요 사포닌의 구조
글리코사이드 가수분해효소마다 선택성이 다르며 진세노사이드를 가수분해하는 경로도 다릅니다. 표 1에서 볼 수 있듯이 다양한 글리코사이드 가수분해효소를 사용하여 다양한 희귀 진세노사이드를 제조할 수 있습니다. 진세노사이드 Rd는 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rb3 및 Rc의 C-20 외부 당기를 가수분해하여 제조할 수 있습니다. 중국 백옥 달팽이와 써머스 칼도필러스에서 분리 및 정제된 β-글루코시다아제는 진세노사이드 Rb1을 Rd로 전환할 수 있습니다. 김 교수팀은 분자 복제 기술을 이용해 토양 미생물로부터 진세노사이드 Rb1을 Rd의 재조합 배당체 가수분해효소로 전환하는 기술을 확보했다. 이후 연구진은 써모토가 써마룸과 비피도박테리움 롱검 H-1에서 글루코시다제를 복제하여 진세노사이드 Rd의 변환 및 제조 효율을 향상시켰습니다. 재조합 기술로 플라보박테리움 존소니아와 써무스 써모필러스에서 얻은 글루코시다제는 진세노사이드 Rb1을 Rd로 전환할 뿐만 아니라 지페노사이드 XVII(G17)의 C-20 당쇄를 가수분해하여 진세노사이드 F2를 생성할 수 있습니다. 글루코시다제 외에도 진세노사이드 Rc를 Rd로 전환할 수 있는 α-L- 아라비노푸라노사이드 하이드롤라제는 인삼 뿌리에서, α-L- 아라비노푸라노사이드 하이드롤라제 및 α-L- 아라비노피라노사이드 하이드롤라제는 비피도박테리움 브레브와 비피도박테리움 롱검에서 얻어지며, 진세노사이드 Rc 및 Rb2를 Rd로 전환할 수 있습니다. 문헌에 따르면 칼디셀룰로시럽토 사카롤리티쿠스와 로다노박터 진세노시디무탄스의 α-L-알라비노푸라노사이드 가수분해효소는 진세노사이드 Rc를 Rd로 가수분해할 뿐만 아니라 화합물 Mc1(C-Mc1)을 F2로 전환할 수 있다고 보고되어 있습니다. Yu 등이 아스퍼질러스에서 분리 및 정제한 글리코사이드 가수분해효소는 모든 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rb3 및 Rc를 Rd로 전환할 수 있습니다. 일부 글리코사이드 가수분해효소는 글리콜형 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rb3, Rc 및 Rd와 같은 분자의 C-20 위치에서 당쇄를 완전히 가수분해하여 진세노사이드 Rg3를 생성할 수 있어 Rg3의 대량 생산이 가능하고 항암제 약물로 개발되고 있습니다. 고초균과 마이크로박테리움 에스테라로마티쿰의 글루코시다제는 진세노사이드 Rb1을 직접 가수분해하여 Rg3로 만들 수 있고, 마이크로박테리움 에스테라로마티쿰에서 분리 및 정제된 글루코시다제는 진세노사이드 Rb2를 가수분해하여 Rg3로 만들 수 있습니다. 분자 복제 기술로 슈도노카르디아에서 복제된 재조합 글리코사이드 가수분해효소는 진세노사이드 Rb1, Rb3 및 Rd를 변형하여 Rg3를 제조할 수 있습니다. 마찬가지로, 진세노사이드의 C-3 위치에서 당기를 가수분해하여 일련의 활성 희귀 진세노사이드를 제조할 수 있습니다. 스핑고모나스와 스핑고펙시스 알라스켄시스에서 복제된 재조합 글루코시다아제는 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rc, Rd 및 Rg3 분자의 C-3 위치에서 당쇄 외부의 포도당을 가수분해하여 G17, 화합물 O(CO) 및 C-Mc1, F2 및 Rh2를 제조할 수 있습니다. 일부 글리코시다아제는 C-3 위치에서 내부 글루코실기를 직접 가수분해할 수 있습니다. 예를 들어, 테라박터 진세노시디무탄스와 에스테야 버미콜라의 글루코시다제는 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rb3, Rc 및 Rd 분자의 C-3 위치에서 당쇄를 가수분해하여 해당 사포닌 LXXV(G75), 화합물 Y(C-Y), 화합물 Mx(C-Mx), 화합물 Mc(C-Mc) 및 C-K를 생성할 수 있습니다. 또한 일부 배당체 가수분해효소는 글리콜형 진세노사이드의 C-20 및 C-3 당 그룹을 동시에 가수분해할 수 있습니다. 아트로박터 클로로페놀리쿠스에서 복제된 재조합 글루코시다아제는 진세노사이드 Rb1, Rb2 및 Rc를 F2로 전환할 수 있습니다. 푸소박테리움 K60, 내생 진균 GE 17-18, 설폴로부스 아시도칼다리우스, 아스퍼질러스 니거, 마이크로박테리우 에스테라로마티움의 글리코사이드 가수분해효소는 진세노사이드 Rb1을 가수분해하여 C-K를 생성할 수 있습니다.
트리올 진세노사이드의 C-6 및 C-20 당 그룹은 글리코사이드 가수분해 효소에 의해 가수분해될 수도 있습니다. 진세노사이드 Rg2는 글리코시다아제에 의해 Re 분자의 C-20 포도당을 가수분해하여 얻을 수 있습니다. 마이크로박테리움 에스테라로마티쿰, 뮤실라지니박터, 슈도노카르디아에서 복제된 재조합 글루코시다제는 진세노사이드 Re를 Rg2로 전환할 뿐만 아니라 진세노사이드 Rg1도 Rh1로 전환할 수 있습니다. 진세노사이드 Rf, Rg2 및 R2의 C-6 위치 밖에 있는 포도당, 람노스 및 자일로스는 모두 Rh1로 전환되어 Rh1을 제조할 수 있습니다. 진세노사이드 Rh1과 달리 진세노사이드 F1은 아글리콘의 C-20 위치에 포도당이 하나만 붙어 있습니다. 푸사리움 모닐리포르메, 페니실륨 스클레로티오룸, 상기박터 케디에이의 글루코시다제는 진세노사이드 Rg1의 C-6 포도당을 특이적으로 가수분해하여 진세노사이드 F1을 생성할 수 있습니다.
글리코사이드 가수분해효소는 활성 희귀 진세노사이드를 변형하고 제조하는 데 사용될 뿐만 아니라 감초, 콩, 마 등의 사포닌을 가수분해하고 변형하는 데도 널리 사용됩니다(표 2). 스트렙토코커스 LJ-22 및 페니실리움 푸르푸로제눔 Li-3에서 분리 및 정제된 글루쿠로니다제는 글리시리진을 가수분해하여 모노글루쿠론산 글리시리진을 생성할 수 있으며 부산물 글리시레틴산은 없습니다. 모라나 등은 아스퍼질러스 니거에서 추출한 글루쿠로니다제를 사용하여 글리시리진을 완전히 가수분해하여 글리시레틴산을 생산했습니다. 아스퍼질러스 오리제에서 분리 및 정제된 소야사포닌 가수분해효소는 소야사포닌 I을 가수분해하여 소야사포놀 B를 생산할 수 있으며, 네오코스모스포라 바신페타의 새로운 소야사포닌 가수분해효소는 대두 사포닌 I, II, III을 대두 사포닌 B로 전환하여 항산화 및 혈액 지질 조절 기능을 가진 대두 사포닌을 제조하는 데 효과적인 도구를 제공할 수 있습니다. 스테로이드 사포닌 중에서도 디오스신의 당쇄의 가수분해 변형에 대한 연구와 비교는 체계적으로 이루어지고 있습니다. 이노우에 등은 원래 디오스게닌을 가수분해하여 디오스게닌을 생산할 수 있는 글루코시다제를 코스투스 스펙시오수스에서 분리 및 정제했습니다. Liu 등은 아스퍼질러스 오리제(Aspergillus oryzae)에서 분리, 정제 및 복제하여 재조합 디오스신 가수분해효소를 얻어 디오스신의 글루코실과 α-1,4 람노실기를 가수분해하여 디오스신 III를 생산할 수 있습니다. Feng 등이 Curvularia lunata에서 분리 및 정제 한 α-L- 람노시다 제는 디오 신의 α-1,2 람노 실기를 가수 분해하여 디오 신 V를 생성 할 수 있습니다. Qian 등은 신선한 쇠고기 간에서 α-L- 람노시다 제를 분리 및 정제하여 α-1,2 및 α-1,4 두 람노 실기를 가수 분해하여 포도당 그룹을 형성 할 수있는 디오 제닌을 분리 및 정제했습니다. -디오스게닌. Fu 등은 디오스게닌을 디오스게닌으로 완전히 가수분해할 수 있는 앱시디아에서 디오스게닌 가수분해효소를 분리 및 정제했습니다.
표 2. 글리코시다아제에 의한 다른 사포닌의 생체 변환
제품
기판
반응
유기체
GAMG
글리시리진
β-글루쿠로니다아제
스트렙토코커스
GAMG
글리시리진
β-글루쿠로니다아제
페니실륨 푸르푸로제넘
글리시레틴산
글리시리진
β-글루쿠로니다아제
아스페르길루스 니거
소야사포제놀 B
소야사포닌 I
대두 사포닌 가수분해 효소
아스페르길루스 오리제
소야사포제놀 B
소야사포닌
대두 사포닌 가수분해 효소
네오코스모스포라 혈관감염증
디오스킨
프로토디오신
β-글루코시다제
Costus speciosus
프로제닌 III
프로토디오신
프로토디오신-글리코시다제
아스페르길루스 오리제
프로제닌 V
디오스킨
α-L-람노시다제
커뷸라리아 루나타
디오스제닐-글루코사이드
디오스킨
α-L-람노시다제
소 간
디오스제닌
디오스킨
디오신-글리코시다제
앱시디아
GAMG: 글리시르산 모노글루쿠로니드
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