Fotoiniciador BP / Benzofenona CAS 119-61-9
Introdução
Benzofenona é um produto químico que possui um grupo carbonila e um grupo hidroxila em sua estrutura. Sua fórmula química pode ser escrita como (C6H5)2CO ou Ph2CO. Ele tem cor branca e é solúvel em solventes orgânicos. No processo de síntese química, a benzofenona é uma substância essencial, pois é usada como precursora de todas as outras diarilcetonas.
A benzofenona tem uma densidade relativa de 1,1146, um índice de refração de 1,6077 e um ponto de fusão entre 47 e 49 graus Celsius. Os cristais de benzofenona com prismas são incolores e emitem um agradável aroma de rosa. Ao contrário da água e de outros solventes orgânicos, como o clorofórmio, ela se dissolve em éter e álcool. É um fotoiniciador de radicais livres, e os sistemas de cura por UV de radicais livres são onde ele encontra a maior parte de seu uso. Esses sistemas incluem adesivos, tintas e revestimentos. Na criação de pigmentos orgânicos, medicamentos, fragrâncias e pesticidas, os fotoiniciadores de radicais livres também são utilizados como intermediários. Ele é usado principalmente no setor farmacêutico para produzir cloridrato de difenidramina e bromidrato de benztropina piperidina bicíclica. Essa substância, que é frequentemente usada para dar um sabor doce e azedo a sabonetes e perfumes, é um inibidor de polimerização de estireno e fixador de aromas. Durante o armazenamento e o transporte, os itens devem ser protegidos do sol, do calor e da umidade, e a temperatura não deve ultrapassar 45 graus Celsius.
Reatividade química
- O benzofenônio não reage com a água.
- O benzofenônio raramente reage com materiais comuns. Pode atacar alguns plásticos.
- O benzofenônio é altamente estável durante o transporte.
- A benzofenona não atua como agente neutrilizante para ácidos e cáusticos.
- Não há reações pertinentes de polimerização e polimerização de inibidores na presença de benzofenona.
Descrição básica
Um sólido de cor branca e com cheiro de flores. Quando colocado na água, pode flutuar ou afundar.
Habilidades de exposição
Além de seu uso na síntese de compostos orgânicos, a benzofenona é utilizada na cura UV de tintas e revestimentos, como intermediário, como fixador de aroma em perfumes, aromas e sabonetes, na produção de medicamentos e no desenvolvimento de inseticidas.
Técnicas de purificação da benzofenona
Ele pode ser armazenado com segurança em BaO ou P2O5 depois de ser cristalizado em MeOH, EtOH, ciclohexano ou éter de petróleo, seco em uma corrente de ar quente e armazenado. Além disso, ele é limpo por fusão e sublimação por zona.
Aplicações da benzofenona
No setor de impressão
A benzofenona é um fotoiniciador que pode ser utilizado no setor de impressão para aplicações de cura UV (ultravioleta), como tintas, imagens e revestimentos transparentes. Os produtos com fragrâncias e cores, como sabonetes e perfumes, são protegidos contra os efeitos prejudiciais da radiação ultravioleta (UV) pela benzofenona.
O setor de impressão faz uso extensivo da benzofenona como um fotoiniciador para aplicações de cura UV, como tintas, imagens e revestimentos transparentes. Por atuar como um bloqueador de UV, ela protege os polímeros de embalagem e o conteúdo que eles contêm dos efeitos nocivos do sol.
Como protetores solares
O desenvolvimento mais recente no mercado de cosméticos são os cosméticos com filtro solar. Os protetores solares atuais incluem quase que universalmente o ingrediente benzofenona. Os produtos de alta qualidade são frequentemente produzidos com substâncias como a benzofenona, que protegem a pele contra danos. Nos últimos anos, a quantidade de benzofenona usada em cosméticos aumentou significativamente. A benzofenona agora é usada em batons, loções e condicionadores de cabelo, pois uma pesquisa recente descobriu que a fluorescência também é uma fonte prejudicial de radiação UV. Além disso, o componente fixador de perfume, que é amplamente usado em uma variedade de aromas e sabores de sabonete, pode dar um sabor de especiarias doces.
AvoTriplex é uma tecnologia de absorção de UVA fabricada pela Banana Boat. Essa técnica usa benzofenona como base, mas também inclui um estabilizador para impedir que a benzofenona se deteriore sob a luz do sol. A composição do protetor solar de benzofenona inclui um intensificador e um estabilizador, que podem cooperar para aumentar a eficácia do protetor solar. Na pesquisa biológica, as benzofenonas são amplamente usadas como sondas fotofísicas, especialmente para identificar e mapear interações peptídeo-proteína.
Como bloqueador de UV
Como um bloqueador de UV, a benzofenona também pode ser usada para proteger embalagens plásticas contra a fotodegradação dos polímeros ou do conteúdo. Os produtores podem utilizar plástico ou vidro transparente para embalar seus produtos devido à sua utilização (como uma garrafa de água de PETE). Na sua ausência, o recipiente teria de ser opaco ou preto.
Em perfumes
A benzofenona dá "tons doces, amadeirados e semelhantes ao gerânio" quando empregada como componente de aromatizante ou perfume.
Em itens alimentícios
Benzofenona Além de sua função principal na criação de baunilha, manteiga e vários outros aromas, essa molécula também pode ser utilizada como fixador. É adequada para uso em uma variedade de aromas de baixa qualidade, incluindo rosas, folhas de louro, coalhada doce, flores tímidas, lírio-do-vale, girassol, orquídea, flores de espinheiro, incenso e aroma oriental Wei, entre outros, devido à sua fraca doçura e caráter perfumado. É usado para realçar os sabores de amêndoas, bagas, frutas, manteiga, nozes, pêssegos, favas de baunilha e outros alimentos. Também é usado como antioxidante em sabonetes.
Usos para resinas fotossensíveis, revestimentos e adesivos
Um precursor que é utilizado na produção de absorvedores de UV, pesticidas, medicamentos e aromas é chamado de benzofenona. No setor farmacêutico, ela é utilizada na produção de piperidinas bicíclicas, como o cloridrato de difenidramina e o bromidrato de benzotropina. Esse produto químico impede o desenvolvimento de odores e também impede a polimerização do estireno. Por ter um aroma tão agradável, ele pode ser encontrado em uma ampla variedade de sabonetes e perfumes.
É um componente de absorvedores de UV, pigmentos, produtos farmacêuticos e químicos, e também é usado no aroma de sabão. Além disso, é usado como um agente de cura rápida em baixas temperaturas para borracha de flúor e é usado na produção de borracha de flúor. É possível que os fabricantes se beneficiem do uso de recipientes feitos de vidro ou plástico transparente.
Como ativador de luz
Além de suas muitas outras aplicações, ele é utilizado como ativador de luz na produção de produtos ultravioleta (UV), intermediários farmacêuticos, perfumes e estabilizadores de luz.
Como iniciador
Iniciador para resinas, tintas e revestimentos curáveis por UV; intermediário na produção de pigmentos leves, fragrâncias, medicamentos e inseticidas.
Como um indicador
Ao trabalhar com tolueno, benzeno, THF, acetonitrila e outros produtos químicos, a benzofenona é frequentemente usada como indicador. Se uma bela cor azul aparecer após a adição, a substância pode ser destilada e usada. A benzofenona é melhor armazenada em sódio, mas o mecanismo exato pelo qual essa cor é produzida é desconhecido. A seguinte literatura não inglesa sobre mecânica de reações químicas possivelmente inclui a explicação: Como seus átomos de oxigênio absorvem elétrons do sódio para produzir um radical carbonila azul-escuro com um estado elétrico estável, a benzofenona é usada como um indicador de condições anaeróbicas. Ela é frequentemente empregada.
Com a adição de benzofenona, a solução adquiriu uma aparência mais azulada, indicando que havia menos oxigênio disponível e servindo como uma dica inconsciente para beber menos água. O fato de a solução ficar azul durante todo o procedimento depende da quantidade de benzofenona e do solvente usado. É aconselhável usar dessecantes comuns como carbonato de potássio, sulfato de sódio, hidróxido de sódio e outros para pré-tratar a amostra porque o THF (300 ml) contém uma quantidade significativa de água e leva mais de 6 horas para refluir. A duração do refluxo é diretamente inversa ao volume de solvente usado no método; quanto maior o volume, maior a duração do refluxo.
Síntese
A benzofenona é produzida quando o cobre catalisa a oxidação do difenilmetano com o ar.
A hidrólise do difenildiclorometano produzido segue a reação laboratorial do benzeno com tetracloreto de carbono. Além disso, ele é criado por meio da acilação de Friedel-Crafts do benzeno com cloreto de benzoíla, usando um catalisador feito de ácido de Lewis (por exemplo, cloreto de alumínio). Esse foi o ponto de partida para a primeira síntese, pois a reação do benzeno e do fosgênio produz rapidamente o cloreto de benzoíla. Outro método de síntese faz uso do catalisador paládio(II)/oxometalato. Com dois grupos em cada lado, um álcool é convertido em uma cetona durante esse processo.
Outro método para produzir benzofenona envolve a pirólise de benzoato de cálcio anidro, mas esse método é menos conhecido.
Padrões de segurança
Diz-se que ela é "basicamente inofensiva" devido ao fato de que representa muito pouco ou nenhum risco para qualquer pessoa. Apesar do fato de a FDA ter mantido sua posição de que a benzofenona não oferece risco à saúde pública quando usada da forma pretendida, a droga ainda é proibida de ser usada como aditivo em alimentos nos Estados Unidos. É de conhecimento geral que os produtos químicos da benzofenona podem exercer um efeito farmacológico sobre os organismos vivos. A conexão química entre a benzofenona e o B-DNA foi deduzida em nível molecular. É possível que parte do potencial terapêutico da benzofenona possa ser atribuído ao fato de que ela atua como fotossensibilizador do DNA - uma função que depende da interação da substância com o DNA e da subsequente transferência de energia para a molécula por meio do uso da luz.
Padrões de exposição
Caso as condições a seguir sejam satisfeitas, a benzofenona pode ser adicionada diretamente ao alimento humano na capacidade de aromatizante e adjuvante sintético: a) eles são usados na menor quantidade necessária para produzir o efeito pretendido e, de outra forma, de acordo com todos os princípios de boas práticas de fabricação; e b) eles contêm um ou mais dos ingredientes listados abaixo, isoladamente ou em combinação com outros aromatizantes e adjuvantes: a. acetato de etila, benzoato de etila e benzila, acetato de benzila e álcool benzílico.
Derivados de benzofenona
Há mais de 300 benzofenonas encontradas na natureza, e cada uma delas tem uma combinação especial de características estruturais e função biológica. Elas estão sendo estudadas porque podem produzir medicamentos de ponta. Duas benzofenonas substituídas amplamente encontradas em protetores solares são a oxibenzona e a dioxibenzona. Uma benzofenona substituída bem conhecida e frequentemente empregada é a octibenzona. Os compostos de benzofenona, que se assemelham estruturalmente a um potente fotossensibilizador, foram alvo de duras críticas quanto ao seu uso. Na cetona de Michler, os substituintes dimetilamino estão presentes em cada uma das posições para. O polímero de alta resistência PEEK é feito de derivados da benzofenona.
Teste de carcinogenicidade
De acordo com a pesquisa realizada sobre a carcinogenicidade vitalícia da pele em camundongos e coelhos, constatou-se que não havia evidência de aumento na frequência de tumores nos animais que foram tratados. A pele de camundongos fêmeas suíças e coelhos brancos da Nova Zelândia, tanto machos quanto fêmeas, foi tratada topicamente com concentrações variáveis de benzofenona durante um período de 120 ou 180 semanas (0,02 mL duas vezes por semana). Embora cada coelho tenha sido avaliado uma vez por semana, nem a taxa de sobrevivência nem o número de tumores aumentaram no decorrer do experimento. Quando comparados aos animais que não receberam o medicamento, os camundongos que receberam benzofenona não desenvolveram um número maior de tumores em geral, nem desenvolveram um número maior de tumores individuais. Os camundongos que foram tratados com benzofenona apresentaram três tumores de pele, um dos quais era carcinoma de células escamosas e os outros dois eram papilomas de células escamosas. Entretanto, os animais de controle também desenvolveram três tumores de pele (um carcinoma e dois papilomas).
Conclusão
A benzofenona tem um ponto de fusão de 48,1 graus Celsius e aparece como um sólido cristalino branco. Seu cheiro é semelhante ao de rosas e também tem um toque de gerânio. É possível produzir esse produto químico reagindo benzeno e cloreto de benzoíla com cloreto de alumínio ou benzeno e tetracloreto de carbono. A oxidação do difenilmetano também pode resultar na formação de benzofenona. Ela também é usada como fixador e é comumente usada em arranjos de flores. O setor de impressão faz uso regular da benzofenona como um fotoiniciador em aplicações de cura UV, como tintas, imagens e revestimentos transparentes. Essa prática é comum no setor de impressão. Por atuar como um bloqueador de UV, ela impede a fotodegradação dos polímeros da embalagem, bem como do conteúdo das embalagens. Ele protege algumas coisas, inclusive sabonetes e aromas, dos raios ultravioleta do sol. É vantajoso para os fabricantes embalar seus produtos em materiais transparentes, como plástico ou vidro.
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