20 organische reactiemechanismen die essentieel zijn om te begrijpen voor synthetische experimenten
Het Baeyer-Villiger reactiemechanisme perzuur ondergaat eerst nucleofiele additie aan de carbonylgroep, en dan migreert een koolwaterstofgroep op de ketoncarbonylgroep met een elektronenpaar naar het zuurstofatoom dat direct aan het carbonylkoolstofatoom in de -O-O- groep is gekoppeld, terwijl O-O-bond heterolyse optreedt. Dit is dus een herschikkingsreactie
De reactie van een optisch actief 3-fenylbutanon met perzuur, waarbij de bessen van de chirale koolstofatomen van de herschikkingsproducten onveranderd blijven, geeft aan dat de reactie een intramoleculaire herschikking is.
Wanneer een asymmetrisch keton wordt geoxideerd, kunnen beide groepen migreren in de herschikkingsstap, maar er is nog steeds enige selectiviteit, in de volgorde van hun vermogen om te migreren als volgt.
Het mechanisme van aldehyde-oxidatie is vergelijkbaar, maar de migratie is van negatieve waterstofionen om het carbonzuur te geven.
