光引发剂 BP / 二苯甲酮 CAS 119-61-9
Quick answer: For practical formulation work, photoinitiator screening starts with the light source and film build, then checks yellowing, adhesion, and cure completeness under real production conditions.
导言
二苯甲酮 是一种化学物质,其结构中同时含有一个羰基和一个羟基。其化学式可写成 (C6H5)2CO 或 Ph2CO。它呈白色,可溶于有机溶剂,也可溶于有机溶剂。在化学合成过程中,二苯甲酮是一种必不可少的物质,因为它是所有其他二芳基酮的前体。
二苯甲酮的相对密度为 1.1146,折射率为 1.6077,熔点在 47 至 49 摄氏度之间。二苯甲酮晶体呈棱形,无色,散发出怡人的玫瑰香味。与水和氯仿等其他有机溶剂不同,它可溶于乙醚和酒精。它是一种自由基光引发剂,自由基紫外线固化体系是它的主要应用领域。此类体系包括粘合剂、油墨和涂料。在制造有机颜料、药物、香料和杀虫剂时,自由基光引发剂也被用作中间体。它主要用于制药业,制造盐酸苯海拉明和双环哌啶苯托品氢溴酸盐。这种物质是苯乙烯聚合抑制剂和香味固定剂,常用于为肥皂和香水提供酸甜的味道。在储藏和运输过程中,物品必须防晒、防热、防潮,温度不得超过 45 摄氏度。
化学反应性
- 二苯甲酮不与水反应。
- 二苯甲酮很少与普通材料发生反应。我可以攻击某些塑料。
- 二苯甲酮在运输过程中非常稳定。
- 二苯甲酮不能作为酸和腐蚀剂的中和剂。
- 在二苯甲酮存在的情况下,不会发生相关的聚合反应和抑制剂聚合反应。
基本说明
白色的固体,闻起来有花香。放在水中,可浮可沉。
曝光能力
除了用于合成有机化合物外,二苯甲酮还可用于油墨和涂料的紫外线固化、中间体、香水、香精和肥皂的香味固定剂、药品生产以及杀虫剂的开发。
二苯甲酮的纯化技术
它可以安全地保存在 BaO 或 P2O5 从 MeOH、EtOH、环己烷或石油醚中结晶后,在暖气流中干燥,然后储存。此外,还可通过分区熔化和升华进行净化。
二苯甲酮的应用
印刷业
二苯甲酮是一种光引发剂,可用于印刷行业的紫外线(UV)固化应用,如油墨、成像和透明涂料。二苯甲酮可保护香皂和香水等含香料和色素的产品免受紫外线(UV)辐射的破坏。
印刷业广泛使用二苯甲酮作为光引发剂,用于油墨、成像和透明涂料等紫外线固化应用。由于二苯甲酮具有紫外线阻隔剂的作用,因此可以保护包装聚合物及其所含内容物免受阳光的损害。
作为防晒霜
化妆品市场的最新发展是防晒化妆品。如今的防晒霜几乎都含有二苯甲酮成分。使用二苯甲酮等物质生产的高浓度化妆品经常能保护皮肤免受伤害。近年来,二苯甲酮在化妆品中的用量大幅增加。由于最近的一项研究发现荧光也是紫外线辐射的有害来源,因此二苯甲酮现在被用于口红、乳液和护发素中。此外,香水固定剂成分被广泛用于各种香味和肥皂香精中,可能会带来甜香料的味道。
AvoTriplex 是 Banana Boat 制造的一种吸收 UVA 的技术。这种技术以二苯甲酮为基础,但也包括一种稳定剂,以阻止二苯甲酮在阳光下变质。二苯甲酮防晒霜的成分包括增强剂和稳定剂,它们可以相互配合以提高防晒霜的功效。在生物学研究中,二苯甲酮被广泛用作光物理探针,特别是用于识别和绘制肽与蛋白质的相互作用。
作为紫外线阻隔剂
作为一种紫外线阻隔剂,二苯甲酮还可用于保护塑料包装,防止聚合物或内装物发生光降解。由于使用了二苯甲酮,生产商可以使用透明塑料或玻璃来包装产品(如 PETE 水瓶)。如果没有三聚氰胺,容器就必须是不透明的或黑色的。
香水
二苯甲酮在用作香料或香水成分时,会产生 "类似于天竺葵的甜木香调"。
在食品中
二苯甲酮 除了用于制造香草、黄油和其他一些香精外,这种分子还可用作定香剂。由于其微弱的甜味和芳香特性,它适合用于各种低级香精,包括玫瑰、月桂叶、甜凝乳、羞涩的花、铃兰、向日葵、兰花、山楂花、熏香和魏东方香精等。它可用于提升杏仁、浆果、水果、黄油、坚果、桃子、香草豆和其他食物的风味。它还被用作肥皂中的抗氧化剂。
光敏树脂、涂料和粘合剂的用途
二苯甲酮是一种用于生产紫外线吸收剂、杀虫剂、药品和香料的前体。在医药行业,它被用于生产双环哌啶类化合物,例如盐酸苯海拉明和氢溴酸苯佐托品。这种化学品可以阻止异味产生,同时还能防止苯乙烯的聚合。由于它具有迷人的香味,因此可以在各种香皂和香水中找到。
它是紫外线吸收剂、颜料、药品和化学品的成分,还可用于肥皂的调味。此外,它还用作氟橡胶的低温快速固化剂,并用于生产氟橡胶。使用透明玻璃或塑料容器可能会使制造商受益。
作为光激活剂
除了许多其他用途外,它还被用作光激活剂,用于生产紫外线(UV)产品、医药中间体、香水和光稳定剂。
作为发起人
紫外线固化树脂、油墨和涂料的引发剂;光颜料、香料、药物和杀虫剂生产的中间体。
作为一项指标
在使用甲苯、苯、四氢呋喃、乙腈和其他化学品时,二苯甲酮经常被用作指示剂。如果添加后出现可爱的蓝色,则可以蒸馏并使用该物质。二苯甲酮最好储存在钠中,但产生这种颜色的确切机制尚不清楚。以下关于化学反应机理的非英文文献可能包含相关解释:由于二苯甲酮的氧原子从钠中吸收电子,产生电状态稳定的深蓝色羰基,因此二苯甲酮被用作厌氧条件的指示剂。它经常被使用。
加入二苯甲酮后,溶液呈现出更多的蓝色,这表明可用的氧气减少了,并在无意识中提示人们少喝水。在整个过程中,溶液是否变蓝取决于二苯甲酮的用量和使用的溶剂。建议使用碳酸钾、硫酸钠、氢氧化钠等常用干燥剂对样品进行预处理,因为 THF(300 毫升)含有大量水分,回流时间超过 6 小时。回流持续时间与该方法所用溶剂的体积成反比;体积越大,回流持续时间越长。
综述
铜催化二苯基甲烷与空气的氧化反应生成二苯甲酮。
二苯基二氯甲烷的水解是在苯与四氯化碳的实验室反应之后产生的。此外,在使用路易斯酸催化剂(如氯化铝)的情况下,苯与苯甲酰氯进行弗里德尔-卡夫斯酰化反应,也能生成二苯基二氯甲烷。这是首次合成的起点,因为苯和光气反应很快就能生成苯甲酰氯。另一种合成方法是使用催化剂钯(II)/氧代金属酸盐。在这一过程中,醇通过两侧的两个基团转化为酮。
另一种生产二苯甲酮的方法是热解无水苯甲酸钙,但这种方法不太为人所知。
安全标准
据说它 "基本上无害",因为它对任何人都几乎不构成风险。尽管美国食品和药物管理局坚持其立场,认为二苯甲酮在按原定用途使用时不会对公众健康造成危害,但这种药物在美国仍被禁止用作食品添加剂。众所周知,二苯甲酮类化学物质可对生物体产生药理作用。二苯甲酮与 B-DNA 之间的化学联系已在分子水平上被推断出来。二苯甲酮的部分治疗潜力可能归因于它作为 DNA 光敏剂的作用--这种功能依赖于物质与 DNA 的相互作用,以及随后通过光将能量转移到分子上。
暴露标准
在满足以下条件的情况下,二苯甲酮可以作为合成香料和佐剂直接添加到人类食 品中:a) 使用量应为产生预期效果所必需的最小量,否则应符合良好生产规范的所有原 则;b) 含有下列一种或多种成分,可单独使用,也可与其他香料和佐剂混合使用: a. 乙酸乙酯、苯甲酸乙苄酯、乙酸苄酯和苯甲醇。
二苯甲酮衍生物
自然界中存在着 300 多种二苯甲酮类化合物,每一种都具有特殊的结构特征和生物功能。人们之所以对它们进行研究,是因为它们有可能生产出最先进的药物。在防晒霜中广泛存在的两种取代二苯甲酮是氧苯酮和二氧苯酮。一种众所周知且经常使用的取代二苯甲酮是辛苯酮。二苯甲酮化合物在结构上类似于一种强效光敏剂,其使用受到了严厉的批评。在 Michler 酮中,每个对位位置都有二甲基氨基取代基。PEEK 高强度聚合物是由二苯甲酮的衍生物制成的。
致癌性测试
根据对小鼠和兔子皮肤终生致癌性的研究发现,没有证据表明接受治疗的动物肿瘤发病率增加。对瑞士雌性小鼠和新西兰雌雄白兔的皮肤进行了为期 120 周或 180 周的不同浓度二苯甲酮局部处理(每周两次,每次 0.02 毫升)。尽管每周对每只兔子进行一次评估,但在实验过程中,兔子的存活率和肿瘤数量都没有增加。与未接受药物治疗的动物相比,接受二苯甲酮治疗的小鼠总体上没有长出更多的肿瘤,也没有长出更多的单个肿瘤。接受二苯甲酮治疗的小鼠长出了三个皮肤肿瘤,其中一个是鳞状细胞癌,另外两个是鳞状细胞乳头状瘤。然而,对照组动物也出现了三个皮肤肿瘤(一个癌和脚趾乳头状瘤)。
结论
二苯甲酮的熔点为 48.1 摄氏度,呈白色结晶固体。它闻起来像玫瑰,还带有一丝天竺葵的味道。苯甲酮可通过苯和苯甲酰氯与氯化铝或苯与四氯化碳反应生成。二苯基甲烷氧化也可生成二苯甲酮。它还可用作定影剂,常用于插花。印刷业经常使用二苯甲酮作为紫外线固化应用中的光引发剂,如油墨、成像和透明涂层。这种做法在印刷行业很常见。由于二苯甲酮具有紫外线阻隔剂的作用,它可以阻止包装聚合物以及包装内容物的光降解。它可以保护包括肥皂和香料在内的一些物品免受太阳紫外线的照射。对于制造商来说,用塑料或玻璃等透光材料包装商品是非常有益的。
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A practical selection route for photoinitiator-related projects
When technical buyers or formulators screen photoinitiators, the most useful decision frame is usually cure quality plus application fit: which package cures reliably, keeps appearance acceptable, and still works under the lamp, film thickness, and substrate conditions of the actual process.
- Match the package to the lamp first: mercury lamps, UV LEDs, and visible-light systems can rank the same photoinitiators very differently.
- Check depth cure and surface cure separately: a film that feels dry on top can still be weak underneath.
- Balance yellowing with reactivity: the strongest deep-cure route is not always the best commercial choice if color or migration risk becomes unacceptable.
- Use the final formula as the benchmark: pigment load, monomer package, and film thickness can all change the apparent ranking of the same initiator.
Recommended product references
- CHLUMINIT 819: Useful when a formulation needs stronger absorption and deeper cure support.
- CHLUMINIT 1173: A practical comparison point for classic short-wave UV initiation.
- CHLUMINIT ITX: A useful long-wave support route in many printing-ink packages.
- CHLUMINIT CQ: A direct reference for visible-light and color-sensitive curing discussions.
FAQ for buyers and formulators
Why are blended photoinitiator packages so common?
Because one product may control yellowing or lamp fit well while another improves cure depth or line-speed performance, so the full package is often stronger than any single grade.
Should incomplete cure always be solved by adding more initiator?
Not automatically. The real limitation may be the lamp, film thickness, pigment shading, or the rest of the reactive system rather than simple under-dosage.