Photo-initiateur BP / Benzophénone CAS 119-61-9
Introduction
Benzophénone est un produit chimique dont la structure comporte à la fois un groupe carbonyle et un groupe hydroxyle. Sa formule chimique peut être écrite comme (C6H5)2CO ou Ph2CO. Il a une couleur blanche et est soluble dans les solvants organiques, et il est soluble dans les solvants organiques. Dans le processus de synthèse chimique, la benzophénone est une substance essentielle puisqu'elle sert de précurseur à toutes les autres diarylcétones.
La benzophénone a une densité relative de 1,1146, un indice de réfraction de 1,6077 et un point de fusion situé entre 47 et 49 degrés Celsius. Les cristaux de benzophénone à prismes sont incolores et dégagent une agréable odeur de rose. Contrairement à l'eau et à d'autres solvants organiques comme le chloroforme, il se dissout dans l'éther et l'alcool. Il s'agit d'un photo-initiateur radicalaire, et les systèmes de durcissement UV radicalaire sont ceux dans lesquels il est le plus utilisé. Ces systèmes comprennent les adhésifs, les encres et les revêtements. Dans la création de pigments organiques, de médicaments, de parfums et de pesticides, les photo-initiateurs à radicaux libres sont également utilisés comme intermédiaires. Il est principalement utilisé dans l'industrie pharmaceutique pour fabriquer du chlorhydrate de diphénhydramine et du bromhydrate de benztropine à base de pipéridine bicyclique. Cette substance, fréquemment utilisée pour donner une saveur aigre-douce aux savons et aux parfums, est un inhibiteur de polymérisation du styrène et un fixateur d'odeur. Pendant le stockage et l'expédition, les articles doivent être protégés du soleil, de la chaleur et de l'humidité, et la température ne doit pas dépasser 45 degrés Celsius.
Réactivité chimique
- Le benzophénon ne réagit pas avec l'eau.
- Le benzophénon réagit rarement avec les matériaux courants. Il peut attaquer certains plastiques.
- Le benzophénon est très stable pendant le transport.
- La benzophénone n'agit pas comme un agent neutralisant pour les acides et les caustiques.
- Il n'y a pas de réactions pertinentes de polymérisation et de polymérisation inhibitrice en présence de benzophénone.
Description de base
Un solide de couleur blanche qui sent les fleurs. Placé dans l'eau, il peut flotter ou couler.
Capacités d'exposition
Outre son utilisation dans la synthèse de composés organiques, la benzophénone est utilisée dans le durcissement aux UV des encres et des revêtements, comme intermédiaire, comme fixateur d'arômes dans les parfums, les arômes et les savons, dans la production de médicaments et dans le développement d'insecticides.
Techniques de purification de la benzophénone
Il peut être stocké en toute sécurité sur du BaO ou du P2O5 après avoir été cristallisé à partir de MeOH, EtOH, cyclohexane ou éther de pétrole, séché dans un courant d'air chaud, puis stocké. En outre, il est nettoyé par fusion et sublimation de zone.
Applications de la benzophénone
Dans l'industrie de l'imprimerie
La benzophénone est un photo-initiateur qui peut être utilisé dans l'industrie de l'imprimerie pour des applications de séchage UV (ultraviolets) telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents. Les produits contenant des fragrances et des couleurs, tels que les savons et les parfums, sont protégés par la benzophénone contre les effets néfastes des rayons ultraviolets (UV).
L'industrie de l'impression utilise largement la benzophénone comme photo-initiateur pour les applications de séchage UV telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents. Parce qu'il agit comme un bloqueur d'UV, il protège les polymères d'emballage et le contenu qu'ils contiennent des effets néfastes du soleil.
Comme écrans solaires
Le développement le plus récent sur le marché des cosmétiques est celui des écrans solaires. Les écrans solaires d'aujourd'hui contiennent presque tous l'ingrédient benzophénone. Des substances comme la benzophénone sont souvent utilisées dans la fabrication des produits de beauté pour protéger la peau contre les agressions. Ces dernières années, la quantité de benzophénone utilisée dans les cosmétiques a considérablement augmenté. La benzophénone est désormais utilisée dans les rouges à lèvres, les lotions et les revitalisants capillaires, car une étude récente a montré que la fluorescence est également une source nocive de rayons UV. En outre, le composant fixateur de parfum, qui est largement utilisé dans une gamme de senteurs et d'arômes de savon, peut donner un goût d'épices douces.
AvoTriplex est une technologie d'absorption des UVA mise au point par Banana Boat. Cette technique utilise la benzophénone comme base, mais elle inclut également un stabilisateur pour empêcher la benzophénone de se détériorer à la lumière du soleil. La composition de l'écran solaire à base de benzophénone comprend à la fois un renforçateur et un stabilisateur, qui peuvent coopérer pour augmenter l'efficacité de l'écran solaire. Dans la recherche biologique, les benzophénones sont largement utilisées comme sondes photophysiques, notamment pour identifier et cartographier les interactions peptide-protéine.
Comme bloqueur d'UV
En tant que bloqueur d'UV, la benzophénone peut également être utilisée pour protéger les emballages en plastique contre la photodégradation des polymères ou du contenu. Les producteurs peuvent utiliser du plastique transparent ou du verre pour emballer leurs produits en raison de son utilisation (par exemple, une bouteille d'eau en PETE). En son absence, le contenant devrait être opaque ou noir.
Dans les parfums
La benzophénone donne des "notes douces, boisées et semblables à celles du géranium" lorsqu'elle est utilisée comme composant d'arôme ou de parfum.
Dans les produits alimentaires
Benzophénone Outre sa fonction principale dans la création de la vanille, du beurre et d'un certain nombre d'autres arômes, cette molécule peut également être utilisée comme fixateur. En raison de son faible pouvoir sucrant et de son caractère parfumé, elle convient à une variété d'arômes de qualité inférieure, notamment les roses, les feuilles de laurier, le lait caillé, les fleurs timides, le muguet, le tournesol, l'orchidée, les fleurs d'aubépine, l'encens et l'arôme Wei Oriental. Il est utilisé pour rehausser la saveur des amandes, des baies, des fruits, du beurre, des noix, des pêches, des gousses de vanille et d'autres aliments. Il est également utilisé comme antioxydant dans les savons.
Utilisations pour les résines photosensibles, les revêtements et les adhésifs
Un précurseur utilisé dans la production d'absorbeurs d'UV, de pesticides, de médicaments et de parfums est appelé benzophénone. Dans le secteur pharmaceutique, il est utilisé dans la production de pipéridines bicycliques, dont le chlorhydrate de diphénhydramine et le bromhydrate de benzotropine. Ce produit chimique empêche les odeurs de se développer tout en empêchant la polymérisation du styrène. En raison de son odeur agréable, on le retrouve dans une grande variété de savons et de parfums.
Il entre dans la composition d'absorbeurs UV, de pigments, de produits pharmaceutiques et chimiques, et il est également utilisé dans l'aromatisation du savon. En outre, il est utilisé comme agent de durcissement rapide à basse température pour le caoutchouc fluoré, et il est utilisé dans la production de caoutchouc fluoré. Il est possible que les fabricants aient intérêt à utiliser des récipients en verre ou en plastique transparent.
Comme activateur de lumière
Outre ses nombreuses autres applications, il est utilisé comme activateur de lumière dans la production de produits ultraviolets (UV), d'intermédiaires pharmaceutiques, de parfums et de stabilisateurs de lumière.
En tant qu'initiateur
Initiateur pour les résines, les encres et les revêtements durcissant aux UV ; intermédiaire dans la production de pigments légers, de parfums, de médicaments et d'insecticides.
En tant qu'indicateur
Lorsque l'on travaille avec du toluène, du benzène, du THF, de l'acétonitrile et d'autres produits chimiques, la benzophénone est souvent utilisée comme indicateur. Si une belle couleur bleue apparaît après l'addition, la substance peut être distillée et utilisée. La benzophénone se conserve mieux dans le sodium, mais le mécanisme précis par lequel cette couleur est produite n'est pas connu. La littérature non anglophone suivante sur la mécanique des réactions chimiques contient peut-être l'explication : Parce que ses atomes d'oxygène absorbent les électrons du sodium pour produire un radical carbonyle bleu foncé avec un état électrique stable, la benzophénone est utilisée comme indicateur de conditions anaérobies. Elle est souvent employée.
Avec l'ajout de benzophénone, la solution a pris un aspect plus bleu, indiquant qu'il y avait moins d'oxygène disponible et servant d'indice inconscient pour boire moins d'eau. Le fait que la solution devienne bleue tout au long de la procédure dépend de la quantité de benzophénone et du solvant utilisé. Il est conseillé d'utiliser des déshydratants courants tels que le carbonate de potassium, le sulfate de sodium, l'hydroxyde de sodium et d'autres pour prétraiter l'échantillon, car le THF (300 ml) contient une quantité importante d'eau et il faut plus de 6 heures pour le faire refluer. La durée du reflux est directement inversement corrélée au volume de solvant utilisé dans la méthode ; plus le volume est important, plus la durée du reflux est longue.
Synthèse
La benzophénone est produite lorsque le cuivre catalyse l'oxydation du diphénylméthane avec l'air.
L'hydrolyse du diphényldichlorométhane produit suit la réaction en laboratoire du benzène avec le tétrachlorure de carbone. En outre, il est créé par l'acylation de Friedel-Crafts du benzène avec le chlorure de benzoyle en utilisant un catalyseur composé d'acide de Lewis (par exemple, le chlorure d'aluminium). C'est le point de départ de la première synthèse car la réaction du benzène et du phosgène produit rapidement du chlorure de benzoyle. Une autre méthode de synthèse utilise le catalyseur palladium(II)/oxométalate. Avec deux groupes de part et d'autre, un alcool est transformé en cétone au cours de ce processus.
Une autre méthode de production de benzophénone implique la pyrolyse de benzoate de calcium anhydre, mais cette méthode est moins connue.
Normes de sécurité
On dit qu'il est "fondamentalement inoffensif" parce qu'il ne présente que très peu de risques, voire aucun, pour qui que ce soit. Bien que la FDA ait maintenu sa position selon laquelle la benzophénone ne présente pas de risque pour la santé publique lorsqu'elle est utilisée comme prévu, le médicament est toujours interdit d'utilisation en tant qu'additif alimentaire aux États-Unis. Il est bien connu que les produits chimiques à base de benzophénone peuvent exercer un effet pharmacologique sur les organismes vivants. Le lien chimique entre la benzophénone et l'ADN-B a été déduit au niveau moléculaire. Il est possible qu'une partie du potentiel thérapeutique de la benzophénone soit attribuée au fait qu'elle agit comme un photosensibilisateur de l'ADN - une fonction qui repose sur l'interaction de la substance avec l'ADN et le transfert ultérieur d'énergie à la molécule par l'utilisation de la lumière.
Normes d'exposition
Si les conditions suivantes sont remplies, la benzophénone peut être ajoutée directement à l'alimentation humaine en tant qu'arôme synthétique et adjuvant : a) ils sont utilisés dans la plus petite quantité nécessaire pour produire l'effet désiré et, par ailleurs, conformément à tous les principes de bonnes pratiques de fabrication ; et b) ils contiennent un ou plusieurs des ingrédients énumérés ci-dessous, seuls ou en combinaison avec d'autres arômes et adjuvants : a. acétate d'éthyle, benzoate d'éthyle, acétate de benzyle et alcool benzylique.
Dérivés de benzophénone
Il existe plus de 300 benzophénones dans la nature, et chacun d'entre eux possède un mélange particulier de caractéristiques structurelles et de fonctions biologiques. Elles sont étudiées parce qu'elles pourraient donner naissance à des médicaments de pointe. L'oxybenzone et la dioxybenzone sont deux benzophénones substituées très répandues dans les écrans solaires. L'octibenzone est une benzophénone substituée bien connue et souvent utilisée. Les composés de benzophénone, dont la structure ressemble à celle d'un puissant photosensibilisateur, ont fait l'objet de vives critiques quant à leur utilisation. Dans la cétone de Michler, des substituants diméthylamino sont présents dans chacune des positions para. Le polymère PEEK à haute résistance est fabriqué à partir de dérivés de la benzophénone.
Test de cancérogénicité
Les recherches menées sur la cancérogénicité à vie de la peau chez les souris et les lapins n'ont pas mis en évidence d'augmentation de la fréquence des tumeurs chez les animaux traités. La peau de souris femelles suisses et de lapins blancs de Nouvelle-Zélande, mâles et femelles, a été traitée par voie topique avec différentes concentrations de benzophénone sur une période de 120 ou 180 semaines (0,02 ml deux fois par semaine). Bien que chaque lapin ait été évalué une fois par semaine, ni le taux de survie ni le nombre de tumeurs n'ont augmenté au cours de l'expérience. Par rapport aux animaux n'ayant pas reçu de médicament, les souris ayant reçu de la benzophénone n'ont pas développé un plus grand nombre de tumeurs dans l'ensemble, ni un plus grand nombre de tumeurs individuelles. Les souris traitées à la benzophénone ont développé trois tumeurs cutanées, dont l'une était un carcinome épidermoïde et les deux autres des papillomes épidermoïdes. En revanche, les animaux témoins ont également développé trois tumeurs cutanées (un carcinome et deux papillomes).
Conclusion
La benzophénone a un point de fusion de 48,1 degrés Celsius et se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc. Son odeur rappelle celle de la rose, avec un soupçon de géranium. Il est possible de produire ce produit chimique en faisant réagir du benzène et du chlorure de benzoyle avec du chlorure d'aluminium ou du benzène et du tétrachlorure de carbone. L'oxydation du diphénylméthane peut également conduire à la formation de benzophénone. Le benzophénone est également utilisé comme fixateur et est couramment utilisé dans les compositions florales. L'industrie de l'imprimerie utilise régulièrement la benzophénone comme photo-initiateur dans les applications de séchage UV telles que les encres, l'imagerie et les revêtements transparents. Cette pratique est courante dans l'industrie de l'imprimerie. Parce qu'il agit comme un bloqueur d'UV, il arrête la photodégradation des polymères d'emballage ainsi que le contenu des emballages. Il protège certains produits, notamment les savons et les parfums, des rayons ultraviolets du soleil. Les fabricants ont intérêt à emballer leurs produits dans des matériaux transparents comme le plastique ou le verre.
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