Photoinitiator BP / Benzophenon CAS 119-61-9
Einführung
Benzophenon ist eine Chemikalie, die sowohl eine Carbonylgruppe als auch eine Hydroxylgruppe in ihrer Struktur aufweist. Seine chemische Formel kann als (C6H5)2CO oder Ph2CO geschrieben werden. Es hat eine weiße Farbe und ist in organischen Lösungsmitteln löslich, und es ist in organischen Lösungsmitteln löslich. In der chemischen Synthese ist Benzophenon ein wesentlicher Stoff, da es als Vorläufer für alle anderen Diarylketone verwendet wird.
Benzophenon hat eine relative Dichte von 1,1146, einen Brechungsindex von 1,6077 und einen Schmelzpunkt zwischen 47 und 49 Grad Celsius. Benzophenonkristalle mit Prismen sind farblos und verströmen einen angenehmen Rosenduft. Im Gegensatz zu Wasser und anderen organischen Lösungsmitteln wie Chloroform löst es sich in Ether und Alkohol. Es handelt sich um einen radikalischen Photoinitiator, der vor allem in radikalisch härtenden UV-Systemen eingesetzt wird. Zu diesen Systemen gehören Klebstoffe, Druckfarben und Beschichtungen. Bei der Herstellung von organischen Pigmenten, Arzneimitteln, Duftstoffen und Pestiziden werden radikalische Photoinitiatoren auch als Zwischenprodukte verwendet. In der pharmazeutischen Industrie werden sie vor allem zur Herstellung von Diphenhydraminhydrochlorid und bicyclischem Piperidinbenztropinhydrobromid verwendet. Diese Substanz, die häufig verwendet wird, um Seife und Parfüm einen süß-säuerlichen Geschmack zu verleihen, ist ein Styrolpolymerisationshemmer und ein Duftfixierungsmittel. Während der Lagerung und des Versands müssen die Artikel vor Sonne, Hitze und Feuchtigkeit geschützt werden, und die Temperatur darf 45 Grad Celsius nicht überschreiten.
Chemische Reaktivität
- Benzophenon reagiert nicht mit Wasser.
- Benzophenon reagiert selten mit herkömmlichen Materialien. Ich kann einige Kunststoffe angreifen.
- Benzophenon ist während des Transports sehr stabil.
- Benzophenon wirkt nicht als Neutralisationsmittel für Säuren und Laugen.
- In Gegenwart von Benzophenon finden keine relevanten Polymerisations- und Inhibitor-Polymerisationsreaktionen statt.
Grundlegende Beschreibung
Ein fester Stoff, der weiß ist und nach Blumen riecht. Im Wasser kann er schwimmen oder sinken.
Expositionsfähigkeit
Neben seiner Verwendung bei der Synthese organischer Verbindungen wird Benzophenon bei der UV-Härtung von Druckfarben und Beschichtungen, als Zwischenprodukt, als Aromafixiermittel in Parfüms, Aromen und Seifen, bei der Herstellung von Arzneimitteln und bei der Entwicklung von Insektiziden eingesetzt.
Techniken zur Reinigung von Benzophenon
Es kann sicher auf BaO oder P gelagert werden.2O5 nach dem Auskristallisieren aus MeOH, EtOH, Cyclohexan oder Pet-Ether im warmen Luftstrom getrocknet und anschließend gelagert. Außerdem wird es durch Zonenschmelzen und Sublimation gereinigt.
Anwendungen von Benzophenon
In der Druckindustrie
Benzophenon ist ein Fotoinitiator, der in der Druckindustrie für die UV-Härtung von Druckfarben, Bildern und transparenten Beschichtungen eingesetzt wird. Produkte mit Duft- und Farbstoffen, wie z. B. Seifen und Parfüms, werden durch Benzophenon vor den schädlichen Auswirkungen der ultravioletten (UV) Strahlung geschützt.
In der Druckindustrie wird Benzophenon in großem Umfang als Fotoinitiator für UV-härtende Anwendungen wie Druckfarben, Bilder und transparente Beschichtungen verwendet. Da es als UV-Blocker wirkt, schützt es Verpackungspolymere und den darin enthaltenen Inhalt vor den schädlichen Auswirkungen der Sonne.
Als Sonnenschutzmittel
Die jüngste Entwicklung auf dem Kosmetikmarkt sind Sonnenschutzmittel. Die heutigen Sonnenschutzmittel enthalten fast durchgängig den Inhaltsstoff Benzophenon. Bei der Herstellung von Hochprozentigem werden häufig Stoffe wie Benzophenon verwendet, die die Haut vor Schäden schützen. In den letzten Jahren ist die Menge des in Kosmetika verwendeten Benzophenons erheblich gestiegen. Benzophenon wird jetzt in Lippenstiften, Lotionen und Haarspülungen verwendet, da eine neuere Untersuchung ergab, dass Fluoreszenz auch eine schädliche Quelle für UV-Strahlung ist. Darüber hinaus kann die Fixierkomponente für Parfüms, die in einer Reihe von Düften und Seifenaromen verwendet wird, einen süßen Gewürzgeschmack verleihen.
AvoTriplex ist eine UVA-absorbierende Technologie von Banana Boat. Diese Technik verwendet Benzophenon als Grundlage, enthält aber auch einen Stabilisator, der den Abbau des Benzophenons im Sonnenlicht verhindert. Die Zusammensetzung des Benzophenon-Sonnenschutzmittels enthält sowohl einen Verstärker als auch einen Stabilisator, die zusammenwirken können, um die Wirksamkeit des Sonnenschutzmittels zu erhöhen. In der biologischen Forschung werden Benzophenone häufig als photophysikalische Sonden verwendet, insbesondere zur Identifizierung und Kartierung von Peptid-Protein-Wechselwirkungen.
Als UV-Blocker
Als UV-Blocker kann Benzophenon auch verwendet werden, um Kunststoffverpackungen vor dem Photoabbau der Polymere oder des Inhalts zu schützen. Die Hersteller können aufgrund seiner Verwendung transparenten Kunststoff oder Glas für die Verpackung ihrer Produkte verwenden (z. B. eine PETE-Wasserflasche). In Ermangelung dieses Stoffes müsste der Behälter undurchsichtig oder schwarz sein.
In Parfüms
Benzophenon verleiht "süßlich-holzige, geranienartige Obertöne", wenn es als Aroma- oder Parfümkomponente verwendet wird.
In Lebensmitteln
Benzophenon Zusätzlich zu seiner Hauptfunktion bei der Herstellung von Vanille, Butter und einer Reihe anderer Aromen kann dieses Molekül auch als Fixiermittel verwendet werden. Aufgrund seiner schwachen Süße und seines duftenden Charakters eignet es sich für eine Vielzahl von Aromen minderer Qualität, darunter Rosen, Lorbeerblätter, süßer Quark, schüchterne Blumen, Maiglöckchen, Sonnenblumen, Orchideen, Weißdornblüten, Weihrauch und orientalisches Wei-Aroma, um nur einige zu nennen. Es wird verwendet, um den Geschmack von Mandeln, Beeren, Obst, Butter, Nüssen, Pfirsichen, Vanilleschoten und anderen Lebensmitteln zu verbessern. Es wird auch als Antioxidationsmittel in Seifen verwendet.
Verwendungen für lichtempfindliche Harze, Beschichtungen und Klebstoffe
Ein Vorprodukt, das bei der Herstellung von UV-Absorbern, Pestiziden, Medikamenten und Duftstoffen verwendet wird, heißt Benzophenon. In der pharmazeutischen Industrie wird es für die Herstellung von bicyclischen Piperidinen verwendet, zu denen beispielsweise Diphenhydraminhydrochlorid und Benzotropinhydrobromid gehören. Diese Chemikalie hemmt die Geruchsentwicklung und verhindert gleichzeitig die Polymerisation von Styrol. Aufgrund ihres angenehmen Duftes ist sie in vielen Seifen und Parfüms enthalten.
Es ist Bestandteil von UV-Absorbern, Pigmenten, Arzneimitteln und Chemikalien und wird auch zur Aromatisierung von Seife verwendet. Außerdem wird es als Schnellhärter bei niedrigen Temperaturen für Fluorkautschuk verwendet und bei der Herstellung von Fluorkautschuk eingesetzt. Es ist möglich, dass die Hersteller von Behältern aus transparentem Glas oder Kunststoff profitieren können.
Als Lichtaktivator
Neben seinen zahlreichen anderen Anwendungen wird es als Lichtaktivator bei der Herstellung von UV-Produkten, pharmazeutischen Zwischenprodukten, Parfüms und Lichtstabilisatoren eingesetzt.
Als Initiator
Initiator für UV-härtbare Harze, Druckfarben und Beschichtungen; Zwischenprodukt bei der Herstellung von Lichtpigmenten, Duftstoffen, Medikamenten und Insektiziden.
Als Indikator
Bei der Arbeit mit Toluol, Benzol, THF, Acetonitril und anderen Chemikalien wird häufig Benzophenon als Indikator verwendet. Wenn nach der Zugabe eine schöne blaue Farbe erscheint, kann die Substanz destilliert und verwendet werden. Benzophenon wird am besten in Natrium gelagert, aber der genaue Mechanismus, durch den diese Farbe erzeugt wird, ist unbekannt. Die folgende nicht englischsprachige Literatur zur chemischen Reaktionsmechanik enthält möglicherweise die Erklärung: Da seine Sauerstoffatome Elektronen aus Natrium aufnehmen und ein dunkelblaues Carbonylradikal mit einem stabilen elektrischen Zustand erzeugen, wird Benzophenon als Indikator für anaerobe Bedingungen verwendet. Es wird häufig eingesetzt.
Mit der Zugabe von Benzophenon nahm die Lösung ein blaueres Aussehen an, was darauf hindeutet, dass weniger Sauerstoff zur Verfügung steht und als unbewusste Aufforderung dient, weniger Wasser zu trinken. Ob die Lösung während des gesamten Verfahrens blau wird, hängt von der Menge des Benzophenons und dem verwendeten Lösungsmittel ab. Es ist ratsam, gängige Trockenmittel wie Kaliumcarbonat, Natriumsulfat, Natriumhydroxid und andere zur Vorbehandlung der Probe zu verwenden, da THF (300 ml) eine beträchtliche Menge Wasser enthält und mehr als 6 Stunden für den Rückfluss benötigt. Die Dauer des Rückflusses steht in direktem umgekehrten Verhältnis zum Volumen des in der Methode verwendeten Lösungsmittels; je größer das Volumen, desto länger die Dauer des Rückflusses.
Synthese
Benzophenon entsteht, wenn Kupfer die Oxidation von Diphenylmethan mit Luft katalysiert.
Die Hydrolyse des hergestellten Diphenyldichlormethans erfolgt durch die Laborreaktion von Benzol mit Tetrachlorkohlenstoff. Außerdem entsteht es durch die Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol mit Benzoylchlorid unter Verwendung eines Lewis-Säure-Katalysators (z. B. Aluminiumchlorid). Dies war der Ausgangspunkt für die erste Synthese, da bei der Reaktion von Benzol und Phosgen schnell Benzoylchlorid entsteht. Bei einer anderen Synthesemethode wird der Katalysator Palladium(II)/Oxometalat verwendet. Mit zwei Gruppen auf jeder Seite wird bei diesem Verfahren ein Alkohol in ein Keton umgewandelt.
Eine weitere Methode zur Herstellung von Benzophenon ist die Pyrolyse von wasserfreiem Calciumbenzoat, die jedoch weniger bekannt ist.
Sicherheitsstandards
Es wird als "grundsätzlich harmlos" bezeichnet, da es nur ein geringes bis gar kein Risiko für den Menschen darstellt. Obwohl die FDA ihren Standpunkt beibehalten hat, dass Benzophenon bei bestimmungsgemäßer Verwendung keine Gefahr für die öffentliche Gesundheit darstellt, ist die Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff in den Vereinigten Staaten nach wie vor verboten. Es ist allgemein bekannt, dass Benzophenon-Chemikalien eine pharmakologische Wirkung auf lebende Organismen ausüben können. Die chemische Verbindung zwischen Benzophenon und B-DNA wurde auf molekularer Ebene abgeleitet. Es ist möglich, dass ein Teil des therapeutischen Potenzials von Benzophenon darauf zurückzuführen ist, dass es als DNA-Photosensibilisator wirkt - eine Funktion, die auf der Wechselwirkung der Substanz mit der DNA und der anschließenden Übertragung von Energie auf das Molekül durch den Einsatz von Licht beruht.
Expositionsstandards
Wenn die folgenden Bedingungen erfüllt sind, darf Benzophenon als synthetisches Aroma und Hilfsstoff unmittelbar menschlichen Lebensmitteln zugesetzt werden: a) sie werden in der geringsten Menge verwendet, die zur Erzielung der beabsichtigten Wirkung erforderlich ist, und entsprechen ansonsten allen Grundsätzen der guten Herstellungspraxis; und b) sie enthalten einen oder mehrere der nachstehend aufgeführten Inhaltsstoffe, entweder allein oder in Kombination mit anderen Aromen und Hilfsstoffen: a. Ethylacetat, Ethylbenzoat, Benzylacetat und Benzylalkohol.
Benzophenon-Derivate
Es gibt über 300 Benzophenone, die in der Natur vorkommen, und jedes von ihnen hat eine besondere Mischung aus strukturellen Merkmalen und biologischer Funktion. Sie werden erforscht, weil aus ihnen neuartige Medikamente entstehen könnten. Zwei weit verbreitete substituierte Benzophenone in Sonnenschutzmitteln sind Oxybenzon und Dioxybenzon. Ein bekanntes und häufig verwendetes substituiertes Benzophenon ist Octibenzon. Benzophenonverbindungen, die strukturell einem starken Photosensibilisator ähneln, sind wegen ihrer Verwendung in die Kritik geraten. In Michlers Keton sind Dimethylaminosubstituenten in jeder para-Stellung vorhanden. Das hochfeste Polymer PEEK wird aus Derivaten von Benzophenon hergestellt.
Karzinogenitätstest
Untersuchungen zur lebenslangen Karzinogenität der Haut von Mäusen und Kaninchen ergaben, dass es keine Hinweise auf eine Zunahme der Tumorhäufigkeit bei den behandelten Tieren gab. Die Haut von weiblichen Schweizer Mäusen und männlichen und weiblichen weißen Neuseeland-Kaninchen wurde über einen Zeitraum von 120 oder 180 Wochen mit unterschiedlichen Benzophenon-Konzentrationen topisch behandelt (0,02 ml zweimal wöchentlich). Obwohl jedes Kaninchen einmal pro Woche untersucht wurde, nahmen weder die Überlebensrate noch die Zahl der Tumore im Laufe des Versuchs zu. Im Vergleich zu den Tieren, die keine Medikamente erhielten, wuchsen bei den Mäusen, denen Benzophenon verabreicht wurde, weder insgesamt mehr Tumore, noch entwickelten sie eine größere Anzahl einzelner Tumore. Bei den Mäusen, die mit Benzophenon behandelt wurden, traten drei Hauttumore auf, von denen einer ein Plattenepithelkarzinom und die beiden anderen Plattenepithelpapillome waren. Die Kontrolltiere hingegen entwickelten ebenfalls drei Hauttumore (ein Karzinom und zwei Papillome).
Schlussfolgerung
Benzophenon hat einen Schmelzpunkt von 48,1 Grad Celsius und erscheint als weißer, kristalliner Feststoff. Es riecht rosenartig und hat auch einen Hauch von Geranie. Diese Chemikalie kann entweder durch Reaktion von Benzol und Benzoylchlorid mit Aluminiumchlorid oder von Benzol und Tetrachlorkohlenstoff hergestellt werden. Auch die Oxidation von Diphenylmethan kann zur Bildung von Benzophenon führen. Benzophenon wird auch als Fixiermittel verwendet und wird häufig in Blumenarrangements eingesetzt. In der Druckindustrie wird Benzophenon regelmäßig als Fotoinitiator für UV-härtende Anwendungen wie Druckfarben, Bilder und transparente Beschichtungen verwendet. Diese Praxis ist in der Druckindustrie weit verbreitet. Da Benzophenon als UV-Blocker wirkt, verhindert es den Photoabbau der Verpackungspolymere und des Verpackungsinhalts. Es schützt einige Dinge, darunter Seifen und Duftstoffe, vor den ultravioletten Strahlen der Sonne. Für Hersteller ist es von Vorteil, ihre Waren in durchsichtigen Materialien wie Kunststoff oder Glas zu verpacken.
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