光引发剂 ITX CAS 5495-84-1

导言

紫外线光引发剂是紫外线涂料、紫外线油墨、紫外线粘合剂等光固化物质的关键原料。这些物质是对抗空气污染的有效武器，也是传统溶剂型涂料、油墨和粘合剂的可行替代品。

木材涂层、塑料产品涂层、建筑装饰材料涂层、纸张印刷、包装印刷、汽车零件、电气/电子涂层、印刷电路板制造、光纤制造、3D 打印、电子胶水以及众多其他应用都因光固化材料的使用而受益匪浅。

光引发剂最重要的三个特性是(a) 合成引发物的量子产率高；(b) 曝光波长下的摩尔消光系数高；(c) 对单体的自由基反应性强。

紫外线固化工艺

在紫外线固化过程中，液体会立即发生聚合反应，变成固体。这种操作需要使用特定波长和强度的紫外线辐射。预聚物（低聚物）、单体、颜料和光引发剂--所有这些都是光活性极强的物质--被组合在一起，形成紫外线固化油墨。印刷业对两种潜在的聚合方法很感兴趣，因为它们具有商业吸引力。到目前为止，最典型的方法是第一种，也称为自由基聚合。第二种聚合称为阳离子聚合，它的光引发剂化学成分与第一种根本不同。光引发剂最初使用紫外线能量并产生自由基。利用预聚物和单体中丙烯酸不饱和基团的特性，这些自由基可以开始快速加成聚合。

什么是 ITX？

2-Isopropylthioxanthone 又称 ITX，是一种常用的高效 II 型光引发剂，建议用于配方中。这是因为 ITX 能够吸收人眼可见的光能。由于 ITX 能够吸收可见光范围内的光能，因此会产生这种结果。辐射有可能使 ITX 从基态转变为能量更高的单态。之后，它有可能穿过系统间的障碍，转变为三重态（用数字 3 表示），这种状态更加稳定，但能量较低。这种状态用数字 3 表示（用 ISC 标记）。在室外空气新鲜的地方工作时，为了加快干燥过程，有必要让阳光直射。

ITX 的两个最高吸收峰出现在 CH₂Cl₂ 紫外-可见光谱 258 纳米 (ε= 1.3 × 10⁵M^-1厘米^-1）和 386 纳米（ε= 6.1 × 10⁴M^-1厘米^-1) ，波长约为 420 纳米。这使得它在低温下也能发挥作用，并容易被阳光激活。

ITX 的别名

1. 光引发剂-ITX
2. Photocure-Itx
3. 2-异丙基噻吨-9-酮
4. 9H-噻吨-9-酮
5. 2-(1-甲基乙基)
6. 2-Isopropyl-9H-thioxanthen-9-one；
7. 异丙基硫酮
8. 2-(propan-2-yl)-9H-thioxanthen-9-one.

ITX 的物理特性

• ITX 呈黄色。
• 它的最终形态是一种干粉。
• ITX 具有不稳定性。
• ITX 的分子式为 C₁₆H₁₄
• ITX 的分子量为 35 克/摩尔
• ITX 的熔点为 398.9°C，沸点为 72-76°C。

光引发剂 ITX 的结构

 

 

 

ITX 的应用

光引发剂 ITX 的应用包括胶版印刷、柔性版印刷、丝网印刷和电子涂料。ITX 作为一种光引发剂，有许多潜在的应用领域，包括木器涂料、平版印刷油墨、丝网印刷油墨、柔性版印刷油墨、复合材料、电子产品和罩光清漆。

作为分析标准

利用基于 2-isopropylthioxanthone 的分析标准，液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）研究可用于确定市售食品中是否含有该分析物。在使用高效液相色谱法 (HPLC) 结合质谱法 (MS/MS) 和胶束电动色谱法 (MEKP) 评估牛奶、水果饮料和包装饮料时，可将其用作参考标准 (MEKC)。

直接激光写入（DWL）

近年来，越来越多的人对使用激光直接写入（DLW）光聚合技术进行纳米平版印刷感兴趣。这是因为印刷技术变得更加高效，但同时印刷特征的尺寸却一直缩小到纳米级。异丙基硫杂蒽酮（通常称为 ITX）具有强大的光引发效果，并能被第二波长的光阻挡，因此是 DLW 聚合技术中使用最频繁的光引发剂之一。因此，ITX 可以作为光引发剂应用于 DLW 聚合工艺中。然而，为了部署更先进的高通量纳米制造工艺，学术界和工业界需要在这种成功方法的基础上改进光引发剂材料。从那时起，人们就开始开发和合成能够调整其光学特性和电荷转移特性的硫杂蒽酮基光引发剂的计算设计。特别是在硫杂蒽酮基底上，从一开始就连接了具有精确校准的电子供体和电子受体性质的分支。ITX 核心终于完成。在对这些引发剂的分子和光学特性进行细致检查后，确定它们的光聚合引发率高于 ITX。这一点显而易见，因为我们可以清楚地看到，这些先驱者已经取得了长足的进步。为了实现更高的双光子聚合 DLW，我们开发了一种独特的光引发剂化学物质，以显示超分辨率功能。这是通过创造一种新型光引发剂实现的。

2005 年的异丙基硫酮案件

意大利于 2005 年 9 月 8 日通知 RASFF（参考编号 2005.631），在西班牙婴儿母乳包装中发现浓度为 250 克/升的异丙基硫酮迁移。意大利官员最初于 2005 年 11 月 9 日在确定 200 万升牛奶 "不适合人类饮用 "后将其扣押。两周后，即 11 月 22 日，法院作出裁决，召回多个品种的牛奶，使 3000 万升牛奶退出意大利市场。随后，法国、西班牙和葡萄牙也采取了类似的召回措施。7 由于对公众舆论产生了重大影响，欧洲食品安全局（EFSA）于 2005 年 11 月 24 日发布了第一份新闻稿。8 欧洲食品安全局食品添加剂、调味品、加工助剂和食品接触材料科学小组（AFC）根据对使用含有 ITX 和 EHDAB 作为光引发剂的 UV 油墨印刷的纸盒包装的各种牛奶产品和果汁进行的毒性数据和分析测试结果，于 12 月 7 日公布了他们对 ITX 和 EHDAB 的意见。根据欧洲食品安全局（EFSA）和德国风险评估研究所（Bundesinstitut für Risikobewertung10）的说法，这些纸盒是用含有 ITX 的紫外线油墨印刷的，尽管目前的体内遗传毒性测试尚未发现 ITX 的遗传毒性。因此，确定了每千克 50 微克的 ITX 特定迁移限量 (SML)。由于 2005 年发生的 ITX 事件，目前 ITX 与二苯甲酮一起成为在分析和迁移方面研究最多的光引发剂。

ITX 和食品包装油墨

由于尚未确定 ITX 是否具有基因毒性，因此目前允许在食品包装中使用 ITX。另一方面，新生儿牛奶是一种特殊情况，需要对包装结构进行重新评估。

ITX 是一种重要的光引发剂，在紫外线固化油墨中使用 ITX 已成为一种标准做法。它在深色油墨的生产中尤为重要，因为它在提供必要的通透固化和粘附性能方面发挥着重要作用。

ITX 不用于制造食品接触塑料，因此未被列入《综合文件》，也未被欧洲食品安全局（EFSA）食品添加剂、香料、加工助剂和食品接触材料（AFC）小组或前食品科学委员会审查。这些遗漏是由于 ITX 并未用于生产食品接触塑料 (SCF)。这是因为 ITX 不用于生产与食品接触的聚合物。专家们无法就特定迁移限值或每日允许摄入量（SML）达成一致意见。

由于缺乏关于什么是可接受的迁移量的标准化信息，食品添加剂委员会（AFC）、食品添加剂委员会（SCF）和欧洲食品安全局（EFSA）的专业人员在调查了与食品直接接触的材料的成分批准问题后，建议建立 ITX。由于专家们无法就适当的迁移量达成共识，因此这一目标得以成功实现。根据经济合作与发展组织（OECD）制定的最新测试协议和良好实验室规范（GLP）组织制定的准则，对 ITX 进行了各种体外和体内诱变试验。

这项研究结果提供了确凿的证据，反驳了 ITX 是一种基因毒性物质的观点。由于 ITX 不具有基因毒性作用，欧洲食品安全局的食品接触材料标准允许其浓度高达 0.05 毫克/千克食品，也就是 50 ppb。即使在考虑了可能与食品有关的任何潜在减少变量后，情况也是如此。尽管迁移量可能会比这一估计值更高，但预计在不久的将来会对合规性评估进行进一步的发展。由于缺乏有关 ITX 慢性毒性的信息，因此很难确定该物质的 NOAEL（无明显不良影响水平）和更安全的迁移阈值。根据今后更新规则和欧洲食品安全局评估标准的方式，可能有必要修改暴露量，以证明该应用在今后可以安全使用。

预计食品包装初级市场中约有 5% 的商品将在容器外部进行紫外线印刷。由于欧盟目前的模式假定每天消费的每公斤食品都是采用受影响的包装，因此大大高估了受影响人群的数量。因此，在 UV 固化油墨和清漆中加入 ITX 后，加工商现在就能按照要求印刷食品包装了。如果将来有更多可行的印刷包装验证要求，提供填充物和包装的公司可能会考虑其他因素。这一点必须时刻牢记。所有使用任何印刷油墨技术或印刷技术印刷的食品容器都需要进行迁移、风险、暴露和是否符合已定义标准的测试。

如前所述，在分析迁移时，通常的做法是忽略牛奶的独特品质。预计欧盟委员会和欧洲食品安全局（EFSA）将对这一问题进行研究，并在开展调查后提供有关牛奶替代品的最新建议。同时，我们强烈建议所有参与牛奶和牛奶产品包装的各方注意我们的调查结果，并采取适当措施，确保它们符合适用的法律。

结论

• ITX 没有遗传毒性。
• 在食品包装中使用含 ITX 的紫外线固化油墨和清漆的做法不会被淘汰。
• 用于遵守第 1935/2004 号框架法规（EC）第 3 条的现有模型高估了成年消费者的 ITX 暴露量。
• 允许校正值小于 0.05 毫克/千克食物（50 ppb）的迁移，尽管没有具体提及。
• 如果数字超过了这一临界值，今后将需要修订合规性评估标准。
• 奶制品（尤其是婴儿配方奶粉）制造商应意识到，针对这些商品的现有相关评估程序（即使用蒸馏水作为食品模拟物）严重低估了这些产品的独特性。
• 必须仔细考虑婴儿牛奶最终容器的设计。

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