20 mecanismos de reação orgânica que são essenciais para entender os experimentos sintéticos
O perácido do mecanismo de reação da reação de Baeyer-Villiger primeiro sofre adição nucleofílica ao grupo carbonila e, em seguida, um grupo de hidrocarboneto no grupo carbonila da cetona migra com um par de elétrons para o átomo de oxigênio diretamente ligado ao átomo de carbono da carbonila no grupo -O-O-, enquanto ocorre a heterólise da ligação O-O. Portanto, essa é uma reação de rearranjo
A reação de uma 3-fenilbutanona opticamente ativa com perácido, em que as bagas dos átomos de carbono quirais dos produtos de rearranjo permanecem inalteradas, indica que a reação é um rearranjo intramolecular.
Quando uma cetona assimétrica é oxidada, ambos os grupos podem migrar na etapa de rearranjo, mas ainda há alguma seletividade, na ordem de sua capacidade de migração, como segue.
O mecanismo de oxidação do aldeído é semelhante, mas a migração é de íons negativos de hidrogênio para dar o ácido carboxílico.
