20 organische Reaktionsmechanismen, die man für synthetische Experimente unbedingt verstehen muss
Der Reaktionsmechanismus der Baeyer-Villiger-Reaktion besteht darin, dass die Persäure zunächst eine nukleophile Addition an die Carbonylgruppe durchführt und dann eine Kohlenwasserstoffgruppe an der Ketoncarbonylgruppe mit einem Elektronenpaar zu dem Sauerstoffatom wandert, das direkt an das Carbonylkohlenstoffatom in der -O-O-Gruppe gebunden ist, wobei eine Heterolyse der O-O-Bindung stattfindet. Es handelt sich also um eine Umlagerungsreaktion
Die Reaktion eines optisch aktiven 3-Phenylbutanons mit Persäure, bei der die Bezeichnungen der chiralen Kohlenstoffatome der Umlagerungsprodukte unverändert bleiben, weist darauf hin, dass es sich um eine intramolekulare Umlagerung handelt.
Bei der Oxidation eines asymmetrischen Ketons können beide Gruppen in der Umlagerungsstufe wandern, aber es besteht immer noch eine gewisse Selektivität, und zwar in der Reihenfolge ihrer Wanderungsfähigkeit wie folgt.
Der Mechanismus der Aldehydoxidation ist ähnlich, aber die Migration erfolgt durch negative Wasserstoffionen, die die Carbonsäure ergeben.
