20 meccanismi di reazione organica che è essenziale comprendere per gli esperimenti di sintesi
Meccanismo di reazione di Baeyer-Villiger Il peracido subisce dapprima un'addizione nucleofila al gruppo carbonilico, quindi un gruppo idrocarburico sul gruppo carbonilico chetonico migra con una coppia di elettroni verso l'atomo di ossigeno direttamente attaccato all'atomo di carbonio carbonilico nel gruppo -O-O-, mentre si verifica l'eterolisi del legame O-O. Si tratta quindi di una reazione di riarrangiamento
La reazione di un 3-fenilbutanone otticamente attivo con il peracido, in cui gli acini degli atomi di carbonio chirali dei prodotti di riarrangiamento rimangono invariati, indica che la reazione è un riarrangiamento intramolecolare.
Quando un chetone asimmetrico viene ossidato, entrambi i gruppi possono migrare nella fase di riarrangiamento, ma c'è ancora una certa selettività, nell'ordine della loro capacità di migrare come segue.
Il meccanismo di ossidazione delle aldeidi è simile, ma la migrazione è di ioni idrogeno negativi per dare l'acido carbossilico.
