Welcher Zusammenhang besteht zwischen dem Geruch und der Struktur von UV-Monomeren?
Acrylat wird in großem Umfang für die Herstellung verschiedener Polymermaterialien verwendet, vor allem wegen seiner Flexibilität bei niedrigen Temperaturen, seiner Hitzebeständigkeit, seiner Alterungsbeständigkeit, seiner hohen Transparenz und seiner Farbstabilität. Aufgrund dieser Eigenschaften kann es in einem sehr breiten Spektrum von Anwendungen eingesetzt werden, darunter Kunststoffe, Bodenlacke, Beschichtungen, Textilien, Farben und Klebstoffe. Die Art und Menge des verwendeten Acrylatmonomers hat einen erheblichen Einfluss auf die Eigenschaften des Endprodukts, einschließlich Glasübergangstemperatur, Viskosität, Härte und Haltbarkeit. Durch Copolymerisation mit Monomeren mit funktionellen Hydroxyl-, Methyl- oder Carboxylgruppen können mehr Polymere hergestellt werden, die für verschiedene Anwendungen geeignet sind.
Die durch die Polymerisation von Acrylatmonomeren gewonnenen Materialien werden in der Industrie in großem Umfang verwendet, doch finden sich in den polymerisierten Materialien häufig Restmonomere. Diese Restmonomere können nicht nur Probleme wie Hautreizungen verursachen, sondern auch einen unangenehmen Geruch im Endprodukt aufgrund des unangenehmen Geruchs dieser Monomere selbst hervorrufen.
Das menschliche Geruchssystem kann sehr geringe Konzentrationen von Acrylatmonomeren wahrnehmen. Bei vielen Acrylatpolymeren stammt der größte Teil des Produktgeruchs von den Acrylatmonomeren. Verschiedene Monomere haben unterschiedliche Gerüche, aber wie ist der Zusammenhang zwischen Monomerstruktur und Geruch?
Für die Studie wurden insgesamt 20 einzelne Gerüche getestet. Zu diesen Monomeren gehören kommerzielle und im Labor synthetisierte. Die Tests haben gezeigt, dass die Gerüche dieser Monomere als Schwefel-, Feuerzeuggas-, Geranien- und Pilzgeruch klassifiziert werden können.
1,2-Propandioldiacrylat (Nr. 16), Methylacrylat (Nr. 1), Ethylacrylat (Nr. 2) und Propylacrylat (Nr. 3) werden hauptsächlich als Schwefel- und Knoblauchgeruch beschrieben. Die beiden letztgenannten Stoffe wurden außerdem mit einem leichteren Gasgeruch beschrieben, und Ethylacrylat und 1,2-Propylenglykoldiacrylat hatten den Eindruck eines leichten Klebstoffgeruchs. Vinylacrylat (Nr. 5) und Propylenacrylat (Nr. 6) wurden als gasförmiger Kraftstoffgeruch, 1-Hydroxyisopropylacrylat (Nr. 10) und 2-Hydroxynpropylacrylat (Nr. 12) als Geruch nach Geranien und Feuerzeuggas beschrieben. n-Butylacrylat (Nr. 4), 3-(Z)pentenylacrylat (Nr. 7), sec-Butylacrylat (Geranie, Pilzgeschmack; Nr. 8), 2-Hydroxyethylacrylat (Nr. 11), 4-Methylpentylacrylat (Pilz, fruchtig; Nr. 14) und Ethylenglykoldiacrylat (Nr. 15) wurden als Pilzgeruch beschrieben. Isobutylacrylat (Nr. 9), 2-Ethylhexylacrylat (Nr. 13), Cyclopentylacrylat (Nr. 17) und Cyclohexylacrylat (Nr. 18) werden als Karottengeruch und Geranienduft beschrieben. 2-Methoxyphenylacrylat (Nr. 19) riecht nach Geranien und Prosciutto, während sein Isomer 4-Methoxyphenylacrylat (Nr. 20) als Anis und Anisgeruch beschrieben wird.
Die Geruchsschwellen der getesteten Monomere wiesen große Unterschiede auf. Die Geruchsschwelle bezieht sich hier auf die Konzentration der Substanz, die den geringsten Reiz auf die menschliche Geruchswahrnehmung ausübt, auch bekannt als Riechschwelle. Je höher die Geruchsschwelle ist, desto geringer ist der Geruch. Aus den Versuchsergebnissen geht hervor, dass die Geruchsschwelle eher von funktionellen Gruppen als von der Kettenlänge beeinflusst wird. Von den 20 getesteten Monomeren wiesen 2-Methoxyphenylacrylat (Nr. 19) und sec-Butylacrylat (Nr. 8) mit Geruchsschwellen von 0,068ng/Lair bzw. 0,068ng/Lair die niedrigsten Geruchsschwellen auf. 0,073ng/Lair. 2-Hydroxy-n-propylacrylat (Nr. 12) und 2-Hydroxyethylacrylat (Nr. 11) wiesen mit 106 ng/Lair bzw. 178 ng/Lair die höchsten Geruchsschwellen für Acrylat auf - 5 bzw. 9 mal mehr als 2-Ethylhexylester (Nr. 13).
| Polythiol/Polymercaptan | ||
| DMES Monomer | Bis(2-mercaptoethyl)sulfid | 3570-55-6 |
| DMPT Monomer | THIOCURE DMPT | 131538-00-6 |
| PETMP-Monomer | PENTAERYTHRITOL-TETRA(3-MERCAPTOPROPIONAT) | 7575-23-7 |
| PM839 Monomer | Polyoxy(methyl-1,2-ethandiyl) | 72244-98-5 |
| Monofunktionelles Monomer | ||
| HEMA-Monomer | 2-Hydroxyethylmethacrylat | 868-77-9 |
| HPMA-Monomer | 2-Hydroxypropylmethacrylat | 27813-02-1 |
| THFA-Monomer | Tetrahydrofurfurylacrylat | 2399-48-6 |
| HDCPA Monomer | Hydriertes Dicyclopentenylacrylat | 79637-74-4 |
| DCPMA-Monomer | Dihydrodicyclopentadienylmethacrylat | 30798-39-1 |
| DCPA Monomer | Dihydrodicyclopentadienyl-Acrylat | 12542-30-2 |
| DCPEMA-Monomer | Dicyclopentenyloxyethylmethacrylat | 68586-19-6 |
| DCPEOA-Monomer | Dicyclopentenyloxyethylacrylat | 65983-31-5 |
| NP-4EA Monomer | (4) ethoxyliertes Nonylphenol | 50974-47-5 |
| LA Monomer | Laurylacrylat / Dodecylacrylat | 2156-97-0 |
| THFMA Monomer | Tetrahydrofurfurylmethacrylat | 2455-24-5 |
| PHEA-Monomer | 2-PHENOXYETHYLACRYLAT | 48145-04-6 |
| LMA Monomer | Laurylmethacrylat | 142-90-5 |
| IDA Monomer | Isodecylacrylat | 1330-61-6 |
| IBOMA Monomer | Isobornylmethacrylat | 7534-94-3 |
| IBOA Monomer | Isobornylacrylat | 5888-33-5 |
| EOEOEA Monomer | 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat | 7328-17-8 |
| Multifunktionelles Monomer | ||
| DPHA Monomer | Dipentaerythritolhexaacrylat | 29570-58-9 |
| DI-TMPTA Monomer | DI(TRIMETHYLOLPROPAN)TETRAACRYLAT | 94108-97-1 |
| Acrylamid-Monomer | ||
| ACMO Monomer | 4-Acryloylmorpholin | 5117-12-4 |
| Difunktionelles Monomer | ||
| PEGDMA-Monomer | Poly(ethylenglykol)dimethacrylat | 25852-47-5 |
| TPGDA Monomer | Tripropylenglykol-Diacrylat | 42978-66-5 |
| TEGDMA-Monomer | Triethylenglykol-Dimethacrylat | 109-16-0 |
| PO2-NPGDA Monomer | Propoxylat-Neopentylenglykol-Diacrylat | 84170-74-1 |
| PEGDA-Monomer | Polyethylenglykol-Diacrylat | 26570-48-9 |
| PDDA-Monomer | Phthalat Diethylenglykol-Diacrylat | |
| NPGDA Monomer | Neopentylglykol-Diacrylat | 2223-82-7 |
| HDDA-Monomer | Hexamethylen-Diacrylat | 13048-33-4 |
| EO4-BPADA Monomer | ETHOXYLIERTES (4) BISPHENOL-A-DIACRYLAT | 64401-02-1 |
| EO10-BPADA Monomer | ETHOXYLIERTES (10) BISPHENOL-A-DIACRYLAT | 64401-02-1 |
| EGDMA Monomer | Ethylenglykol-Dimethacrylat | 97-90-5 |
| DPGDA-Monomer | Dipropylenglykol-Dienoat | 57472-68-1 |
| Bis-GMA-Monomer | Bisphenol A Glycidylmethacrylat | 1565-94-2 |
| Trifunktionelles Monomer | ||
| TMPTMA Monomer | Trimethylolpropantrimethacrylat | 3290-92-4 |
| TMPTA-Monomer | Trimethylolpropantriacrylat | 15625-89-5 |
| PETA Monomer | Pentaerythritoltriacrylat | 3524-68-3 |
| GPTA ( G3POTA ) Monomer | GLYCERIN-PROPOXYTRIACRYLAT | 52408-84-1 |
| EO3-TMPTA Monomer | Ethoxyliertes Trimethylolpropantriacrylat | 28961-43-5 |
| Photoresist Monomer | ||
| IPAMA-Monomer | 2-Isopropyl-2-adamantylmethacrylat | 297156-50-4 |
| ECPMA Monomer | 1-Ethylcyclopentylmethacrylat | 266308-58-1 |
| ADAMA Monomer | 1-Adamantylmethacrylat | 16887-36-8 |
| Methacrylat-Monomer | ||
| TBAEMA Monomer | 2-(Tert-Butylamino)ethylmethacrylat | 3775-90-4 |
| NBMA Monomer | n-Butylmethacrylat | 97-88-1 |
| MEMA Monomer | 2-Methoxyethylmethacrylat | 6976-93-8 |
| i-BMA Monomer | Isobutylmethacrylat | 97-86-9 |
| EHMA Monomer | 2-Ethylhexylmethacrylat | 688-84-6 |
| EGDMP-Monomer | Ethylenglykol-Bis(3-mercaptopropionat) | 22504-50-3 |
| EEMA Monomer | 2-Ethoxyethyl-2-methylprop-2-enoat | 2370-63-0 |
| DMAEMA Monomer | N,M-Dimethylaminoethylmethacrylat | 2867-47-2 |
| DEAM Monomer | Diethylaminoethylmethacrylat | 105-16-8 |
| CHMA Monomer | Cyclohexylmethacrylat | 101-43-9 |
| BZMA-Monomer | Benzylmethacrylat | 2495-37-6 |
| BDDMP-Monomer | 1,4-Butandiol Di(3-mercaptopropionat) | 92140-97-1 |
| BDDMA-Monomer | 1,4-Butandioldimethacrylat | 2082-81-7 |
| AMA Monomer | Allylmethacrylat | 96-05-9 |
| AAEM Monomer | Acetylacetoxyethylmethacrylat | 21282-97-3 |
| Acrylate Monomer | ||
| IBA Monomer | Isobutyl-Acrylat | 106-63-8 |
| EMA-Monomer | Ethylmethacrylat | 97-63-2 |
| DMAEA Monomer | Dimethylaminoethylacrylat | 2439-35-2 |
| DEAEA Monomer | 2-(Diethylamino)ethylprop-2-enoat | 2426-54-2 |
| CHA Monomer | Cyclohexylprop-2-enoat | 3066-71-5 |
| BZA Monomer | Benzylprop-2-enoat | 2495-35-4 |
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