光引发剂 BP / 二苯甲酮 CAS 119-61-9
导言
二苯甲酮 是一种化学物质,其结构中同时含有一个羰基和一个羟基。其化学式可写成 (C6H5)2CO 或 Ph2CO。它呈白色,可溶于有机溶剂,也可溶于有机溶剂。在化学合成过程中,二苯甲酮是一种必不可少的物质,因为它是所有其他二芳基酮的前体。
二苯甲酮的相对密度为 1.1146,折射率为 1.6077,熔点在 47 至 49 摄氏度之间。二苯甲酮晶体呈棱形,无色,散发出怡人的玫瑰香味。与水和氯仿等其他有机溶剂不同,它可溶于乙醚和酒精。它是一种自由基光引发剂,自由基紫外线固化体系是它的主要应用领域。此类体系包括粘合剂、油墨和涂料。在制造有机颜料、药物、香料和杀虫剂时,自由基光引发剂也被用作中间体。它主要用于制药业,制造盐酸苯海拉明和双环哌啶苯托品氢溴酸盐。这种物质是苯乙烯聚合抑制剂和香味固定剂,常用于为肥皂和香水提供酸甜的味道。在储藏和运输过程中,物品必须防晒、防热、防潮,温度不得超过 45 摄氏度。
化学反应性
- 二苯甲酮不与水反应。
- 二苯甲酮很少与普通材料发生反应。我可以攻击某些塑料。
- 二苯甲酮在运输过程中非常稳定。
- 二苯甲酮不能作为酸和腐蚀剂的中和剂。
- 在二苯甲酮存在的情况下,不会发生相关的聚合反应和抑制剂聚合反应。
基本说明
白色的固体,闻起来有花香。放在水中,可浮可沉。
曝光能力
除了用于合成有机化合物外,二苯甲酮还可用于油墨和涂料的紫外线固化、中间体、香水、香精和肥皂的香味固定剂、药品生产以及杀虫剂的开发。
二苯甲酮的纯化技术
它可以安全地保存在 BaO 或 P2O5 从 MeOH、EtOH、环己烷或石油醚中结晶后,在暖气流中干燥,然后储存。此外,还可通过分区熔化和升华进行净化。
二苯甲酮的应用
印刷业
二苯甲酮是一种光引发剂,可用于印刷行业的紫外线(UV)固化应用,如油墨、成像和透明涂料。二苯甲酮可保护香皂和香水等含香料和色素的产品免受紫外线(UV)辐射的破坏。
印刷业广泛使用二苯甲酮作为光引发剂,用于油墨、成像和透明涂料等紫外线固化应用。由于二苯甲酮具有紫外线阻隔剂的作用,因此可以保护包装聚合物及其所含内容物免受阳光的损害。
作为防晒霜
化妆品市场的最新发展是防晒化妆品。如今的防晒霜几乎都含有二苯甲酮成分。使用二苯甲酮等物质生产的高浓度化妆品经常能保护皮肤免受伤害。近年来,二苯甲酮在化妆品中的用量大幅增加。由于最近的一项研究发现荧光也是紫外线辐射的有害来源,因此二苯甲酮现在被用于口红、乳液和护发素中。此外,香水固定剂成分被广泛用于各种香味和肥皂香精中,可能会带来甜香料的味道。
AvoTriplex 是 Banana Boat 制造的一种吸收 UVA 的技术。这种技术以二苯甲酮为基础,但也包括一种稳定剂,以阻止二苯甲酮在阳光下变质。二苯甲酮防晒霜的成分包括增强剂和稳定剂,它们可以相互配合以提高防晒霜的功效。在生物学研究中,二苯甲酮被广泛用作光物理探针,特别是用于识别和绘制肽与蛋白质的相互作用。
作为紫外线阻隔剂
作为一种紫外线阻隔剂,二苯甲酮还可用于保护塑料包装,防止聚合物或内装物发生光降解。由于使用了二苯甲酮,生产商可以使用透明塑料或玻璃来包装产品(如 PETE 水瓶)。如果没有三聚氰胺,容器就必须是不透明的或黑色的。
香水
二苯甲酮在用作香料或香水成分时,会产生 "类似于天竺葵的甜木香调"。
在食品中
二苯甲酮 除了用于制造香草、黄油和其他一些香精外,这种分子还可用作定香剂。由于其微弱的甜味和芳香特性,它适合用于各种低级香精,包括玫瑰、月桂叶、甜凝乳、羞涩的花、铃兰、向日葵、兰花、山楂花、熏香和魏东方香精等。它可用于提升杏仁、浆果、水果、黄油、坚果、桃子、香草豆和其他食物的风味。它还被用作肥皂中的抗氧化剂。
光敏树脂、涂料和粘合剂的用途
二苯甲酮是一种用于生产紫外线吸收剂、杀虫剂、药品和香料的前体。在医药行业,它被用于生产双环哌啶类化合物,例如盐酸苯海拉明和氢溴酸苯佐托品。这种化学品可以阻止异味产生,同时还能防止苯乙烯的聚合。由于它具有迷人的香味,因此可以在各种香皂和香水中找到。
它是紫外线吸收剂、颜料、药品和化学品的成分,还可用于肥皂的调味。此外,它还用作氟橡胶的低温快速固化剂,并用于生产氟橡胶。使用透明玻璃或塑料容器可能会使制造商受益。
作为光激活剂
除了许多其他用途外,它还被用作光激活剂,用于生产紫外线(UV)产品、医药中间体、香水和光稳定剂。
作为发起人
紫外线固化树脂、油墨和涂料的引发剂;光颜料、香料、药物和杀虫剂生产的中间体。
作为一项指标
在使用甲苯、苯、四氢呋喃、乙腈和其他化学品时,二苯甲酮经常被用作指示剂。如果添加后出现可爱的蓝色,则可以蒸馏并使用该物质。二苯甲酮最好储存在钠中,但产生这种颜色的确切机制尚不清楚。以下关于化学反应机理的非英文文献可能包含相关解释:由于二苯甲酮的氧原子从钠中吸收电子,产生电状态稳定的深蓝色羰基,因此二苯甲酮被用作厌氧条件的指示剂。它经常被使用。
加入二苯甲酮后,溶液呈现出更多的蓝色,这表明可用的氧气减少了,并在无意识中提示人们少喝水。在整个过程中,溶液是否变蓝取决于二苯甲酮的用量和使用的溶剂。建议使用碳酸钾、硫酸钠、氢氧化钠等常用干燥剂对样品进行预处理,因为 THF(300 毫升)含有大量水分,回流时间超过 6 小时。回流持续时间与该方法所用溶剂的体积成反比;体积越大,回流持续时间越长。
综述
铜催化二苯基甲烷与空气的氧化反应生成二苯甲酮。
二苯基二氯甲烷的水解是在苯与四氯化碳的实验室反应之后产生的。此外,在使用路易斯酸催化剂(如氯化铝)的情况下,苯与苯甲酰氯进行弗里德尔-卡夫斯酰化反应,也能生成二苯基二氯甲烷。这是首次合成的起点,因为苯和光气反应很快就能生成苯甲酰氯。另一种合成方法是使用催化剂钯(II)/氧代金属酸盐。在这一过程中,醇通过两侧的两个基团转化为酮。
另一种生产二苯甲酮的方法是热解无水苯甲酸钙,但这种方法不太为人所知。
安全标准
据说它 "基本上无害",因为它对任何人都几乎不构成风险。尽管美国食品和药物管理局坚持其立场,认为二苯甲酮在按原定用途使用时不会对公众健康造成危害,但这种药物在美国仍被禁止用作食品添加剂。众所周知,二苯甲酮类化学物质可对生物体产生药理作用。二苯甲酮与 B-DNA 之间的化学联系已在分子水平上被推断出来。二苯甲酮的部分治疗潜力可能归因于它作为 DNA 光敏剂的作用--这种功能依赖于物质与 DNA 的相互作用,以及随后通过光将能量转移到分子上。
暴露标准
在满足以下条件的情况下,二苯甲酮可以作为合成香料和佐剂直接添加到人类食 品中:a) 使用量应为产生预期效果所必需的最小量,否则应符合良好生产规范的所有原 则;b) 含有下列一种或多种成分,可单独使用,也可与其他香料和佐剂混合使用: a. 乙酸乙酯、苯甲酸乙苄酯、乙酸苄酯和苯甲醇。
二苯甲酮衍生物
自然界中存在着 300 多种二苯甲酮类化合物,每一种都具有特殊的结构特征和生物功能。人们之所以对它们进行研究,是因为它们有可能生产出最先进的药物。在防晒霜中广泛存在的两种取代二苯甲酮是氧苯酮和二氧苯酮。一种众所周知且经常使用的取代二苯甲酮是辛苯酮。二苯甲酮化合物在结构上类似于一种强效光敏剂,其使用受到了严厉的批评。在 Michler 酮中,每个对位位置都有二甲基氨基取代基。PEEK 高强度聚合物是由二苯甲酮的衍生物制成的。
致癌性测试
根据对小鼠和兔子皮肤终生致癌性的研究发现,没有证据表明接受治疗的动物肿瘤发病率增加。对瑞士雌性小鼠和新西兰雌雄白兔的皮肤进行了为期 120 周或 180 周的不同浓度二苯甲酮局部处理(每周两次,每次 0.02 毫升)。尽管每周对每只兔子进行一次评估,但在实验过程中,兔子的存活率和肿瘤数量都没有增加。与未接受药物治疗的动物相比,接受二苯甲酮治疗的小鼠总体上没有长出更多的肿瘤,也没有长出更多的单个肿瘤。接受二苯甲酮治疗的小鼠长出了三个皮肤肿瘤,其中一个是鳞状细胞癌,另外两个是鳞状细胞乳头状瘤。然而,对照组动物也出现了三个皮肤肿瘤(一个癌和脚趾乳头状瘤)。
结论
二苯甲酮的熔点为 48.1 摄氏度,呈白色结晶固体。它闻起来像玫瑰,还带有一丝天竺葵的味道。苯甲酮可通过苯和苯甲酰氯与氯化铝或苯与四氯化碳反应生成。二苯基甲烷氧化也可生成二苯甲酮。它还可用作定影剂,常用于插花。印刷业经常使用二苯甲酮作为紫外线固化应用中的光引发剂,如油墨、成像和透明涂层。这种做法在印刷行业很常见。由于二苯甲酮具有紫外线阻隔剂的作用,它可以阻止包装聚合物以及包装内容物的光降解。它可以保护包括肥皂和香料在内的一些物品免受太阳紫外线的照射。对于制造商来说,用塑料或玻璃等透光材料包装商品是非常有益的。
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