Monomère IBOA CAS 5888-33-5
Acrylate d'exo-1, 7, 7-triméthylbicyclo [2.2.1] hept-2-yl (acrylate d'isobornyle) également appelé Monomère IBOA est un monomère acrylique polyvalent. Il est utilisé dans la production d'articles en caoutchouc et en plastique, ainsi que d'équipements médicaux pour diabétiques (par exemple, les capteurs de surveillance du glucose). Il est utilisé dans les peintures, les vernis et les adhésifs, entre autres. L'IBOA (Acrylate d'Isobornyle) est un monomère acrylate monofonctionnel qui est utilisé dans les émulsions et les solutions pour la polymérisation et la copolymérisation. Il est également utilisé pour rendre les compositions de durcissement UV/EB moins visqueuses.
En présence de radicaux libres, tels que la lumière ultraviolette, l'acrylate d'isobornyle (IBOA), un diluant réactif, commence à se polymériser et devient un polymère. Il s'agit d'un élément crucial dans la fabrication de la résine acrylique, et il donne les meilleurs résultats lorsqu'il est utilisé dans des systèmes à base de solvants.
En raison de leur structure bicyclique, les polymères acryliques dérivés de l'IBOA présentent une plus grande stabilité à la chaleur, tandis que la monofonctionnalité de l'IBOA réduit la réticulation et la dégradation de la résine. Ce polymère devrait être utilisé dans la formulation de peintures et de revêtements souples. L'utilisation de polyoléfines de cette manière peut être avantageuse si vous exigez une élasticité élevée des acryliques uréthanes ou si vous souhaitez augmenter l'adhérence de l'encre ou de la peinture sur les polyoléfines.
Autre nom pour ISOBORNYL ACRYLATE
Ce composé est également connu sous le nom d'ester isobornyle de l'acide acrylique, d'IBA, d'IBXA et d'ester (1S, 4S) triméthyl-1, 7, 7-bicyclo [2.2.1] hept-2-yl de l'acide 2-propénoïque.
À quoi sert l'IBOA ?
L'IBOA est un monomère unique en son genre qui possède une grande variété d'applications. L'IBOA est une substance incolore, inodore et transparente qui ne présente aucune caractéristique chimique perceptible. Plusieurs propriétés physiques et chimiques inhabituelles sont attribuées à la structure unique de l'anneau pont de la substance, notamment une faible viscosité, un point d'ébullition élevé, une faible tension superficielle (faible retrait), un Tg élevé, une faible chromaticité, un indice de réfraction élevé, une excellente hydrophobie, une faible toxicité et l'ininflammabilité.
Il a été démontré que l'utilisation de l'IBOA comme diluant actif dans les applications de revêtement durcissant par rayonnement peut réduire la viscosité du revêtement (viscosité de l'encre d'imprimerie), augmenter les performances et améliorer les qualités de nivellement.
IBOA comme diluant actif
En utilisant l'IBOA comme diluant actif, il est possible de réduire la contrainte interne et le retrait d'un oligomère époxy-acrylique tout en augmentant simultanément les attributs de l'indice de caractère de durcissement par rayonnement, tels que l'adhérence, la résistance au retrait, l'anti-impact et la résistance aux rayures. Il permet également de préserver la dureté et la flexibilité du revêtement sans sacrifier l'une ou l'autre.
L'IBOA comme revêtement protecteur
L'IBOA adhère fermement à la surface de la texture lorsqu'il est utilisé comme revêtement protecteur du disque. La brillance et les performances du film en matière de revêtement sont également considérablement améliorées, de même que la résistance aux marbrures et les performances du film en matière de revêtement.
Historiquement, l'IBOA a été largement utilisé comme composant actif dans les revêtements durcissant par rayonnement, tels que les vernis brillants pour métaux, les films plastiques flexibles et les polymères techniques, ainsi que les revêtements pour fibres optiques, entre autres applications. L'IBOA a également été utilisé dans les encres d'impression pour la publicité extérieure et l'impression de nouvelles sur du polyéthylène à couche mince, ainsi que dans d'autres applications.
L'IBOA en tant que fabricant
L'IBOA est une résine acrylique thermoplastique qui présente un gradient de température élevé, une dureté, une résistance à l'alcool et une résistance à la chaleur. Elle est utilisée dans la production de résines acryliques thermoplastiques. L'IBOA est un nouveau monomère acrylique qui présente une flexibilité et une adhérence exceptionnelles, ainsi qu'une résistance à l'humidité et aux intempéries. Au cours du processus de fabrication, il convient particulièrement bien aux revêtements de films plastiques souples pour le PET, le PE et le PP, ainsi qu'aux revêtements protecteurs attrayants pour le PE, le PP, le PC et d'autres plastiques techniques.
Dans les lentilles de contact
En raison de son indice de réfraction plus élevé, l'IBOA pourrait être utilisé dans les lentilles de contact. Les polymères de latex conviennent aux adhésifs acryliques sensibles à la pression sur les plaques ondulées en raison de leur faible énergie de surface. Ils peuvent également être utilisés pour viscosifier les adhésifs sensibles à la pression en raison de leur faible énergie de surface. Ils peuvent être utilisés dans les revêtements en poudre pour accélérer l'écoulement du métal en fusion, ce qui est bénéfique.
À des fins médicales
Les patients diabétiques ont signalé une augmentation des réactions cutanées en raison de l'utilisation croissante de la surveillance continue de la glycémie, des glucomètres flash et des pompes patch dans leur traitement. Une éruption cutanée ou des démangeaisons sont une source courante d'inconfort pour de nombreuses personnes. Une réaction allergique grave à un ou plusieurs composants des adhésifs ou des polymères utilisés pour fabriquer les boîtiers des dispositifs, en revanche, peut mettre la vie en danger. Les patients sont incapables d'utiliser divers systèmes en raison des rougeurs et des douleurs qu'ils ressentent. En août 2017, il a été révélé que l'acrylate d'isobornyle (IBOA) était la cause principale de ces réactions plus graves.
Ces dernières années, les équipements médicaux de haute technologie ont permis de diagnostiquer et de soigner les maladies humaines plus facilement que jamais. Les patients diabétiques peuvent désormais surveiller leur taux de glycémie sans avoir à se piquer la peau à plusieurs reprises, ce qui représente une amélioration considérable dans ce domaine. On a découvert qu'une épidémie mondiale de dermatite allergique de contact (DAC) s'était déclarée en 2017, causée par l'utilisation généralisée d'un glucomètre nouvellement mis au point. Un effort de collaboration impliquant des dermatologues, des pharmaciens et des chimistes de Belgique et de Suède a permis de rechercher avec succès les sensibilisants incriminés, démontrant ainsi les avantages d'un travail d'équipe international et interdisciplinaire.
L'IBOA, un sensibilisateur cutané rare
La réaction entre l'acide acrylique et le monoterpène bicyclique camphène produit l'acrylate d'isobornyle (CAS 5888-33-5). L'ester d'isobornyle de l'acide acrylique est un autre nom pour ce composé, comme indiqué précédemment. En outre, il est possible que des traces d'acide acrylique et/ou de résidus de camphène soient présentes dans les matières premières utilisées par l'IBOA (moins d'un pour cent). Ce monomère acrylate photopolymérisable peut être obtenu sous forme liquide, ce qui le rend plus pratique à utiliser. Selon certaines sources, il est également utilisé comme plastifiant pétrochimique dans une large gamme de polymères, y compris le polyéthylène. Il a également été proposé que les glucosides d'alkyle soient un contaminant possible, mais cette hypothèse n'a pas encore été validée par une étude belge.
En raison de sa dureté, de sa flexibilité et de sa résistance aux chocs, l'acrylate d'isobornyle est un excellent matériau pour les équipements médicaux. Comme l'indique la fiche de données de sécurité, il s'agit d'un irritant pour la peau, mais pas d'un sensibilisant cutané important. Étant donné que l'IBOA provoque rarement une sensibilisation cutanée importante, il n'a pratiquement pas été traité pendant une longue période dans la communauté médicale. Cependant, bien que l'IBOA ait été découvert en tant que composant fortement concentré dans une variété de colles acryliques durcies aux UV et bicomposantes, l'ACD a été très rarement créé lorsque l'IBOA était présent à des concentrations supérieures à 60%. Selon Kiec-Swierczynska et al. en Pologne, une épidémie d'ACD impliquant 12 travailleurs a été documentée, tandis que Kanerva et ses collègues en Finlande ont vérifié un cas comparable à l'épidémie polonaise. Bien qu'ils aient été en contact cutané avec l'IBOA, d'autres (méth) acrylates se sont avérés être les coupables dans tous les cas de ces personnes. Après avoir découvert qu'un opérateur de processus industriel avait développé une dermatite des mains alors qu'il travaillait dans une usine de fabrication de fibres de verre, Christoffers et ses collègues (2013) sont arrivés à la conclusion que 14 autres patients sensibilisés aux acrylates n'avaient pas eu de réactions croisées avec l'IBOA, ce qui impliquait qu'il n'y avait pas suffisamment de preuves pour inclure l'IBOA dans une série de tests sur les (méth) acrylates. Dans le même ordre d'idées, l'Institut finlandais de la santé au travail (FIOH) a interrompu les tests de routine dans sa série sur l'acrylate (méth) à la suite d'expériences bénéfiques avec l'IBOA sur le lieu de travail. Selon une étude réalisée en 1995 par le département de médecine de Louvain, deux jeunes femmes diabétiques ont développé des dermatites et des abcès aux points d'injection de plusieurs pompes à insuline portables et autour de ces points d'injection. Pour faire adhérer l'aiguille au plastique, les chercheurs ont utilisé un adhésif durci aux UV qui contient une variété d'acrylates, dont chacun s'est avéré responsable des tests épicutanés positifs. On a pensé que les acrylates s'étaient diffusés dans le matériau environnant, créant une sensibilisation et, finalement, un ACD chez les personnes affectées. C'est cette idée qui a été avancée par les chercheurs. L'IBOA était l'un des sensibilisants les plus courants dans les patchs testés dans le pétrolatum à des doses de 0,1 %, 0,01 % et 0,001 %, respectivement. Lorsqu'il s'agit de fabriquer des sets de perfusion d'insuline, le thermocollage est un excellent moyen puisqu'il élimine le besoin d'adhésif. Les deux patients ont été remplacés avec succès par un nouveau dispositif de perfusion d'insuline grâce à cette méthode. Dans les années qui ont suivi, d'autres cas de DCA dus à des dispositifs pour diabétiques ont été liés à des (méth) acrylates autres que l'IBOA, qui avait été suspecté précédemment.
Conclusion
Partout dans le monde, les gadgets médicaux utilisent progressivement diverses formes d'acrylates (méth) dans leur construction. Malheureusement, ces composés sont rarement mentionnés sur les emballages ou dans les brochures, et ils sont beaucoup moins fréquents dans les plateaux de tests épicutanés disponibles à l'achat sur le marché. Ces lacunes compliquent considérablement l'identification et le traitement des personnes atteintes d'ACD. Malheureusement, l'épidémie actuelle d'ACD causée par l'IBOA dans les dispositifs diabétiques en est une illustration terrifiante, et il est probable qu'elle soit le début d'une tendance plus large à l'avenir. L'acrylate d'isobornyle a été largement étudié en termes de protocoles de tests épicutanés, de réponses simultanées et de sources principales d'allergènes ; néanmoins, on sait peu de choses sur le profil précis de réactivité croisée de ce produit chimique et sur d'autres causes d'allergie. Cet acrylate mérite d'être nommé "allergène de l'année" car il illustre tout ce qui ne va pas actuellement dans la reconnaissance et la prévention de la carence en acétylcholine causée par les équipements médicaux. La réussite de l'IBOA montre comment une collaboration plus productive entre les fabricants, les dermatologues et les autorités réglementaires pourrait ouvrir la voie à d'autres percées thérapeutiques en matière d'ACD dans un avenir proche. En conséquence, les fabricants seraient contraints de fournir une aide qualifiée et les législateurs seraient obligés de mettre en œuvre une législation contrôlant les gadgets médicaux, y compris l'étiquetage complet de leur contenu.
| Polythiol/Polymèrecaptan | ||
| Monomère DMES | Sulfure de bis(2-mercaptoéthyle) | 3570-55-6 |
| Monomère DMPT | THIOCURE DMPT | 131538-00-6 |
| Monomère PETMP | TÉTRA(3-MERCAPTOPROPIONATE) DE PENTAÉRYTHRITOL | 7575-23-7 |
| PM839 Monomère | Polyoxy(méthyl-1,2-éthanediyl) | 72244-98-5 |
| Monomère monofonctionnel | ||
| Monomère HEMA | Méthacrylate de 2-hydroxyéthyle | 868-77-9 |
| Monomère HPMA | Méthacrylate de 2-hydroxypropyle | 27813-02-1 |
| Monomère THFA | Acrylate de tétrahydrofurfuryle | 2399-48-6 |
| HDCPA Monomère | Acrylate de dicyclopentényle hydrogéné | 79637-74-4 |
| Monomère DCPMA | Méthacrylate de dihydrodicyclopentadiényle | 30798-39-1 |
| Monomère DCPA | Acrylate de dihydrodicyclopentadiényle | 12542-30-2 |
| Monomère DCPEMA | Méthacrylate de dicyclopentenyloxyéthyle | 68586-19-6 |
| Monomère DCPEOA | Acrylate de dicyclopentenyloxyéthyle | 65983-31-5 |
| Monomère NP-4EA | (4) nonylphénol éthoxylé | 50974-47-5 |
| Monomère LA | Acrylate de laurier / Acrylate de dodécyle | 2156-97-0 |
| Monomère THFMA | Méthacrylate de tétrahydrofurfuryle | 2455-24-5 |
| Monomère PHEA | ACRYLATE DE 2-PHÉNOXYÉTHYLE | 48145-04-6 |
| Monomère LMA | Méthacrylate de lauryle | 142-90-5 |
| Monomère IDA | Acrylate d'isodécyle | 1330-61-6 |
| Monomère IBOMA | Méthacrylate d'isobornyle | 7534-94-3 |
| Monomère IBOA | Acrylate d'isobornyle | 5888-33-5 |
| EOEOEA Monomère | Acrylate de 2-(2-Éthoxyéthoxy)éthyle | 7328-17-8 |
| Monomère multifonctionnel | ||
| Monomère DPHA | Hexaacrylate de dientaérythritol | 29570-58-9 |
| Monomère DI-TMPTA | TÉTRAACRYLATE DE DI(TRIMÉTHYLOLPROPANE) | 94108-97-1 |
| Acrylamide monomère | ||
| Monomère ACMO | 4-acryloylmorpholine | 5117-12-4 |
| Monomère di-fonctionnel | ||
| Monomère PEGDMA | Diméthacrylate de poly(éthylène glycol) | 25852-47-5 |
| Monomère TPGDA | Diacrylate de tripropylène glycol | 42978-66-5 |
| Monomère TEGDMA | Diméthacrylate de triéthylène glycol | 109-16-0 |
| Monomère PO2-NPGDA | Propoxylate de diacrylate de néopentylène glycol | 84170-74-1 |
| Monomère PEGDA | Diacrylate de polyéthylène glycol | 26570-48-9 |
| Monomère PDDA | Phtalate diacrylate de diéthylène glycol | |
| Monomère NPGDA | Diacrylate de néopentyle et de glycol | 2223-82-7 |
| Monomère HDDA | Diacrylate d'hexaméthylène | 13048-33-4 |
| Monomère EO4-BPADA | DIACRYLATE DE BISPHÉNOL A ÉTHOXYLÉ (4) | 64401-02-1 |
| EO10-BPADA Monomère | DIACRYLATE DE BISPHÉNOL A ÉTHOXYLÉ (10) | 64401-02-1 |
| EGDMA Monomère | Diméthacrylate d'éthylène glycol | 97-90-5 |
| Monomère DPGDA | Diénoate de dipropylène glycol | 57472-68-1 |
| Monomère Bis-GMA | Méthacrylate de glycidyle de bisphénol A | 1565-94-2 |
| Monomère trifonctionnel | ||
| Monomère TMPTMA | Triméthacrylate de triméthylolpropane | 3290-92-4 |
| Monomère TMPTA | Triacrylate de triméthylolpropane | 15625-89-5 |
| Monomère PETA | Triacrylate de pentaérythritol | 3524-68-3 |
| GPTA ( G3POTA ) Monomère | TRIACRYLATE DE GLYCÉRYLE ET DE PROPOXY | 52408-84-1 |
| Monomère EO3-TMPTA | Triacrylate de triméthylolpropane éthoxylé | 28961-43-5 |
| Monomère photorésistant | ||
| Monomère IPAMA | Méthacrylate de 2-isopropyl-2-adamantyle | 297156-50-4 |
| ECPMA Monomère | Méthacrylate de 1 éthylcyclopentyle | 266308-58-1 |
| Monomère ADAMA | Méthacrylate de 1-Adamantyle | 16887-36-8 |
| Monomère de méthacrylates | ||
| Monomère TBAEMA | Méthacrylate de 2-(Tert-butylamino)éthyle | 3775-90-4 |
| Monomère NBMA | Méthacrylate de n-butyle | 97-88-1 |
| Monomère MEMA | Méthacrylate de 2-méthoxyéthyle | 6976-93-8 |
| Monomère i-BMA | Méthacrylate d'isobutyle | 97-86-9 |
| Monomère EHMA | Méthacrylate de 2-éthylhexyle | 688-84-6 |
| Monomère EGDMP | Bis(3-mercaptopropionate) d'éthylène glycol | 22504-50-3 |
| Monomère EEMA | 2-méthoxyéthyle 2-méthylprop-2-énoate | 2370-63-0 |
| Monomère DMAEMA | Méthacrylate de N,M-diméthylaminoéthyle | 2867-47-2 |
| Monomère DEAM | Méthacrylate de diéthylaminoéthyle | 105-16-8 |
| Monomère CHMA | Méthacrylate de cyclohexyle | 101-43-9 |
| Monomère BZMA | Méthacrylate de benzyle | 2495-37-6 |
| Monomère BDDMP | 1,4-Butanediol Di(3-mercaptopropionate) | 92140-97-1 |
| Monomère BDDMA | 1,4-Butanedioldiméthacrylate | 2082-81-7 |
| Monomère AMA | Méthacrylate d'allyle | 96-05-9 |
| Monomère AAEM | Méthacrylate d'acétylacétoxyéthyle | 21282-97-3 |
| Monomère d'acrylates | ||
| Monomère IBA | Acrylate d'isobutyle | 106-63-8 |
| Monomère EMA | Méthacrylate d'éthyle | 97-63-2 |
| Monomère DMAEA | Acrylate de diméthylaminoéthyle | 2439-35-2 |
| Monomère DEAEA | 2-(diéthylamino)éthyl prop-2-énoate | 2426-54-2 |
| Monomère CHA | Prop-2-énoate de cyclohexyle | 3066-71-5 |
| Monomère BZA | prop-2-énoate de benzyle | 2495-35-4 |
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