Photoinitiateurs de benzophénone et de benzotriazole absorbant les UV
Les différents types de stabilisateurs de lumière ont des mécanismes de stabilisation de la lumière différents. Le mécanisme de protection des absorbeurs d'UV est basé sur l'absorption des rayons UV nocifs et la libération d'énergie sous forme de chaleur sans provoquer de photosensibilisation. L'UV doit avoir une photostabilité élevée en plus de sa propre capacité d'absorption des UV. Dans le cas contraire, il sera rapidement consommé dans la réaction secondaire non stable.
Comme le montre la figure de gauche, le défaut évident de l'absorbeur UV est que l'échantillon stabilisé doit avoir une certaine épaisseur pour que l'absorbeur UV obtienne une absorbance suffisamment élevée aux fins de la photostabilisation. Par conséquent, les absorbeurs UV tels qu'ils sont utilisés seuls dans les échantillons en couche mince, il est difficile d'obtenir l'effet désiré de stabilisation de la lumière, et ils sont souvent utilisés en combinaison avec d'autres types de stabilisateurs de la lumière. Nous examinons ici les types courants d'absorbeurs d'UV et leurs caractéristiques.
Premièrement, les absorbeurs d'UV de type 2-hydroxybenzophénone.
Comme indiqué à gauche, les dérivés de la 2-hydroxybenzophénone constituent une classe d'absorbeurs d'UV assez largement utilisés dans les plastiques traditionnels, les revêtements et d'autres domaines de stabilisation de la lumière des polymères ont des applications plus matures. Cette classe d'UVA est généralement dérivée de la 2,4dihydroxybenzophénone. Parfois, le composé parent comprend également la 2,2′,4-trihydroxybenzophénone ou des dérivés 2,2′,4,4′-tétrahydroxybenzophénone incomplètement éthérifiés. Quelle que soit la structure du dérivé, le groupe hydroxyle adjacent au groupe carbonyle doit être conservé pour garantir l'efficacité de la photostabilisation. La 2-hydroxybenzophénone mère a une longueur d'onde d'absorption maximale située à 260 nm et n'a pas de couleur. Toutefois, plus le degré de substitution alcoxy de la 2-hydroxybenzophénone est élevé, plus la longueur d'onde d'absorption peut être élevée, et la 2-hydroxybenzophénone devient même jaune. Le mécanisme de photostabilisation de la 2-hydroxybenzophénone UA repose principalement sur la liaison hydrogène entre le groupe 2-hydroxy et l'atome d'oxygène carbonyle. Le processus d'action est illustré dans la figure ci-dessous.
Lorsque la molécule absorbe la lumière UV et atteint l'état excité, l'atome d'oxygène carbonyle devient plus basique et prend le proton hydroxyle avec lequel il était lié à l'hydrogène, formant une structure énol-quinone. La structure est instable et l'énergie est libérée sous forme de chaleur, et la structure énol-quinone se réarrange pour retrouver sa structure d'origine, complétant ainsi un cycle d'action protectrice. Grâce à ce cycle de protection, les dommages causés par les UV sont dissous et les molécules d'UVA peuvent être recyclées à nouveau.
Le 2-hydroxybenzophénone UVA est susceptible de bloquer la polymérisation radicalaire photo-initiée en raison du groupe hydroxyle phénolique dans la structure, ce qui affecte la conception du durcissement du revêtement. En outre, la structure de la 2-hydroxybenzophénone UVA n'est pas correctement sélectionnée ou est déraisonnable, elle peut elle-même jouer le rôle de photosensibilisateur, non seulement elle ne peut pas résoudre les risques liés aux UV, mais elle peut également aggraver le comportement de photovieillissement du système polymère, de sorte que ce type d'UVA dans le système de revêtement photopolymérisable doit être appliqué avec prudence.
Deuxièmement, les absorbeurs UV de type benzotriazole.
L'absorbeur UV de classe benzotriazole (BTZ) est un type courant de stabilisateur de lumière sur le marché, avec une part de marché élevée et une large gamme d'applications. Le composé parent est le 2-hydroxyphénylbenzotriazole, et la structure commune est illustrée dans la figure de gauche.
La substitution du chlore en position 5 sur le cycle benzénique du 2-hydroxyphénylbenzotriazole, ainsi que la substitution de l'alkyle en positions 3′ et 5′ décalent le pic d'absorption à la longueur d'onde maximale du spectre d'absorption. La structure électronique du 2-hydroxyphénylbenzotriazole basal est plus complexe et peut être considérée comme le résultat du mélange de plusieurs structures de résonance comme suit.
Comme indiqué ci-dessus, après l'absorption de photons par la molécule de 2-hydroxyphénylbenzotriazole, le centre à haute densité de nuage d'électrons est transféré de l'atome d'oxygène phénolique à l'atome d'azote, et la basicité du centre de l'atome d'azote est renforcée pour prendre le proton du groupe hydroxyle phénolique. La photo-isomérisation se produit à peu près comme indiqué à gauche, et le principe d'action est très similaire à celui de la 2-hydroxybenzophénone.
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