目前，苷水解酶被用于研究制备各种活性苷和苷元。其中，氧苷中的皂苷和黄酮苷的酶法制备最为广泛。经过科研人员多年的努力，苷水解酶在制备活性苷和苷元方面取得了许多可喜的成果。
1.黄酮苷的生物转化
类黄酮是广泛分布于植物中的多酚类物质，主要以苷的形式存在。研究发现，具有生物活性的黄酮类化合物是食用植物中最重要的活性成分，具有保肝、抗氧化、抗肿瘤、抗病毒等多种药理活性，其活性与结构密切相关。由于大多数黄酮苷难以通过小肠壁进入血液，生物利用度较低，因此天然黄酮的结构改造成为当前研究的热点。利用苷水解酶水解黄酮苷的糖基已成为提高黄酮类化合物活性的有效方法（表 1）。常见的黄酮苷包括芦丁、橙皮甙和柚皮甙，其糖基通常为芦丁（α-1,6连接鼠李糖和葡萄糖）和新橙皮糖（α-1,2连接鼠李糖和葡萄糖），因此苷水解酶对其水解修饰主要包括外切和内切两种。从黑曲霉和裸曲霉中分离纯化出了能水解α-1,2和α-1,6鼠李糖键的α-鼠李糖酶。这种酶能水解芦丁、柚皮苷和橙皮苷，并分别生成异槲皮素、梅苷和橙皮苷。从曲霉（Aspergillus aculeatus）和梭状芽孢杆菌（Clostridium stercorarium）中克隆的重组α-鼠李糖酶也具有水解黄酮苷中鼠李糖的活性。对于上述三种黄酮苷的水解，除了外糖苷酶外，内糖苷酶也有大量的研究报道。从粗毛青霉（Penicillium rugulosum）、脱屑青霉（Penicillium decumben）[和Fagopyri herba中分离纯化的二糖苷酶，以及从黑曲霉（Aspergillus niger）中克隆的重组芦丁酶，都能水解芦丁生成抗氧化活性更强的槲皮素。从黑曲霉 BCC 25166 中分离纯化出的柚皮苷酶可以水解柚皮苷，生成柚皮苷。黑曲霉 1344 中的柚皮苷酶可同时水解柚皮苷和芦丁，分别生成柚皮苷。元和槲皮素，但不能水解橙皮甙。Acremonium sp. DSM24697 和 Actinoplanes missouriensis 中的二糖苷酶可以水解橙皮甙中的新橙皮甙，生成高活性的橙皮甙产品。
表 1.糖苷酶对黄酮苷的生物转化
| 产品 | 基质 | 反应 | 有机体 |
| 异槲皮素，樱桃苷、 | 芦丁、柚皮苷 | α-鼠李糖酶 | 黑曲霉 |
| 橙皮素葡萄糖苷 | 橙皮甙 | α-鼠李糖酶 | 黑曲霉 |
| α-鼠李糖酶 | 黑曲霉 | ||
| α-鼠李糖酶 | Stercorarium | ||
| 槲皮素 | 芦丁 | β-芸香糖苷酶 | Penicillium rugulosum |
| 槲皮素 | 芦丁 | β-糖苷酶 | 十日青霉菌 |
| 槲皮素 | 芦丁 | β-杂二糖酶 | 椈 |
| 槲皮素 | 芦丁 | β-芸香糖苷酶 | 黑曲霉 |
| 柚皮素 | 柚皮素 | 柚皮苷酶 | 黑曲霉 |
| 柚皮苷、槲皮素 | 柚皮苷、芦丁 | 柚皮苷酶 | 黑曲霉 |
| 橙皮甙 | 橙皮甙 | 双糖苷酶 | Acremonium |
| 橙皮甙 | 橙皮甙 | 双糖苷酶 | 密苏里黄蜂 |
| 大豆苷 | 大津 | β-葡萄糖苷酶 | 不可培养的微生物 |
| 大豆苷 | 大津 | β-葡萄糖苷酶 | Sulfolobus solfataricus |
| 大豆苷 | 大津 | β-葡萄糖苷酶 | 米麴菌 |
| 大豆苷 | 大津 | β-葡萄糖苷酶 | 呋喃焦球菌 |
| 大豆异黄酮、染料木素 | 杰尼斯汀-戴德津 | β-葡萄糖苷酶 | 枯草杆菌 |
| β-葡萄糖苷酶 | Thermotoga maritima | ||
| Daidzein, Genistein、 | 戴德津，热尼斯坦 | β-葡萄糖苷酶 | Dalbergia |
| 甘菊素 | 甘氨肽 | β-葡萄糖苷酶 | 嗜酸乳杆菌（Bacteroides thetaiotaomicron |
| 芩素 | 黄芩苷 | β-葡糖醛酸酶 | 黄芩 |
| Tilianin | 利纳林 | 柚皮苷酶 | 十日青霉菌 |
| 布廷 | 布特林 | β-葡萄糖苷酶 | 杏仁 |
| 幽门螺杆菌素 | 叶绿素 | β-糖苷酶 | 绵羊小肠 |
异黄酮是一种黄酮类化合物，主要存在于豆类中，有助于预防疾病和人类健康。大豆异黄酮的主要成分是大豆异黄酮素、大豆异黄酮苷、染料木苷、染料木苷、甜菜苷和甜菜苷苷元，其中脱糖苷元具有更好的生物活性。从红树林土壤、Sulfolobus solfataricus、Aspergillus oryzae 和 Pyrococcus furiosus 的基因文库中克隆了能水解产生麦冬苷的重组β-葡萄糖苷酶；从Thermotoga maritima 和枯草芽孢杆菌中克隆的重组β-葡萄糖苷酶能水解产生麦冬苷和染料木苷；从达尔贝菌中分离纯化的糖苷酶和从 Bacteroides thetaiotaomicron 中克隆重组的糖苷酶可水解大麦芽苷、染料木苷和大麦芽苷，生成大麦芽苷、染料木苷和甜菜苷苷元。
苷水解酶还被报道和应用于其他黄酮苷的水解（表 1）。研究表明，黄芩苷具有抗肿瘤和抗感染作用。从粘黄芩 Bge 中分离纯化的 β-葡萄糖苷酶可水解黄芩苷生成黄芩素。脱糖产物黄芩素具有更好的药理活性。丝兰苷也是一种罕见的黄酮苷，具有降压和镇静活性，但很难通过直接提取和化学合成获得。Cui 等人利用柚皮苷酶水解蒙脱石苷中的鼠李糖，制得丝兰苷。此外，Jassbi 等人利用 β-葡萄糖苷酶水解丁香苷，生成丁香苷。抗氧化实验结果表明，脱糖丁香酚比丁香酚具有更好的活性。从绵羊小肠中分离和纯化的 Day 和其他糖苷酶可以水解 phlorizin 生成 phloretin。
2.其他氧基苷的生物转化
除了皂苷和黄酮苷外，苷水解酶还被用来水解和修饰其他含氧苷（表 2）。栀子果是一种传统中药，用于治疗心脑血管、肝胆疾病。栀子果中含有大量的玄甙，但其有效成分玄甙是玄甙的脱糖产物，含量小于 0.01%。从黑青霉和黑曲霉中分离纯化的 β-葡萄糖苷酶可转化为玄皮苷，制备玄皮素，满足大量玄皮素的需求。牛蒡子具有预防或治疗慢性肾功能衰竭的功效，其有效成分是牛蒡子苷和牛蒡子甙。Grifola frondosa 和 Rhizoctonia solani 中的β-葡萄糖苷酶可以转化牛蒡，产生 arctigenin。Liu 等人使用商业β-葡萄糖苷酶完全水解牛蒡果实，获得牛蒡苷元产物。将牛蒡苷转化为牛蒡苷可以有效提高生物利用率。白藜芦醇具有预防肿瘤和动脉粥样硬化的作用。从黑曲霉 100 和泡菜乳杆菌中分离纯化的 β-葡萄糖苷酶，以及 Mai 等人从红树林土壤元基因组中克隆的重组 β-葡萄糖苷酶，都能将多苷转化为白藜芦醇。紫杉醇是紫杉属植物的次生代谢产物，对卵巢癌和乳腺癌有很好的治疗效果。紫杉醇在紫杉属植物中的干重仅为 0.02%，而作为废弃物丢弃的 7-木糖-10-脱乙酰紫杉醇的含量是紫杉醇的 10 倍以上。Dou 等人利用纤维素微生物菌株 F16 分泌的胞外木糖酶将 7-木糖-10-脱乙酰紫杉醇转化为 10-脱乙酰紫杉醇，然后通过一步酰化反应生成紫杉醇。
表 2.糖苷酶对其他 O 型糖苷的生物转化
| 产品 | 基质 | 反应 | 有机体 |
| 吉尼平 | 基尼泊苷 | β-葡萄糖苷酶 | 青霉菌 黑种人 |
| 吉尼平 | 基尼泊苷 | β-葡萄糖苷酶 | 曲霉 尼日尔 |
| Arctigenin | Arctiin | β-葡萄糖苷酶 | 格里福拉 叶片 |
| Arctigenin | Arctiin | β-葡萄糖苷酶 | 根瘤菌 蚜虫 |
| Arctigenin | Arctiin | β-葡萄糖苷酶 | 商业 |
| 白藜芦醇 | 多杀丁 | β-葡萄糖苷酶 | 曲霉 桔梗 |
| 白藜芦醇 | 多杀丁 | β-葡萄糖苷酶 | 乳酸杆菌 辛奇 |
| 白藜芦醇 | 多杀丁 | β-葡萄糖苷酶 | 不可培养的微生物 |
| 10-去乙酰紫杉醇 | 7-木糖基-10-脱乙酰基紫杉醇 | β-木糖苷酶 | 纤维微生物 纤维素s |
3.碳苷和硫代糖苷的生物转化
除了氧基糖苷外，糖苷水解酶还用于研究碳糖苷和硫代糖苷的水解修饰（表 3）。碳苷是由琼脂酚羟基激活的正位或对位氢与糖基脱水缩合形成的。碳苷类黄酮具有抗炎、抗菌、抗肿瘤、降血糖和增强免疫力等多种活性。与氧苷类黄酮相比，碳苷类黄酮具有更高的稳定性，可以被完全吸收，成为潜在的药物分子。由于碳苷键难以水解，有关碳苷类黄酮水解的报道很少。Sanugul 等人从人类粪便细菌混合物中分离出一种细菌，该细菌在芒果苷的诱导下分泌一种糖苷酶，可水解芒果苷中的碳糖苷键，生成活性更好的芒果苷。Nakamura 等人从人体肠道细菌中分离出菌株 PUE，该菌株能分离纯化出一种氨基糖苷酶，能水解葛根素产生苷元。在对氨基糖苷酶编码基因的研究中，Braune 等人发现，纤维素溶菌（Eubacterium cellulosolvens）中的蛋白质编码基因 dfgA、dfgB、dfgC、dfgD 和 dfgE 共同表达氨基糖苷酶，这些酶可以水解异连翘苷（isoorientin）产生相应的琼脂糖。
葡萄糖苷酸盐是一类重要的葡萄糖苷酸化合物，广泛存在于芥菜、西兰花、大蒜等十字花科植物中。研究表明，食用十字花科植物可以有效预防乳腺癌、肺癌、结肠癌等癌症。其主要活性成分是葡萄糖苷酸降解后产生的异硫氰酸盐。葡萄糖苷酶又称肌苷酶，主要存在于十字花科植物中，但其分布位置与葡萄糖苷酸盐不同。只有当细胞破碎时，它们才会混合并发生反应。由于内源肌糖苷酶的含量较低，很难有效水解葡萄糖苷酸盐产生活性产物。Sulforaphane 是一种具有药理活性的异硫氰酸盐。Shen 等人利用外源酪氨酸酶成功地将葡萄糖苷转化为舒拉萘。目前，有关碳苷和硫代糖苷水解修饰的研究很少。未来，更多碳糖苷和硫代糖苷的开发和结构改造将为药物开发提供更多候选分子。
表 3.糖苷酶对 C-糖苷和 S-糖苷的生物转化。
| 产品 | 基质 | 反应 | 有机体 |
| 降血脂素 | 芒果苷 | C 葡糖分解酶 | Bacteroides |
| 大豆苷 | 葛根素 | C 葡糖分解酶 | 人类 肠道 微菌 |
| 木犀草素 | Homoorientin | C 葡糖分解酶 | Eubacterium 纤维素 |
| 舒乐安定 | 葡萄糖苷 | 酪氨酸酶 | 西兰花种子 |
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