Pemrakarsa foto BP / Benzofenon CAS 119-61-9
Pendahuluan
Benzofenon adalah bahan kimia yang memiliki gugus karbonil dan gugus hidroksil dalam strukturnya. Rumus kimianya dapat ditulis sebagai (C6H5)2CO atau Ph2CO. Warnanya putih dan larut dalam pelarut organik, dan larut dalam pelarut organik. Dalam proses sintesis kimia, benzofenon adalah zat penting karena digunakan sebagai prekursor untuk semua diarylketon lainnya.
Benzofenon memiliki kerapatan relatif 1,1146, indeks bias 1,6077, dan titik leleh antara 47 dan 49 derajat Celcius. Kristal benzofenon dengan prisma tidak berwarna dan memancarkan aroma mawar yang menyenangkan. Berbeda dengan air dan pelarut organik lainnya seperti kloroform, benzofenon larut dalam eter dan alkohol. Ini adalah inisiator foto radikal bebas, dan sistem pengawetan UV radikal bebas adalah tempat yang paling banyak menggunakannya. Sistem semacam itu termasuk perekat, tinta, dan pelapis. Dalam pembuatan pigmen organik, obat-obatan, wewangian, dan pestisida, photoinisiator radikal bebas juga digunakan sebagai perantara. Ini terutama digunakan dalam industri farmasi untuk membuat difenhidramin hidroklorida dan bisiklik piperidin benztropin hidrobromida. Zat ini, yang sering digunakan untuk memberikan rasa asam manis pada sabun dan parfum, merupakan penghambat polimerisasi stirena dan fiksatif aroma. Selama penyimpanan dan pengiriman, barang harus dilindungi dari sinar matahari, panas, dan kelembapan, dan suhunya tidak boleh lebih dari 45 derajat Celcius.
Reaktivitas Kimia
- Benzofenon tidak bereaksi dengan air.
- Benzofenon jarang bereaksi dengan bahan-bahan umum. Saya dapat menyerang beberapa plastik.
- Benzofenon sangat stabil selama transportasi.
- Benzofenon tidak bertindak sebagai agen penetral untuk asam dan kaustik.
- Tidak ada reaksi polimerisasi dan polimerisasi inhibitor yang berkaitan dengan keberadaan benzofenon.
Deskripsi Dasar
Benda padat berwarna putih dan berbau seperti bunga. Ketika dimasukkan ke dalam air, dapat mengapung atau tenggelam.
Kemampuan pemaparan
Selain penggunaannya dalam sintesis senyawa organik, benzofenon digunakan dalam proses pengeringan tinta dan pelapis dengan sinar UV, sebagai perantara, sebagai fiksatif aroma pada parfum, perasa, dan sabun, dalam produksi obat-obatan, dan dalam pengembangan insektisida.
Teknik Pemurnian Benzofenon
Dapat disimpan dengan aman di BaO atau P2O5 setelah dikristalisasi dari MeOH, EtOH, sikloheksana, atau pet eter, dikeringkan dalam aliran udara hangat, dan kemudian disimpan. Selanjutnya, dibersihkan dengan peleburan zona dan sublimasi.
Aplikasi Benzofenon
Dalam industri percetakan
Benzofenon adalah inisiator foto yang dapat digunakan dalam industri percetakan untuk aplikasi pengawetan UV (ultraviolet) seperti tinta, pencitraan, dan pelapis transparan. Produk dengan wewangian dan warna, seperti sabun dan parfum, dilindungi dari efek merusak radiasi ultraviolet (UV) oleh benzofenon.
Industri percetakan memanfaatkan benzofenon secara ekstensif sebagai inisiator foto untuk aplikasi pengawetan UV seperti tinta, pencitraan, dan pelapis transparan. Karena bertindak sebagai penangkal UV, benzofenon melindungi polimer kemasan dan konten yang dikandungnya dari efek merusak sinar matahari.
Sebagai tabir surya
Perkembangan terbaru di pasar kosmetik adalah kosmetik tabir surya. Tabir surya saat ini hampir secara universal mengandung bahan benzofenon. Tabir surya sering kali diproduksi dengan menggunakan zat seperti benzofenon yang melindungi kulit dari kerusakan. Dalam beberapa tahun terakhir, jumlah benzofenon yang digunakan dalam kosmetik telah meningkat secara signifikan. Benzofenon sekarang digunakan dalam lipstik, losion, dan kondisioner rambut karena sebuah penelitian baru-baru ini menemukan bahwa fluoresensi juga merupakan sumber radiasi UV yang berbahaya. Selain itu, komponen fiksatif parfum, yang banyak digunakan dalam berbagai aroma dan rasa sabun, dapat memberikan rasa rempah-rempah yang manis.
AvoTriplex adalah teknologi penyerap UVA yang dibuat oleh Banana Boat. Teknik ini menggunakan benzofenon sebagai bahan dasarnya, tetapi juga mengandung penstabil untuk menghentikan kerusakan benzofenon di bawah sinar matahari. Komposisi tabir surya benzofenon terdiri dari peningkat dan penstabil, yang dapat bekerja sama untuk meningkatkan efektivitas tabir surya. Dalam penelitian biologi, benzofenon banyak digunakan sebagai probe fotolistrik, terutama untuk mengidentifikasi dan memetakan interaksi peptida-protein.
Sebagai pemblokir UV
Sebagai penghambat UV, benzofenon juga dapat digunakan untuk melindungi kemasan plastik dari fotodegradasi polimer atau isinya. Produsen dapat menggunakan plastik atau kaca transparan untuk mengemas produk mereka karena penggunaannya (seperti botol air PETE). Jika tidak ada, wadahnya harus berwarna buram atau hitam.
Dalam parfum
Benzofenon memberikan "nuansa seperti kayu manis-geranium" ketika digunakan sebagai komponen penyedap atau parfum.
Dalam makanan
Benzofenon Selain fungsi utamanya dalam pembuatan vanila, mentega, dan sejumlah rasa lainnya, molekul ini juga dapat digunakan sebagai fiksatif. Ini cocok untuk digunakan dalam berbagai rasa bermutu rendah, termasuk mawar, daun salam, dadih manis, bunga pemalu, lily lembah, bunga matahari, anggrek, bunga hawthorn, dupa, dan rasa Oriental Wei, antara lain, karena rasa manisnya yang lemah dan karakternya yang harum. Ini digunakan untuk meningkatkan rasa almond, beri, buah, mentega, kacang-kacangan, persik, kacang vanila, dan makanan lainnya. Ini juga digunakan sebagai antioksidan dalam sabun.
Penggunaan untuk resin, pelapis dan perekat yang peka terhadap cahaya
Prekursor yang digunakan dalam produksi peredam UV, pestisida, obat-obatan, dan wewangian disebut benzofenon. Dalam bisnis farmasi, bahan ini digunakan dalam produksi piperidin bisiklik, contohnya adalah difenhidramin hidroklorida dan benzotropin hidrobromida. Bahan kimia ini menghentikan bau yang berkembang sekaligus mencegah polimerisasi stirena. Karena aromanya yang harum, bahan ini dapat ditemukan di berbagai jenis sabun dan parfum.
Ini adalah komponen penyerap UV, pigmen, obat-obatan, dan bahan kimia, dan juga digunakan dalam penyedap sabun. Selain itu, digunakan sebagai bahan pengawet cepat pada suhu rendah untuk karet fluor, dan digunakan dalam produksi karet fluor. Ada kemungkinan bahwa produsen dapat memperoleh manfaat dari penggunaan wadah yang terbuat dari kaca atau plastik transparan.
Sebagai penggerak cahaya
Selain banyak aplikasi lainnya, produk ini digunakan sebagai aktivator cahaya dalam produksi barang ultraviolet (UV), zat antara farmasi, parfum, dan penstabil cahaya.
Sebagai inisiator
Inisiator untuk resin, tinta, dan pelapis yang dapat disembuhkan dengan UV; perantara dalam produksi pigmen cahaya, wewangian, obat-obatan, dan insektisida.
Sebagai indikator
Apabila bekerja dengan toluena, benzena, THF, asetonitril, dan bahan kimia lainnya, benzofenon sering digunakan sebagai indikator. Jika muncul warna biru yang indah setelah penambahan, zat tersebut dapat disuling dan digunakan. Benzofenon paling baik disimpan dalam natrium, tetapi mekanisme yang tepat untuk menghasilkan warna ini tidak diketahui. Literatur non-Inggris berikut ini tentang mekanisme reaksi kimia mungkin dapat memberikan penjelasan: Karena atom oksigennya menyerap elektron dari natrium untuk menghasilkan radikal karbonil biru tua dengan kondisi listrik yang stabil, benzofenon digunakan sebagai indikator kondisi anaerobik. Ini sering digunakan.
Dengan penambahan benzofenon, larutan menjadi tampak lebih biru, yang mengindikasikan bahwa oksigen yang tersedia lebih sedikit dan berfungsi sebagai isyarat bawah sadar untuk meminum lebih sedikit air. Apakah larutan menjadi biru selama prosedur berlangsung, tergantung pada jumlah benzofenon dan pelarut yang digunakan. Disarankan untuk menggunakan pengering umum seperti kalium karbonat, natrium sulfat, natrium hidroksida, dan lainnya untuk melakukan pra-perlakukan sampel karena THF (300ml) mengandung banyak air dan membutuhkan waktu lebih dari 6 jam untuk refluks. Durasi refluks secara langsung berkorelasi terbalik dengan volume pelarut yang digunakan dalam metode ini; semakin besar volumenya, semakin lama durasi refluks.
Sintesis
Benzofenon diproduksi ketika tembaga mengkatalisis oksidasi difenilmetana dengan udara.
Hidrolisis difenildiklorometana yang dihasilkan mengikuti reaksi laboratorium benzena dengan karbon tetraklorida. Selain itu, produk ini dibuat dengan menggunakan asilasi Friedel-Crafts dari benzena dengan benzoil klorida dengan menggunakan katalis yang terbuat dari asam Lewis (misalnya, aluminium klorida). Ini adalah titik awal untuk sintesis pertama karena reaksi benzena dan fosgen menghasilkan benzoil klorida dengan cepat. Metode sintesis lain menggunakan katalis paladium (II) / oksometalat. Dengan dua gugus di kedua sisinya, alkohol diubah menjadi keton selama proses ini.
Metode lain untuk memproduksi benzofenon melibatkan pirolisis kalsium benzoat anhidrat, namun metode ini kurang terkenal.
Standar Keselamatan
Dikatakan "pada dasarnya tidak berbahaya" karena faktanya hanya sedikit atau bahkan tidak ada risiko bagi siapa pun. Terlepas dari kenyataan bahwa FDA telah mempertahankan posisinya bahwa benzofenon tidak memberikan risiko terhadap kesehatan masyarakat ketika digunakan sebagaimana mestinya, obat ini masih dilarang untuk digunakan sebagai tambahan dalam makanan di Amerika Serikat. Sudah menjadi pengetahuan umum bahwa bahan kimia benzofenon dapat memberikan efek farmakologis pada organisme hidup. Hubungan kimiawi antara benzofenon dan B-DNA telah disimpulkan pada tingkat molekuler. Ada kemungkinan bahwa beberapa potensi terapeutik benzofenon dapat dikaitkan dengan fakta bahwa ia bertindak sebagai fotosensitizer DNA - sebuah fungsi yang bergantung pada interaksi zat dengan DNA dan transfer energi selanjutnya ke molekul melalui penggunaan cahaya.
Standar Pemaparan
Jika kondisi berikut ini terpenuhi, benzofenon dapat ditambahkan langsung ke makanan manusia dalam kapasitas sebagai perasa dan adjuvan sintetis: a) digunakan dalam jumlah terkecil yang diperlukan untuk menghasilkan efek yang diinginkan, dan jika tidak, sesuai dengan semua prinsip cara pembuatan yang baik; dan b) mengandung satu atau beberapa bahan yang tercantum di bawah ini, baik secara terpisah maupun dikombinasikan dengan perasa dan adjuvan lain: a. etil asetat, etil benzil benzoat, benzil asetat, dan benzil alkohol.
Turunan Benzofenon
Ada lebih dari 300 benzofenon yang ditemukan di alam, dan masing-masing memiliki perpaduan khusus antara karakteristik struktural dan fungsi biologis. Mereka sedang dipelajari karena dapat menghasilkan obat-obatan mutakhir. Dua benzofenon tersubstitusi yang banyak ditemukan dalam tabir surya adalah oksibenzon dan dioksibenzon. Benzofenon tersubstitusi yang terkenal dan sering digunakan adalah oktibenzon. Senyawa benzofenon, yang secara struktural menyerupai fotosensitizer yang kuat, telah mendapat kritikan keras karena penggunaannya. Dalam keton Michler, substituen dimetilamino hadir di masing-masing lokasi para. Polimer berkekuatan tinggi PEEK dibuat dari turunan benzofenon.
Uji Karsinogenisitas
Menurut penelitian yang dilakukan terhadap karsinogenisitas kulit seumur hidup pada tikus dan kelinci, ditemukan bahwa tidak ada bukti peningkatan frekuensi tumor pada hewan yang diobati. Kulit mencit betina Swiss dan kelinci New Zealand White, baik jantan maupun betina, diobati secara topikal dengan berbagai konsentrasi benzofenon selama 120 atau 180 minggu (0,02 mL dua kali seminggu). Meskipun setiap kelinci dievaluasi seminggu sekali, tingkat kelangsungan hidup maupun jumlah tumor tidak meningkat selama percobaan. Jika dibandingkan dengan hewan yang tidak diberi obat, tikus yang diberi benzofenon tidak menumbuhkan jumlah tumor yang lebih banyak secara keseluruhan, dan juga tidak mengembangkan lebih banyak tumor individu. Tikus yang diobati dengan benzofenon memiliki tiga tumor kulit, salah satunya adalah karsinoma sel skuamosa dan dua lainnya adalah papiloma sel skuamosa. Namun, hewan kontrol juga mengembangkan tiga tumor kulit (satu karsinoma dan papiloma jari kaki).
Kesimpulan
Benzofenon memiliki titik leleh 48,1 derajat Celcius dan tampak sebagai padatan kristal berwarna putih. Aromanya seperti bunga mawar dan juga memiliki sedikit aroma geranium. Bahan kimia ini dapat diproduksi dengan mereaksikan benzena dan benzoil klorida dengan aluminium klorida atau benzena dan karbon tetraklorida. Oksidasi difenilmetana juga dapat menghasilkan pembentukan benzofenon. Ini juga digunakan sebagai fiksatif dan biasanya digunakan dalam rangkaian bunga. Industri percetakan menggunakan benzofenon secara teratur sebagai inisiator foto dalam aplikasi pengawetan UV seperti tinta, pencitraan, dan pelapis transparan. Praktik ini adalah hal yang umum dalam industri percetakan. Karena bertindak sebagai penghambat UV, ini menghentikan fotodegradasi polimer kemasan serta isi kemasan. Ini melindungi beberapa hal, termasuk sabun dan aroma, dari sinar ultraviolet matahari. Ini bermanfaat bagi produsen untuk mengemas barang-barang mereka dalam bahan tembus pandang seperti plastik atau kaca.
Produk seri yang sama