Photo-initiateur ITX CAS 5495-84-1
Introduction
Le photo-initiateur UV est la matière première essentielle des substances photopolymérisables telles que les revêtements UV, les encres UV, les adhésifs UV, etc. Ces substances constituent une arme efficace dans la guerre contre la pollution de l'air et un remplacement possible des vernis, encres et adhésifs conventionnels à base de solvants.
Le revêtement du bois, le revêtement des produits en plastique, le revêtement des matériaux de construction décoratifs, l'impression du papier, l'impression des emballages, les pièces automobiles, le revêtement électrique/électronique, la fabrication de circuits imprimés, la fabrication de fibres optiques, l'impression 3D, la colle électronique et de nombreuses autres applications bénéficient grandement de l'utilisation de matériaux photopolymérisables.
Les trois propriétés les plus importantes d'un photo-initiateur sont les suivantes : (a) un rendement quantique élevé des espèces initiatrices de la synthèse, (b) un coefficient d'extinction molaire élevé à la longueur d'onde d'exposition, et (c) une forte réactivité radicale vis-à-vis du monomère.
Procédé de durcissement par UV
Au cours du processus connu sous le nom de durcissement aux ultraviolets, un liquide subit une réaction de polymérisation immédiate qui le transforme en solide. Cette opération nécessite l'utilisation d'un rayonnement ultraviolet d'une longueur d'onde et d'une intensité particulières. Des prépolymères (oligomères), des monomères, des pigments et des photo-initiateurs - toutes des substances extrêmement photoactives - sont combinés pour créer une encre à séchage UV. L'industrie de l'imprimerie s'intéresse à deux méthodes de polymérisation potentielles en raison de leur intérêt commercial. La procédure la plus courante est de loin la première, également connue sous le nom de polymérisation par radicaux libres. Le second type de polymérisation, appelé polymérisation cationique, repose sur une chimie du photo-initiateur fondamentalement différente. Le photo-initiateur utilise d'abord l'énergie UV et génère des radicaux libres. Avec les groupes insaturés acryliques caractéristiques présents dans les prépolymères et les monomères, ces radicaux libres peuvent alors démarrer une polymérisation par addition rapide.
Qu'est-ce que l'ITX ?
Le 2-Isopropylthioxanthone, également connu sous le nom d'ITX, est un photo-initiateur de type II populaire et efficace, dont l'utilisation est suggérée dans les formulations. En effet, l'ITX est capable d'absorber l'énergie lumineuse visible par l'œil humain. L'ITX ayant la capacité d'absorber l'énergie lumineuse dans le domaine visible, le résultat est le suivant. Le rayonnement a le potentiel de faire passer l'ITX de son état fondamental à un état singulet avec une énergie plus élevée. Ensuite, il est possible de franchir des barrières intersystèmes et de se transformer en un état triplet, désigné par le chiffre 3, qui est plus stable mais a moins d'énergie. Cet état est représenté par le chiffre 3 (marqué par ISC). Afin d'accélérer le processus de séchage en travaillant à l'extérieur à l'air frais, il est nécessaire de bénéficier d'un ensoleillement direct.
Les deux pics d'absorption les plus élevés de l'ITX se trouvent dans la zone CH2Cl2 Spectres UV-vis 258 nm (ε= 1.3 × 105M-1cm-1) et 386 nm (ε= 6.1 × 104M-1cm-1), avec une chute à environ 420 nm. Cela lui permet d'être utile à basse température et d'être facilement activé par la lumière du soleil.
Autres noms de ITX
- Photoinitiateur-ITX
- Photocure-Itx
- 2-Isopropylthioxanthen-9-one
- 9H-Thioxanthen-9-one
- 2-(1-méthyléthyl)-(1-méthyl)
- 2-Isopropyl-9H-thioxanthen-9-one ;
- Isopropylthioxanthone
- 2-(propan-2-yl)-9H-thioxanthen-9-one.
Propriétés physiques de l'ITX
- ITX est de couleur jaune.
- Il s'agit d'une poudre sèche sous sa forme finale.
- ITX est de nature volatile.
- La formule moléculaire de l'ITX est C16H14
- Le poids moléculaire de l'ITX est de 35 g/mol.
- Le point de fusion de l'ITX est de 398,9°C et son point d'ébullition de 72-76°C.
Structure de l'initiateur de photos ITX
Applications de l'ITX
Les applications du photo-initiateur ITX comprennent l'impression offset, la flexographie, la sérigraphie et les revêtements électroniques. L'ITX, un photo-initiateur, a de nombreuses applications potentielles, notamment dans les revêtements du bois, les encres lithographiques, les encres sérigraphiques, les encres flexo, les composites, l'électronique et les vernis de surimpression.
En tant que norme analytique
La recherche par chromatographie liquide et spectrométrie de masse en tandem (LC-MS/MS) est utilisée pour déterminer la présence de l'analyte dans les aliments préparés commercialement à l'aide d'étalons analytiques basés sur la 2-isopropylthioxanthone. Lors de l'évaluation du lait, des boissons aux fruits et des boissons conditionnées à l'aide de la chromatographie liquide haute performance (CLHP) couplée à la spectrométrie de masse (SM/SM) et à la chromatographie électrocinétique micellaire (MEKP), elle peut être utilisée comme étalon de référence (MEKC).
En écriture laser directe (DWL)
Ces dernières années, le nombre de personnes intéressées par l'utilisation de la photopolymérisation par écriture directe au laser (DLW) pour l'impression nanolithographique a augmenté. Cela est dû au fait que la technologie d'impression est devenue plus efficace et que, dans le même temps, la taille des caractéristiques imprimées a diminué jusqu'à l'échelle nanométrique. En raison de sa puissante efficacité photo-initiatrice et de sa capacité à être arrêtée par une deuxième longueur d'onde de lumière, l'isopropyl thioxanthone, souvent connu sous le nom d'ITX, a été l'un des photo-initiateurs les plus fréquemment utilisés dans les techniques de polymérisation DLW. Il est donc possible de l'utiliser dans les processus de polymérisation DLW en tant que photo-initiateur. Toutefois, afin de déployer des processus améliorés de nanofabrication à haut débit, les milieux universitaires et industriels auront besoin de matériaux photo-initiateurs améliorés basés sur cette approche réussie. Depuis lors, des conceptions computationnelles de photo-initiateurs à base de thioxanthone permettant d'ajuster leurs propriétés optiques ainsi que leurs propriétés de transfert de charge ont été développées et synthétisées. Sur le substrat de thioxanthone, dès le début, en particulier, des branches ont été connectées qui avaient des qualités de donneur et d'accepteur d'électrons calibrées avec précision. Le noyau ITX est enfin achevé. Après un examen minutieux de leurs propriétés moléculaires et optiques, il a été déterminé que ces initiateurs avaient un taux d'initiation de photopolymérisation supérieur à celui de l'ITX. Il était évident que ces pionniers avaient parcouru un long chemin. Un photo-initiateur chimique unique a été mis au point afin d'obtenir une DLW de polymérisation à deux photons plus élevée de manière à permettre l'affichage de capacités de super-résolution. Pour ce faire, un nouveau photo-initiateur a été créé.
Cas d'isopropylthioxanthone en 2005
Le 8 septembre 2005, l'Italie a notifié au RASFF (sous le numéro de référence 2005.631) la migration d'isopropylthioxanthone à une concentration de 250 g/l à partir de l'emballage de lait maternel espagnol destiné aux nourrissons. Les autorités italiennes ont initialement saisi 2 millions de litres de lait le 9 novembre 2005, après avoir déterminé qu'il était "impropre à la consommation humaine". Deux semaines plus tard, le 22 novembre, une décision de justice a entraîné le rappel de plusieurs variétés de lait, retirant ainsi 30 millions de litres de lait du marché italien. Les rappels ultérieurs en France, en Espagne et au Portugal ont eu un effet similaire. 7 En raison de l'impact significatif sur l'opinion publique, l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a publié son premier communiqué de presse le 24 novembre 2005. 8 Sur la base des données de toxicité et des résultats des tests analytiques effectués sur une variété de produits laitiers et de jus de fruits emballés dans des cartons imprimés avec des encres UV contenant de l'ITX et de l'EHDAB comme photo-initiateurs, le groupe scientifique sur les additifs alimentaires, les arômes, les auxiliaires technologiques et les matériaux en contact avec les aliments (AFC) de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) a publié son avis sur l'ITX et l'EHDAB le 7 décembre. Selon l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) et l'Institut allemand d'évaluation des risques (Bundesinstitut für Risikobewertung10), ces cartons ont été imprimés avec des encres UV contenant de l'ITX, bien que les tests de génotoxicité in vivo actuels n'aient pas révélé la génotoxicité de l'ITX. La limite de migration spécifique (LMS) de 50 microgrammes par kilogramme d'ITX qui en résulte a été établie. L'ITX est actuellement associé à la benzophénone en tant que photo-initiateur faisant l'objet du plus grand nombre de recherches, tant sur le plan analytique que sur celui de la migration, à la suite des circonstances entourant l'ITX en 2005.
Encres ITX et encres pour emballages alimentaires
Comme il n'a pas été déterminé si l'ITX est génotoxique ou non, il est actuellement permis de l'utiliser dans les emballages alimentaires. En revanche, le lait pour nouveau-né est une condition particulière qui peut nécessiter une réévaluation de la structure de l'emballage.
Dans les encres à séchage UV, l'utilisation de l'ITX, qui est un photo-initiateur essentiel, est une pratique courante depuis très longtemps. Elle est particulièrement importante dans la production d'encres de couleur foncée en raison du rôle significatif qu'elle joue dans l'obtention des propriétés essentielles de durcissement et d'adhérence.
L'ITX n'est pas utilisé dans la fabrication de plastique en contact avec les aliments ; par conséquent, il n'est pas inclus dans le document synoptique et n'a pas été examiné par le groupe scientifique sur les additifs alimentaires, les arômes, les auxiliaires technologiques et les matériaux en contact avec les aliments (AFC) de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) ou par l'ancien comité scientifique de l'alimentation humaine. Ces omissions sont dues au fait que l'ITX n'est pas utilisé dans la production de plastique en contact avec les aliments (SCF). En effet, l'ITX n'est pas utilisé dans la fabrication de polymères entrant en contact avec les aliments. Les experts ne parviennent pas à se mettre d'accord sur une limite de migration spécifiée ou une dose journalière tolérée (DJT) (SML).
En raison de l'absence d'un corpus d'informations normalisé sur ce qui constitue un degré de migration acceptable, les professionnels de l'AFC, du SCF et de l'EFSA qui ont étudié le problème de l'homologation des composants pour les matériaux entrant en contact direct avec les denrées alimentaires ont conseillé d'établir un ITX. Les experts n'étant pas parvenus à un consensus sur le degré de migration adéquat, cet objectif a été atteint avec succès. L'ITX a été soumis à divers tests de mutagénicité in vitro et in vivo, conformément aux protocoles de test les plus récents élaborés par l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE) et aux lignes directrices élaborées par l'organisation Good Laboratory Practice (GLP) (Bonnes pratiques de laboratoire).
Les résultats de cette étude apportent des preuves concluantes contre l'idée que l'ITX est une substance génotoxique. L'ITX n'ayant pas d'effet génotoxique, les normes de l'EFSA pour les matériaux en contact avec les aliments autorisent des concentrations aussi élevées que 0,05 mg/kg d'aliments, ce qui correspond à 50 ppb. Et ce, même après avoir pris en compte toutes les variables de réduction potentielles qui pourraient être pertinentes pour l'aliment en question. Bien que la migration puisse atteindre un chiffre plus élevé que cette estimation, il est prévu que l'évaluation de la conformité soit développée davantage dans un avenir proche. En raison du manque d'informations concernant la toxicité chronique de l'ITX, il est difficile de déterminer un NOAEL (No Observed Adverse Effect Level) et un seuil de migration plus sûr pour cette substance. En fonction de la manière dont les règles et les critères d'évaluation de l'EFSA seront mis à jour à l'avenir, il pourrait être nécessaire de modifier l'exposition afin de démontrer que l'application peut être utilisée en toute sécurité à l'avenir.
On prévoit qu'environ cinq pour cent du marché primaire des emballages alimentaires sera constitué de produits dont l'extérieur des contenants est imprimé aux UV. Comme le modèle actuel de l'UE part du principe que chaque kilogramme de nourriture consommé chaque jour est contenu dans un emballage contaminé, il surestime considérablement le nombre de personnes exposées. En conséquence directe, le transformateur est désormais en mesure d'imprimer des emballages alimentaires conformes aux exigences grâce à l'incorporation d'ITX dans les encres et vernis à séchage UV. Si, à l'avenir, les exigences en matière de vérification des emballages imprimés deviennent plus réalistes, l'entreprise qui fournit la charge et l'emballage pourrait vouloir prendre d'autres facteurs en considération. Il est essentiel de garder cela à l'esprit à tout moment. Tous les récipients alimentaires qui ont été imprimés à l'aide d'une technologie ou d'une technique d'impression doivent être testés en termes de migration, de risque, d'exposition et de conformité aux critères déjà définis.
Lors de l'analyse de la migration, il est courant d'ignorer les qualités distinctives du lait, comme nous l'avons déjà mentionné. Il est prévu que la Commission européenne et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) se penchent sur ce sujet et fournissent des recommandations actualisées pour les substituts du lait après avoir mené une enquête. Dans l'intervalle, nous recommandons vivement à toutes les parties concernées par l'emballage du lait et des produits laitiers de prendre note de nos résultats et de prendre les mesures appropriées pour s'assurer qu'elles sont en conformité avec les lois applicables.
Conclusion
- L'ITX n'a pas de propriétés génotoxiques.
- L'utilisation d'encres et de vernis à séchage UV contenant de l'ITX dans les emballages alimentaires n'est pas abandonnée.
- Les modèles existants utilisés pour se conformer à l'article 3 du règlement-cadre (CE) n° 1935/2004 surestiment l'exposition du consommateur adulte à l'ITX.
- La migration avec des valeurs corrigées inférieures à 0,05 mg/kg d'aliments (50 ppb) est autorisée, bien que cela ne soit pas spécifiquement mentionné.
- Si le chiffre dépasse ce seuil, les critères d'évaluation de la conformité devront être révisés à l'avenir.
- Les fabricants de produits laitiers, en particulier de préparations pour nourrissons, doivent savoir que les procédures d'évaluation pertinentes existantes pour ces produits (c'est-à-dire utilisant de l'eau distillée comme simulant alimentaire) sous-évaluent gravement la nature unique de ces articles.
- La conception du récipient final pour le lait infantile doit être soigneusement étudiée.
Photoinitiateur UV Produits de la même série
Nom du produit | CAS NO. | Nom chimique |
lcnacure® TPO | 75980-60-8 | Oxyde de diphényl(2,4,6-triméthylbenzoyl)phosphine |
lcnacure® TPO-L | 84434-11-7 | Phénylphosphinate d'éthyle (2,4,6-triméthylbenzoyle) |
lcnacure® 819/920 | 162881-26-7 | Oxyde de phénylbis(2,4,6-triméthylbenzoyl)phosphine |
lcnacure® 819 DW | 162881-26-7 | Irgacure 819 DW |
lcnacure® ITX | 5495-84-1 | 2-Isopropylthioxanthone |
lcnacure® DETX | 82799-44-8 | 2,4-Diéthyl-9H-thioxanthen-9-one |
lcnacure® BDK/651 | 24650-42-8 | 2,2-Diméthoxy-2-phénylacétophénone |
lcnacure® 907 | 71868-10-5 | 2-Méthyl-4′-(méthylthio)-2-morpholinopropiophénone |
lcnacure® 184 | 947-19-3 | 1-Hydroxycyclohexyl phénylcétone |
lcnacure® MBF | 15206-55-0 | Benzoylformate de méthyle |
lcnacure® 150 | 163702-01-0 | Benzène, (1-méthyléthényl)-, homopolymère, dérivés ar-(2-hydroxy-2-méthyl-1-oxopropyl) |
lcnacure® 160 | 71868-15-0 | Alpha-hydroxy-cétone difonctionnelle |
lcnacure® 1173 | 7473-98-5 | 2-Hydroxy-2-méthylpropiophénone |
lcnacure® EMK | 90-93-7 | 4,4′-Bis(diéthylamino) benzophénone |
lcnacure® PBZ | 2128-93-0 | 4-Benzoylbiphényle |
lcnacure® OMBB/MBB | 606-28-0 | 2-benzoylbenzoate de méthyle |
lcnacure® 784/FMT | 125051-32-3 | BIS(2,6-DIFLUORO-3-(1-HYDROPYRROL-1-YL)PHÉNYL)TITANOCÈNE |
lcnacure® BP | 119-61-9 | Benzophénone |
lcnacure® 754 | 211510-16-6 | Acide benzène-acétique, alpha-oxo-, Oxydi-2,1-éthanediyl ester |
lcnacure® CBP | 134-85-0 | 4-Chlorobenzophénone |
lcnacure® MBP | 134-84-9 | 4-Méthylbenzophénone |
lcnacure® EHA | 21245-02-3 | 4-Diméthylaminobenzoate de 2 éthylhexyle |
lcnacure® DMB | 2208-05-1 | Benzoate de 2-(Diméthylamino)éthyle |
lcnacure® EDB | 10287-53-3 | 4-diméthylaminobenzoate d'éthyle |
lcnacure® 250 | 344562-80-7 | (4-Méthylphényl) [4-(2-méthylpropyl)phényl] iodoniumhexafluorophosphate |
lcnacure® 369 | 119313-12-1 | 2-Benzyl-2-(diméthylamino)-4′-morpholinobutyrophénone |
lcnacure® 379 | 119344-86-4 | 1-Butanone, 2-(diméthylamino)-2-(4-méthylphényl)méthyl-1-4-(4-morpholinyl)phényl- |
lcnacure® 938 | 61358-25-6 | Hexafluorophosphate de bis(4-tert-butylphényl)iodonium |
lcnacure® 6992 MX | 75482-18-7 & 74227-35-3 | Photoinitiateur cationique UVI-6992 |
lcnacure® 6992 | 68156-13-8 | Hexafluorophosphate de diphényl(4-phénylthio)phénylsufonium |
lcnacure® 6993-S | 71449-78-0 & 89452-37-9 | Sels de triarylsulfonium hexafluoroantimonates de type mixte |
lcnacure® 6993-P | 71449-78-0 | 4-Thiophényl phényl diphényl sulfonium hexafluoroantimonate |
lcnacure® 1206 | Photoinitiateur APi-1206 |