20 szerves reakciómechanizmus, amelyek megértése elengedhetetlen a szintetikus kísérletekhez
A Baeyer-Villiger-reakció mechanizmusa szerint a peressav először nukleofil addíciót hajt végre a karbonilcsoporton, majd a keton-karbonilcsoporton lévő szénhidrogéncsoport egy elektronpárral átvándorol a karbonil szénatomhoz közvetlenül kapcsolódó oxigénatomhoz a -O-O- csoportban, miközben O-O kötés heterolízis történik. Ez tehát egy átrendeződési reakció.
Egy optikailag aktív 3-fenilbutánon reakciója peressavval, ahol az átrendeződési termékek királis szénatomjainak bogyói változatlanok maradnak, azt jelzi, hogy a reakció intramolekuláris átrendeződés.
Amikor egy aszimmetrikus keton oxidálódik, az átrendeződési lépésben mindkét csoport képes vándorolni, de még mindig van némi szelektivitás, a vándorlási képességük sorrendje a következő.
Az aldehid oxidációjának mechanizmusa hasonló, de a hidrogén negatív ionok vándorlása a karbonsavhoz vezet.