3월 24, 2021 롱창케미칼

1. 루틴과 이소퀘르시트린에 대한 소개

비타민 P라고도 알려진 루틴의 분자식은 C입니다.27H30O16. 루틴의 화학 구조는 그림 1에 나와 있습니다. 항염증, 항산화, 항 알레르기 및 항 바이러스 효과가있는 천연 플라보노이드 배당체입니다. 루틴의 녹는점은 약 178 ℃이며 상온에서 노란색 결정입니다. 빛에 노출되면 색이 어두워지고 쓴맛이납니다. 물에 대한 용해도가 낮고 메탄올, 에탄올에 쉽게 용해되며 석유 에테르와 같은 극성이 낮은 유기 시약에는 용해되지 않습니다. 루틴은 식물의 뿌리, 줄기, 잎 및 기타 부분에서 널리 발견되며 고삼, 루틴 허브, 에클립타 프로스트라타, 메밀과 같은 식물에서 그 함량이 더 높습니다. 현재 루틴은 주로 산업 생산에서 고삼에서 추출되며 그 함량은 23.0% 이상에 달할 수 있습니다. 지리적 분포 측면에서 고삼의 루틴 함량은 허난성, 산둥성, 허베이성에서 더 높습니다. 또한 일부 연구에 따르면 메밀, 붉은 대추야자, 뽕잎 및 기타 식물에도 일정량의 루틴이 포함되어 있는 것으로 나타났습니다.
그림 1 루틴의 화학 구조
아포시눔 A라고도 알려진 이소퀘르시트린은 더함노실에서 추출한 루틴의 유도체입니다. 분자식은 C입니다.21H20O12. 이소퀘르시트린의 화학 구조는 그림 2에 나와 있습니다. 이소퀘르시트린의 녹는점은 약 226°C이며 실온에서 노란색 결정입니다. 물에 대한 용해도는 실온에서 25.9 mg/L로 낮습니다. 알칼리성 물에 녹으면 더 어두워집니다. 이소퀘르시트린은 어성초, 어성초, 진달래 금박, 진달래, 은행나무, 뽕나무, 엘라에그누스 시벅손 등 식물에 널리 분포되어 있습니다. 그러나 식물의 이소퀘르시트린 천연 함량은 평균적으로 수만 분의 1에 불과할 정도로 낮기 때문에 대부분 합성 방법으로 제조됩니다. 현대 약리학 연구에 따르면 이소 케르시 트린의 약리 활성은 루틴보다 훨씬 높으며 의학적 가치가 더 높습니다.
그림 2 이소퀘르시트린의 화학 구조

2. 이소퀘르시트린의 준비

이소퀘르시트린은 식물에서 천연 함량이 낮으며 산 가수분해, 고압 가수분해 및 기타 업계에서 사용되는 방법으로 제조되는 경우가 많습니다. 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 식물 추출물에서 이소퀘르시트린 모노머를 분리한 연구도 있습니다. 예를 들어, Shi Xin 등은 반전처리 고성능 액체 크로마토그래피를 사용하여 이뎬홍 약재에서 > 98.0%의 순도로 이소퀘르시트린을 분리했고, Yin Li는 반전처리 고성능 액체 크로마토그래피와 결합된 거대 다공성 수지 컬럼 크로마토그래피를 사용하여 580mg 황딩주에서 이소퀘르시트린을 얻었고 알코올 추출물에서 95.8%의 순도로 이소퀘르시트릭 9.3mg을 분리했습니다. 그러나 식물에서 이소퀘르시트린의 천연 함량이 낮기 때문에 이 방법은 수율이 낮을 뿐만 아니라 작업량이 많고 시약 소비량이 많기 때문에 산업 실무에서 적용이 크게 제한됩니다. Yu Ting 등은 고압 가수분해와 SG64 수지 크로마토그래피 분리 기술을 결합하여 이소퀘르시트린의 신속한 제조 방법을 확립했습니다. 그러나 가수 분해 조건은 제어하기 쉽지 않고 이소퀘르시트린의 수율이 낮습니다. 이 제품에는 추가 가수분해로 얻은 다량의 가수분해되지 않은 루틴과 케르세틴이 포함되어 있어 후속 분리의 난이도가 높아집니다.
미생물 변형 및 효소 촉매 변형과 같은 생명 공학은 본질적으로 유리 효소 또는 복합 효소를 사용하여 외부 화합물의 구조를 수정하는 대사 반응입니다. 온화한 조건, 강력한 선택성, 적은 부산물, 깨끗하고 환경 친화적이며 저렴한 비용, 천연; 글리코 시드 화합물은 일반적으로 더 많은 글리코 실기를 포함하고 매우 극성이므로 약리학 적 활성을 발휘하기에 가장 적합한 구조가 아닙니다. 저배당체, 아글리콘 또는 기타 제품으로 전환하면 효능을 더 잘 발휘하는 데 도움이 됩니다. 왕위안위안 등은 스트렙토마이세스 그리세우스를 사용하여 루틴을 생체 변환하고 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 이소퀘르시트린을 포함한 6개의 전환 생성물을 분리했습니다. 추가 연구에 따르면이 과정에 관련된 반응은 메틸화 및 글리코 시드 가수 분해 등을 포함하여 더 복잡하며 스트렙토 마이세스 그리 세우스는 루틴 형질 전환에 대한 특이성이 낮다는 것을 나타냅니다.
효소 가수분해 방법은 온화한 반응 조건, 강한 특이성 및 반응의 쉬운 제어의 장점을 가지고 있으며, 위에서 언급 한 이소퀘르시트린 제조 방법의 단점을 극복 할 수 있습니다. 예를 들어, 우 디 등은 미생물에 의해 생성된 α-L-람노시다제를 사용하여 루틴을 변형시켰으며, 그 결과 이소퀘르시트린의 수율은 49.4%였으며, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제 후 순도는 98.3%에 도달할 수 있는 것으로 나타났습니다. 선궈샤 등은 헤스페리디나제를 사용하여 루틴을 가수분해하여 이소퀘르시트린을 제조하고 이온성 액체를 사용하여 이소퀘르시트린의 수율을 높였습니다. 최종 제품의 전환율은 99.27 ± 0.55%에 도달했습니다.

3. 루틴과 이소퀘르시트린의 약리 작용 소개 3.

루틴은 혈액 순환을 촉진하고 혈액 정체를 제거하는 한약 홍화 및 기타 의약품의 중요한 성분입니다. 뇌혈전증 및 협심증과 같은 심혈관 및 뇌혈관 질환에 특정 효과가 있습니다. 진 밍 등은 특정 농도의 루틴이 혈소판 활성화 인자와 토끼 혈소판 수용체의 특정 결합을 길항하여 활성화 인자에 의해 매개되는 혈소판 부착과 유리 Ca의 증가를 억제 할 수 있음을 발견했습니다.2+ 혈소판 농도.
가디아 등은 헤스페리딘, 케르세틴, 루틴의 세 가지 플라보노이드와 이 세 가지 플라보노이드의 항염증 작용 효과를 쥐를 대상으로 연구했습니다. 먼저 급성 및 만성 염증 쥐 모델을 만들었습니다. 세 가지 플라보노이드는 80 mg/kg-d의 용량으로 복강 내 투여 후 실험 염증 모델의 급성 및 만성 단계를 억제할 수 있으며, 그 중 루틴은 만성 염증에 가장 강력한 효과를 나타냅니다. 유 박사는 고이동성 그룹 단백질 1(HMGB1) 및 관련 신호 경로에 의해 유도된 인간 제대 정맥 내피 세포(HUVEC)의 전 염증 반응에 대한 루틴의 항염증 효과를 연구했습니다. 그 결과 루틴이 HMGB1의 방출을 억제하고 마우스 백혈구의 이동을 감소시킬 수 있음을 보여주었습니다. 추가 연구에 따르면 루틴은 또한 HMGB1에 의해 유도되는 종양 괴사인자 알파 및 인터루킨 6의 생성을 억제 할 수 있으며, 이는 루틴이 HMGB1 신호 경로를 억제하여 다양한 중증 혈관염 질환을 치료할 수 있음을 증명합니다.
Yang 등은 루틴의 항산화 활성을 측정하고 표준 항산화제인 부틸 하이드록시톨루엔(BHT) 및 아스코르브산(Vc)과 비교했습니다. 그 결과 루틴은 DPPH 자유 라디칼을 제거하는 강력한 능력을 가지고 있는 것으로 나타났습니다. 농도가 0.05 mg/mL일 때 Vc, BHT 및 루틴의 억제율은 각각 92.8%, 58.8% 및 90.4%에 달하며, 루틴은 지질에 강력한 영향을 미칩니다. 질적 과산화도 상당한 억제 효과가 있습니다.
알론소-카스트로 등은 인간 암세포와 비종양성 세포주에 대한 루틴의 세포 독성 효과를 검출하기 위해 MTT 방법을 사용했습니다. 다양한 용량의 루틴을 32일 동안 SW480 대장암을 가진 nu/nu 마우스에 복강 내 주사하고 혈청 혈관 내피 성장 인자(VEGF) 수치, 생존 시간, 체중 및 장기의 무게에 대한 독성학적 영향을 분석했습니다. 그 결과 루틴은 SW480 세포에 가장 높은 세포 독성 효과(IC50 = 125 μM)를 보였으며, 쥐의 다른 장기에는 독성 영향이 없었고, 무처리 쥐에 비해 평균 생존 시간이 50일 연장되고 혈청 VEGF 수준은 55% 감소하는 것으로 나타났습니다. Saleh 등은 두 가지 유방암 모델(생체 내 EAC 및 시험관 내 MCF7)과 췌장암 세포주(PANC-1)에서 루틴과 오르리스타트의 항암 효과를 비교했습니다. 종양 부피, CEA(암세포배아항원) 수치, 콜레스테롤 함량, FAS 항원, 항산화 효과, 조직 병리학적 검사 결과 루틴과 올리스타트 모두 체내에서 항암 활성이 있는 것으로 나타났습니다. 또한 두 가지 모두 세포 사멸을 촉진하여 MCF-7 및 PANC-1 세포주에 세포 독성을 나타냅니다.
현대 약리학 연구에 따르면 항산화, 항종양 및 기타 측면에서 이소 케르시 트린의 약리학 적 활성은 루틴보다 훨씬 높습니다. 정 박사는 플라티클라두스 오리엔탈리스에서 이소퀘르시트린 등 7가지 화합물을 분리하여 항산화 활성을 테스트했습니다. 그 결과, 이소퀘르시트린은 과산화수소(H2O2). 세포 사멸 억제 효과가 가장 강력합니다. 동시에 이소퀘르시트린은 경구 복용이 가능하므로 녹내장과 같은 질병을 치료하는 데 사용할 수 있습니다. Rogerio 등은 천식 마우스 모델에서 케르세틴과 이소 케르시 트린의 항 염증 효과를 연구했으며, 그 결과이 두 플라보노이드는 효과적인 호산구 염증 억제제이며 알레르기 질환 치료에 대한 특정 잠재력을 가지고 있음을 보여주었습니다.
황 등은 이소퀘르시트린이 간암에 미치는 영향의 메커니즘을 연구했습니다. 시험관 실험에서 이소퀘르시 트린은 암세포의 증식을 억제하면서 세포 사멸을 촉진하는 동시에 인간 간암 세포에서 PKC의 발현 수준을 감소시킬 수 있으며 생체 내 실험에서 이소퀘르시 트린은 누드 마우스에서 이식 종양을 유발할 수 있음이 밝혀졌습니다. 세포의 성장 속도가 현저히 감소합니다. 이소 케르시 트린은 간암의 발생과 발달을 크게 억제 할 수 있으며, 그 분자 메커니즘은 PKC 및 MAPK 신호 경로와 관련이있을 수 있음이 확인되었습니다.
Ji Lili는 모링가 올레페라 잎의 이소퀘르시트린과 총 플라보노이드의 시험관 내 혈당 강하 활성을 비교했습니다. 그 결과 둘 다 HepG2 세포의 포도당 소비를 크게 증가시킬 수 있으며 이소 케르시 트린의 저혈당 효과는 총 플라보노이드보다 훨씬 강하며 추가 연구에 따르면 저혈당 메커니즘은 주로 DPP-4의 활동을 억제하여 증가하며 인슐린 분비도 InsR, PKA 및 PKCα의 발현을 상향 조절하여 인슐린의 효과를 높이고 간 및 췌장 섬 세포의 증식을 촉진하는 것으로 나타났습니다.
윤 등은 이소퀘르시트린의 항진균 활성과 그 작용 메커니즘에 대해 논의했으며, 그 결과 병원성 진균의 감수성 테스트에서 이소퀘르시트린이 강력한 효과가 있으며 용혈이 발견되지 않았다는 것을 보여주었습니다. 또한 칸디다 알비칸스에 대해서도 말로닐 요오드화물과 칼륨의 방출을 테스트하여 이소퀘르시트린이 세포막을 방해하고 투과성을 증가시켜 막 손상을 촉진하여 항균 활성을 발휘할 수 있음을 확인했습니다. Kim 등은 이소퀘르시트린이 인플루엔자 A 및 B 바이러스의 복제를 억제 할 수 있으며 아만타딘 및 오셀타미비르와 함께 사용하면 내성 바이러스의 출현을 효과적으로 억제 할 수 있음을 발견하여 이소퀘르시트린이 내성 바이러스의 출현을 효과적으로 억제 할 수 있음을 나타냅니다. 바이러스성 인플루엔자 치료에 특정 응용 가능성이 있습니다.
위의 효과 외에도 이소퀘르시트린은 항 골다공증, 혈압 강하, 혈중 지질, 신경 보호 및 항 우울증과 같은 생리 활성도 가지고 있습니다. 루틴의 생체 변환에 α-L-람노시다아제의 적용은 나중에 추가로 소개할 예정입니다.

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