Actuellement, les glycosides hydrolases sont utilisées dans l'étude de la préparation d'une variété de glycosides et d'aglycones actifs. Parmi eux, la préparation enzymatique de saponines et de glycosides flavonoïdes en oxyglycosides est la plus importante. Après des années d'efforts de la part des chercheurs scientifiques, la glycoside hydrolase a obtenu de nombreux résultats gratifiants dans la préparation de glycosides et d'aglycones actifs.

1. Biotransformation des glycosides flavonoïdes

Les flavonoïdes sont des polyphénols largement répandus dans les plantes, principalement sous forme de glycosides. Des études ont montré que les flavonoïdes ayant une activité biologique sont les ingrédients actifs les plus importants dans les plantes comestibles, et qu'ils ont de multiples activités pharmacologiques telles que la protection du foie, l'anti-oxydation, l'anti-tumeur et l'anti-virus, et que leur activité est étroitement liée à leur structure. Comme la plupart des glycosides de flavonoïdes ont du mal à pénétrer dans le sang à travers la paroi de l'intestin grêle et que leur biodisponibilité est faible, la modification structurelle des flavonoïdes naturels est devenue un point chaud de la recherche actuelle. L'utilisation de glycoside hydrolase pour hydrolyser les groupes glycosyl des glycosides flavonoïdes est devenue un moyen efficace d'améliorer l'activité des flavonoïdes (tableau 1). Les glycosides flavonoïdes courants comprennent la rutine, l'hespéridine et la naringine, et leurs groupements de sucres sont généralement la rutine (α-1,6 rhamnose et glucose liés) et le nouvel hespéride (α-1,2 rhamnose et glucose liés), de sorte que la glycoside hydrolase hydrolyse la modification de celui-ci comprend principalement deux types d'exo- et d'endo-excision. L'α-rhamnosidase, qui peut hydrolyser les liaisons α-1,2 et α-1,6 rhamnosides, a été isolée et purifiée à partir d'Aspergillus niger et d'Aspergillus nidulans. Cette enzyme peut hydrolyser la rutine, la naringine et l'hespéridine et produire respectivement de l'isoquercétine, du plumoside et du glucoside d'hespérétine. L'α-rhamnosidase recombinante clonée à partir d'Aspergillus aculeatus et de Clostridium stercorarium a également une activité d'hydrolyse du rhamnose dans les glycosides flavonoïdes. Pour l'hydrolyse des trois glycosides flavonoïdes susmentionnés, outre les exoglycosidases, les endoglycosidases font également l'objet d'un grand nombre de rapports de recherche. La diglycosidase isolée et purifiée à partir de Penicillium rugulosum, Penicillium decumben[ et Fagopyri herba, ainsi que la rutinase recombinante clonée à partir d'Aspergillus niger, peuvent hydrolyser la rutine pour produire de la quercétine ayant une meilleure activité antioxydante. La naringinase peut être isolée et purifiée à partir d'Aspergillus niger BCC 25166 et peut hydrolyser la naringine pour produire de la naringine. La naringinase de l'Aspergillus niger 1344 peut hydrolyser la naringine et la rutine en même temps pour produire respectivement de la naringine. Yuan et la quercétine, mais l'hespéridine ne peut pas être hydrolysée. La diglycosidase d'Acremonium sp. DSM24697 et d'Actinoplanes missouriensis peut hydrolyser la nouvelle hespéridine dans l'hespéridine pour produire des produits d'hespérétine hautement actifs.

Tableau 1. Biotransformation des glycosides flavonoïdes par la glycosidase

Produit	Substrat	Réaction	Organisme
Isoquercitrine, Prunine,	Rutine, Naringine,	α-Rhamnosidase	Aspergillus niger
Glucoside d'hespérétine	Hespéridine	α-Rhamnosidase	Aspergillus nidulans
		α-Rhamnosidase	Aspergillus aculeatus
		α-Rhamnosidase	Clostridium stercorarium
Quercétine	Rutine	β-Rutinosidase	Penicillium rugulosum
Quercétine	Rutine	β-Glycosidase	Penicillium decumbens
Quercétine	Rutine	β-Hétérodisaccharidase	Fagopyri herba
Quercétine	Rutine	β-Rutinosidase	Aspergillus niger
Naringénine	Naringine	Naringinase	Aspergillus niger
Naringénine, Quercétine	Naringine, Rutine	Naringinase	Aspergillus niger
Hespérétine	Hespéridine	Diglycosidase	Acremonium
Hespérétine	Hespéridine	Diglycosidase	Actinoplanes missouriensis
Daidzein	Daidzin	β-Glucosidase	Microbes non cultivables
Daidzein	Daidzin	β-Glucosidase	Sulfolobus solfataricus
Daidzein	Daidzin	β-Glucosidase	Aspergillus oryzae
Daidzein	Daidzin	β-Glucosidase	Pyrococcus furiosus
Daidzéine, Génistéine	Daidzin, Genistin	β-Glucosidase	Bacillus subtilis
		β-Glucosidase	Thermotoga maritima
Daidzéine, Génistéine,	Daidzin, Genistin,	β-Glucosidase	Dalbergia
Glyciteine	Glycitine	β-Glucosidase	Bacteroides thetaiotaomicron
Baicalein	Baicaline	β-Glucuronidase	Scutellaria viscidula
Tilianin	Linarine	Naringinase	Penicillium decumbens
Butin	Butrin	β-Glucosidase	Amande
Phloretin	Phlorizine	β-Glycosidase	Intestin grêle de mouton

Les isoflavones sont des flavonoïdes que l'on trouve principalement dans les légumineuses et qui contribuent à la prévention des maladies et à la santé humaine. Les principaux composants des isoflavones de soja sont la daidzéine, la daidzéine, la génistine, la génistéine, la glycitéine et l'aglycone de glycitéine, dont l'aglycone déglycosylée a une meilleure activité biologique. La β-glucosidase recombinante capable d'hydrolyser la daidzéine pour produire de la daidzéine a été clonée à partir de la bibliothèque de gènes du sol de la mangrove, de Sulfolobus solfataricus, d'Aspergillus oryzae et de Pyrococcus furiosus ; la β-glucosidase recombinante clonée à partir de Thermotoga maritima et de Bacillus subtilis Enzymes peut hydrolyser la daidzéine et la génistéine pour produire de la daidzéine et de la génistéine ; la glycosidase isolée et purifiée à partir de Dalbergia et clonée et recombinée à partir de Bacteroides thetaiotaomicron peut hydrolyser la daidzéine, la génistéine et la daidzéine pour produire de la daidzéine, de la génistéine et de l'aglycone de glycitéine.

La glycoside hydrolase a également été signalée et utilisée pour l'hydrolyse d'autres glycosides de flavonoïdes (tableau 1). Des études ont montré que la baicaline a des effets anti-tumoraux et anti-infectieux. La β-glucosidase isolée et purifiée à partir de Scutellaria viscidula Bge peut hydrolyser la baicaline pour produire de la baicaline. Le produit déglycosylé, la baicaline, a une meilleure activité pharmacologique. La sérimarine est également un glycoside flavonoïde rare aux activités antihypertensive et sédative, mais elle est difficile à obtenir par extraction directe et synthèse chimique. Cui et al. ont utilisé la naringinase pour hydrolyser le rhamnose dans le montanoside afin de produire de la sérimarine. En outre, Jassbi et al. ont utilisé la β-glucosidase pour hydrolyser la butrine et produire de la butrine. Les résultats des expériences antioxydantes ont montré que la butrine déglycosylée avait une meilleure activité que la butrine. Day et d'autres glycosidases isolées et purifiées de l'intestin grêle du mouton peuvent hydrolyser la phlorizine pour produire de la phlorétine.

2. Biotransformation d'autres oxyglycosides

Outre les saponines et les glycosides flavonoïdes, les glycosides hydrolases ont également été utilisés pour hydrolyser et modifier d'autres glycosides oxygénés (tableau 2). Le fruit du gardénia est un médicament traditionnel chinois utilisé pour traiter les maladies cardiovasculaires, cérébrovasculaires, du foie et de la vésicule biliaire. Les fruits du gardénia contiennent beaucoup de géniposide, mais l'ingrédient efficace est le géniposide, qui est le produit déglycosylé du géniposide, et sa teneur est inférieure à 0,01%. La β-glucosidase isolée et purifiée à partir de Penicillium nigricans et d'Aspergillus niger peut être transformée en géniposide pour préparer la génipine afin de répondre à la demande de grandes quantités de génipine. Arctium lappa a pour effet de prévenir ou de traiter l'insuffisance rénale chronique, et ses ingrédients efficaces sont l'arctiine et l'arctigénine. La β-glucosidase de Grifola frondosa et de Rhizoctonia solani peut transformer la bardane pour produire de l'arctigénine. Liu et al. ont utilisé une β-glucosidase commerciale pour hydrolyser complètement le fruit de la bardane et obtenir le produit aglycon de la bardane. La conversion de l'arctiine en arctigénine peut améliorer efficacement la biodisponibilité. Le resvératrol a pour fonction de prévenir les tumeurs et l'athérosclérose. La β-glucosidase isolée et purifiée à partir d'Aspergillus oryzae sp. 100 et de Lactobacillus kimchi, et la β-glucosidase recombinante clonée à partir de la métagénomique du sol de la mangrove par Mai et al. Le paclitaxel est un métabolite secondaire de la plante Taxus chinensis et a un bon effet thérapeutique sur le cancer de l'ovaire et le cancer du sein. Le poids sec du paclitaxel dans Taxus chinensis n'est que de 0,02%, et la teneur en 7-xylose-10-désacétylpaclitaxel rejeté comme déchet est plus de 10 fois supérieure à celle du paclitaxel. Dou et al. ont utilisé la xylosidase extracellulaire sécrétée par la souche F16 de Cellulosimicrobium cellulans pour convertir le 7-xylose-10-désacétylpaclitaxel en 10-désacétylpaclitaxel, puis par une réaction d'acylation en une étape pour générer du paclitaxel.

Tableau 2. Biotransformation d'autres O-glycosides par la glycosidase

Produit	Substrat	Réaction	Organisme
Genipin	Géniposide	β-Glucosidase	Penicillium nigricans
Genipin	Géniposide	β-Glucosidase	Aspergillus niger
Arctigénine	Arctiin	β-Glucosidase	Grifola frondosa
Arctigénine	Arctiin	β-Glucosidase	Rhizoctone solani
Arctigénine	Arctiin	β-Glucosidase	Commercial
Resvératrol	Polydatine	β-Glucosidase	Aspergillus oryzae
Resvératrol	Polydatine	β-Glucosidase	Lactobacillus kimchi
Resvératrol	Polydatine	β-Glucosidase	Microbes non cultivables
10-Deacetylpaclitaxel	7-Xylosyl-10-désacétylpaclitaxel	β-Xylosidase	Cellulosimicrobium celluloses

3. Biotransformation des glycosides de carbone et des thioglycosides

Outre les oxyglycosides, les glycosides hydrolases sont également utilisés dans l'étude de la modification par hydrolyse des glycosides de carbone et des thioglycosides (tableau 3). Les glycosides de carbone sont formés par condensation de déshydratation de l'hydrogène en position ortho ou para activé par le groupe hydroxyle phénolique de l'aglycone avec des groupes de sucre. Les flavonoïdes carbosides ont de nombreuses activités, notamment anti-inflammatoires, antibactériennes, antitumorales, abaissent le taux de sucre dans le sang et renforcent l'immunité. Par rapport aux flavonoïdes oxosides, les flavonoïdes carbosides ont une plus grande stabilité et peuvent être complètement absorbés et devenir des molécules médicamenteuses potentielles. Les liaisons glycosidiques du carbone étant difficiles à hydrolyser, il existe peu de rapports sur l'hydrolyse des flavonoïdes glycosides du carbone. Sanugul et al. ont isolé une bactérie à partir d'un mélange de bactéries fécales humaines, qui a sécrété une glycosidase sous l'induction de la mangiférine, qui peut hydrolyser les liaisons carbone glycosidiques dans la mangiférine pour produire de la mangiférine avec une meilleure activité. Nakamura et al. ont isolé la souche PUE de bactéries intestinales humaines, qui peut isoler et purifier une carboglycosidase qui hydrolyse la puérarine pour produire de l'aglycone. Dans l'étude des gènes codant pour la carboglycosidase, Braune et al. ont découvert que les gènes codant pour les protéines dfgA, dfgB, dfgC, dfgD et dfgE chez Eubacterium cellulosolvens coexpriment des carboglycosidases qui peuvent hydrolyser l'isoorientine pour produire les aglycones correspondants.

Les glucosinolates sont une classe importante de composés glucosinolates, largement présents dans les plantes crucifères, telles que la moutarde, le brocoli, l'ail, etc. Des études ont montré que la consommation de crucifères peut prévenir efficacement le cancer du sein, le cancer du poumon, le cancer du côlon et d'autres cancers. Le principal ingrédient actif est l'isothiocyanate produit après la dégradation des glucosinolates. La glucosidase, également connue sous le nom de myrosinase, se trouve principalement dans les plantes crucifères, mais elle est répartie dans une position différente de celle des glucosinolates. Ce n'est que lorsque les cellules sont brisées qu'elles se mélangent et réagissent. En raison de la faible teneur en myrosinase endogène, il est difficile d'hydrolyser efficacement les glucosinolates pour produire des produits actifs. Le sulforaphane est un isothiocyanate doté d'une activité pharmacologique. Shen et al. ont utilisé une myrosinase exogène pour convertir avec succès la glucoraphanine en sulforaphane. À l'heure actuelle, il existe peu d'études sur la modification hydrolytique des glycosides de carbone et des thioglycosides. À l'avenir, le développement et la modification structurelle d'un plus grand nombre de glycosides de carbone et de thioglycosides fourniront davantage de molécules candidates pour le développement de médicaments.

Tableau 3. Biotransformation des C-glycosides et des S-glycosides par la glycosidase.

Produit	Substrat	Réaction	Organisme
Norathyriol	Mangiférine	Enzyme de clivage des C-glucosyles	Bacteroides
Daidzein	Puérarine	Enzyme de clivage des C-glucosyles	Humain intestinal bactérie
Lutéoline	Homoorientin	Enzyme de clivage des C-glucosyles	Eubacterium cellulosolvens
Sulforaphane	Glucoraphanine	Myrosinase	Graines de brocoli

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Composé Glucoamylase	9032-08-0
Pullulanase	9075-68-7
Xylanase	37278-89-0
Cellulase	9012-54-8
Naringinase	9068-31-9
β-Amylase	9000-91-3
Glucose oxydase	9001-37-0
alpha-amylase	9000-90-2
Pectinase	9032-75-1
Peroxydase	9003-99-0
Lipase	9001-62-1
Catalase	9001-05-2
TANNASE	9025-71-2
Elastase	39445-21-1
Uréase	9002-13-5
DEXTRANASE	9025-70-1
L-Lactique déshydrogénase	9001-60-9
Déshydrogénase malate	9001-64-3
Cholestérol oxydase	9028-76-6