Fotoinitiatoren van benzofenon en benzotriazool UV-absorbers
Verschillende soorten lichtstabilisatoren hebben verschillende lichtstabilisatiemechanismen. Het beschermingsmechanisme van UV-absorbers is gebaseerd op de absorptie van schadelijke UV-straling en de afgifte van energie in de vorm van warmte zonder fotosensibilisatie te veroorzaken. uva moet een hoge fotostabiliteit hebben naast zijn eigen voldoende UV-absorptiecapaciteit. Anders wordt het snel verbruikt in de niet-stabiele secundaire reactie.
Zoals links te zien is, is het duidelijke defect van de UV-absorber de vereiste dat het gestabiliseerde preparaat een bepaalde dikte heeft, zodat de UV-absorber een voldoende hoge absorptie verkrijgt voor fotostabilisatie. Daarom is het voor UV-absorbers zoals die alleen worden gebruikt in dunne-laag preparaten moeilijk om het gewenste effect van lichtstabilisatie te verkrijgen en worden ze vaak gebruikt in combinatie met andere soorten lichtstabilisatoren. Hier bespreken we de gangbare soorten UV-absorbers en hun eigenschappen.
Ten eerste, UV-absorbers van het type 2-hydroxybenzofenon.
Zoals links getoond, 2-hydroxybenzofenon derivaten zijn een klasse van UV-absorbers worden op grote schaal gebruikt in traditionele kunststoffen, coatings en andere polymeer licht stabilisatie velden hebben meer volwassen toepassingen. Deze klasse van UVA is over het algemeen afgeleid van 2,4-dihydroxybenzofenon. Soms omvat de moederverbinding ook 2,2′,4-trihydroxybenzofenon of 2,2′,4,4′-tetrahydroxybenzofenon onvolledig veretherde derivaten. Ongeacht de structuur van het derivaat moet de hydroxylgroep naast de carbonylgroep behouden blijven om de fotostabiliserende werking te garanderen. Het 2-hydroxybenzofenon zelf heeft een maximale absorptiegolflengte bij 260 nm en heeft geen kleur. Hoe hoger echter de alkoxysubstitutie van het 2-hydroxybenzofenon, hoe hoger de absorptiegolflengte kan zijn en hoe geler het zich gedraagt. Het fotostabilisatiemechanisme van 2-hydroxybenzofenon UA berust voornamelijk op de waterstofbruggen tussen de 2-hydroxygroep en het carbonylzuurstofatoom. Het actieproces wordt weergegeven in de onderstaande figuur.
Wanneer het molecuul UV-licht absorbeert en de aangeslagen toestand bereikt, wordt het carbonylzuurstofatoom basischer en neemt het het hydroxylproton over waarmee het een waterstofbrug had, waardoor een enolchinonstructuur wordt gevormd. De structuur is onstabiel en de energie komt vrij in de vorm van warmte. De enolchinonstructuur herschikt zich weer in zijn oorspronkelijke structuur, waardoor een cyclus van beschermende actie wordt voltooid. Door zo'n schadevrije cyclus wordt de UV-schade opgelost en kunnen de UVA-moleculen opnieuw worden gerecycled.
2-Hydroxybenzofenon UVA veroorzaakt waarschijnlijk blokkering van fotogeïnitieerde radicale polymerisatie door de fenolische hydroxylgroep in de structuur, die de ontwerpuitharding van de coating beïnvloedt. Bovendien is 2-hydroxybenzofenon UVA-structuur niet goed geselecteerd of met onredelijke, kan zelf de rol van fotosensibilisator, niet alleen niet kan oplossen van de UV-risico's, maar ook kan verergeren het polymeer systeem photoaging gedrag, dus dit type UVA in het licht-uithardende coatingsysteem moet voorzichtig worden toegepast.
Ten tweede, benzotriazole UV-absorbers.
UV-absorbers van de klasse benzotriazool (BTZ) zijn veel voorkomende lichtstabilisatoren op de markt, met een groot marktaandeel en een breed scala aan toepassingen. De basisverbinding is 2-hydroxyfenylbenzotriazool en de algemene structuur wordt getoond in de figuur links.
De 5-positie chloorsubstitutie op de benzeenring van 2-hydroxyfenylbenzotriazool en de alkylsubstitutie op de 3′ en 5′ posities zullen de absorptiepiek op de maximale golflengte van het absorptiespectrum roodverschuiven. De elektronische structuur van het basale 2-hydroxyfenylbenzotriazool is complexer en kan worden gezien als het resultaat van vermenging van verschillende resonantiestructuren als volgt.
Zoals hierboven getoond, wordt na de absorptie van fotonen door de 2-hydroxyfenylbenzotriazoolmolecuul het centrum met hoge elektronenwolkdichtheid overgedragen van het fenolzuurstofatoom naar het stikstofatoom en wordt de basiciteit van het stikstofatoomcentrum versterkt om het proton van de fenolhydroxylgroep op te nemen. De foto-isomerisatie vindt ongeveer plaats zoals links te zien is en het werkingsprincipe lijkt erg op dat van 2-hydroxybenzofenon.
Neem nu contact met ons op!
Als je Price nodig hebt, vul dan je contactgegevens in op het formulier hieronder. We nemen dan meestal binnen 24 uur contact met je op. Je kunt me ook een e-mail sturen info@longchangchemical.com tijdens kantooruren (8:30 tot 18:00 UTC+8 ma. ~ za.) of gebruik de live chat op de website voor een snel antwoord.