Fotoiniciador ITX CAS 5495-84-1

Introdução

O fotoiniciador UV é a principal matéria-prima para substâncias fotopolimerizáveis, como revestimentos UV, tintas UV, adesivos UV e muito mais. Essas substâncias são uma arma eficaz na guerra contra a poluição do ar e um substituto viável para revestimentos, tintas e adesivos convencionais à base de solvente.

Revestimento de madeira, revestimento de produtos plásticos, revestimento decorativo de materiais de construção, impressão de papel, impressão de embalagens, peças automotivas, revestimento elétrico/eletrônico, fabricação de placas de circuito impresso, fabricação de fibra óptica, impressão 3D, cola eletrônica e várias outras aplicações se beneficiam muito do uso de materiais fotopolimerizáveis.

As três propriedades mais importantes de um fotoiniciador são: (a) um alto rendimento quântico de espécies iniciadoras de síntese, (b) um alto coeficiente de extinção molar no comprimento de onda de exposição e (c) uma forte reatividade radical em relação ao monômero.

Processo de cura por UV

Durante o processo conhecido como cura ultravioleta, um líquido passa por uma reação de polimerização imediata que o transforma em um sólido. A utilização de radiação ultravioleta com comprimento de onda e intensidade específicos é necessária para essa operação. Pré-polímeros (oligômeros), monômeros, pigmentos e fotoiniciadores - todas substâncias extremamente fotoativas - são combinados para criar a tinta de cura UV. O setor de impressão está interessado em dois métodos de polimerização em potencial devido ao seu apelo comercial. De longe, o procedimento mais comum é o primeiro, também conhecido como polimerização de radical livre. O segundo tipo de polimerização é chamado de polimerização catiônica e tem uma química de fotoiniciador fundamentalmente diferente. O fotoiniciador inicialmente usa energia UV e gera radicais livres. Com os grupos insaturados acrílicos característicos presentes nos pré-polímeros e monômeros, esses radicais livres podem então iniciar a polimerização de adição rápida.

O que é ITX?

Como o 2-Isopropylthioxanthone, também conhecido como ITX, é um fotoiniciador Tipo II popular e eficiente, sugere-se seu uso em formulações. Isso ocorre porque o ITX é capaz de absorver a energia luminosa visível ao olho humano. Como o ITX tem a capacidade de absorver a energia da luz na faixa visível, esse é o resultado. A radiação tem o potencial de fazer com que o ITX faça a transição de seu estado fundamental para um estado singlete com uma energia mais alta. Depois disso, é possível passar por barreiras intersistêmicas e transformar-se em um estado tripleto, denotado pelo número 3, que é mais estável, mas tem menos energia. Esse estado é representado pelo número 3 (marcado por ISC). Para acelerar o processo de secagem ao trabalhar ao ar livre, é necessário ter luz solar direta.

Os dois picos de absorção mais altos do ITX podem ser encontrados no CH₂Cl₂ Espectros UV-vis 258 nm (ε= 1.3 × 10⁵M^-1cm^-1) e 386 nm (ε= 6.1 × 10⁴M^-1cm^-1), com uma queda para aproximadamente 420 nm. Isso permite que ele seja útil em baixas temperaturas e seja facilmente ativado pela luz solar.

Nomes alternativos de ITX

1. Fotoiniciador-ITX
2. Photocure-Itx
3. 2-Isopropiltioxanten-9-ona
4. 9H-Thioxanthen-9-one
5. 2-(1-metiletil)-
6. 2-Isopropil-9H-tióxanteno-9-ona;
7. Isopropiltioxantona
8. 2-(propan-2-yl)-9H-thioxanthen-9-one.

Propriedades físicas do ITX

• O ITX é de cor amarela.
• É um pó seco na forma final.
• O ITX é volátil por natureza.
• A fórmula molecular do ITX é C₁₆H₁₄
• O peso molecular do ITX é de 35 g/mol
• O ponto de fusão do ITX é de 398,9 °C, enquanto o ponto de ebulição é de 72 a 76 °C.

Estrutura do Photo initiator ITX

 

 

 

Aplicações do ITX

As aplicações do fotoiniciador ITX incluem impressão offset, flexografia, serigrafia e revestimentos eletrônicos. O ITX, um fotoiniciador, tem muitas aplicações potenciais, inclusive em revestimentos de madeira, tintas litográficas, tintas para serigrafia, tintas flexográficas, compostos, eletrônicos e vernizes de sobreimpressão.

Como um padrão analítico

A pesquisa por cromatografia líquida e espectrometria de massa em tandem (LC-MS/MS) é usada para determinar a presença do analito em alimentos preparados comercialmente empregando padrões analíticos baseados em 2-isopropiltioxantona. Ao avaliar leite, sucos de frutas e bebidas embaladas usando cromatografia líquida de alto desempenho (HPLC) acoplada à espectrometria de massa (MS/MS) e cromatografia eletrocinética micelar (MEKP), ela pode ser utilizada como padrão de referência (MEKC).

Na gravação direta a laser (DWL)

Nos últimos anos, houve um aumento no número de pessoas interessadas em usar a fotopolimerização por escrita direta a laser (DLW) para impressão nanolitográfica. Isso se deve ao fato de a tecnologia de impressão ter se tornado mais eficiente, mas, ao mesmo tempo, os tamanhos dos recursos impressos diminuíram até a nanoescala. Devido à sua poderosa eficácia de fotoiniciação e à capacidade de ser interrompida por um segundo comprimento de onda de luz, a isopropil tioxantona, geralmente conhecida como ITX, tem sido um dos fotoiniciadores mais usados nas técnicas de polimerização DLW. Portanto, é possível aplicá-lo em processos de polimerização DLW na capacidade de um fotoiniciador. No entanto, para implantar processos aprimorados de nanomanufatura de alto rendimento, os círculos acadêmicos e industriais precisarão de materiais fotoiniciadores aprimorados que se baseiem nessa abordagem bem-sucedida. Desde aquela época, foram desenvolvidos e sintetizados projetos computacionais para fotoiniciadores à base de tioxantona que têm a capacidade de ajustar suas propriedades ópticas, bem como suas propriedades de transferência de carga. No substrato de tioxantona desde o início, em particular, foram conectadas ramificações que tinham qualidades de doador e aceitador de elétrons calibradas com precisão. Finalmente, o núcleo do ITX foi concluído. Após um exame meticuloso de suas propriedades moleculares e ópticas, determinou-se que esses iniciadores tinham uma taxa de iniciação de fotopolimerização superior à do ITX. Isso era óbvio devido ao fato de que era fácil ver que esses pioneiros haviam percorrido um longo caminho. Um produto químico fotoiniciador exclusivo foi desenvolvido para obter uma DLW de polimerização de dois fótons mais alta de uma maneira que permitisse a exibição de recursos de super-resolução. Isso foi conseguido com a criação de um novo fotoiniciador.

Caso da isopropiltioxantona em 2005

A Itália notificou o RASFF (com o número de referência 2005.631) em 8 de setembro de 2005, sobre a migração de isopropiltioxantona em uma concentração de 250 g/l da embalagem de leite materno espanhol destinado a bebês. As autoridades italianas apreenderam originalmente 2 milhões de litros de leite em 9 de novembro de 2005, depois de determinar que ele era "impróprio para consumo humano". Duas semanas depois, em 22 de novembro, uma decisão judicial levou ao recall de diversas variedades de leite, retirando 30 milhões de litros de leite do mercado italiano. Os recalls subsequentes na França, Espanha e Portugal tiveram um efeito semelhante. 7 Devido ao impacto significativo na opinião pública, a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA) divulgou seu primeiro comunicado à imprensa em 24 de novembro de 2005. 8 Com base em dados de toxicidade e nos resultados de testes analíticos realizados em diversos produtos lácteos e sucos de frutas embalados em caixas impressas com tintas UV contendo ITX e EHDAB como fotoiniciadores, o Painel Científico sobre Aditivos Alimentares, Aromatizantes, Auxiliares de Processamento e Materiais em Contato com Alimentos (AFC) da Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA) publicou seu parecer sobre o ITX e o EHDAB em 7 de dezembro. De acordo com a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA) e o Instituto Alemão de Avaliação de Riscos (Bundesinstitut für Risikobewertung10), essas embalagens cartonadas foram impressas com tintas UV que incluíam ITX, embora os testes atuais de genotoxicidade in vivo não tenham revelado a genotoxicidade do ITX. O limite de migração específica (SML) de 50 microgramas por quilograma de ITX resultante foi estabelecido. Atualmente, o ITX está associado à benzofenona como o fotoiniciador que está sendo mais pesquisado, tanto analítica quanto migratoriamente, como resultado das circunstâncias que envolveram o ITX em 2005.

Tintas ITX e para embalagens de alimentos

Como não foi determinado se o ITX é ou não genotóxico, atualmente é permitido usá-lo em embalagens de alimentos. Por outro lado, o leite para recém-nascidos é uma condição especial que pode exigir uma reavaliação da estrutura da embalagem.

Nas tintas de cura UV, a utilização do ITX, que é um fotoiniciador essencial, tem sido uma prática padrão há muito tempo. Ele é especialmente importante na produção de tintas de cor escura devido ao papel significativo que desempenha na obtenção das propriedades essenciais de adesão e cura total.

O ITX não é utilizado na fabricação de plástico em contato com alimentos; consequentemente, não está incluído no Documento Sinóptico, nem foi examinado pelo Painel de Aditivos Alimentares, Aromatizantes, Auxiliares de Processamento e Materiais em Contato com Alimentos (AFC) da Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA) ou pelo antigo Comitê Científico de Alimentos. Essas omissões se devem ao fato de que o ITX não é usado na produção de plástico em contato com alimentos (SCF). Isso se deve ao fato de que o ITX não é utilizado na fabricação de polímeros que entram em contato com alimentos. Os especialistas não conseguem chegar a um acordo sobre um limite de migração especificado ou uma ingestão diária tolerada (TDI) (SML).

Devido à falta de um conjunto padronizado de informações sobre o que constitui um grau aceitável de migração, os profissionais da AFC, do SCF e da EFSA que investigaram o problema das aprovações de componentes para materiais que entram em contato direto com os alimentos aconselharam a criação do ITX. Como os especialistas não conseguiram chegar a um consenso sobre a quantidade adequada de migração, esse objetivo foi alcançado com sucesso. O ITX foi submetido a vários testes de mutagenicidade in vitro e in vivo, de acordo com os protocolos de teste mais recentes desenvolvidos pela Organização para Cooperação e Desenvolvimento Econômico (OECD) e com as diretrizes desenvolvidas pela organização Good Laboratory Practice (GLP) (Boas Práticas de Laboratório).

Os resultados desse estudo fornecem evidências conclusivas contra o conceito de que a ITX é uma substância genotóxica. Como o ITX não tem efeito genotóxico, os padrões da EFSA para materiais em contato com alimentos permitem concentrações tão altas quanto 0,05 mg/kg de alimento, o que também é chamado de 50 ppb. Esse é o caso mesmo depois de levar em conta qualquer variável de redução potencial que possa ser pertinente ao alimento em questão. Apesar do fato de que a migração pode chegar a um número maior do que essa estimativa, prevê-se que o desenvolvimento adicional da avaliação de conformidade ocorrerá em um futuro próximo. Como há uma escassez de informações sobre a toxicidade crônica do ITX, é difícil determinar um NOAEL (No Observed Adverse Effect Level, nível de efeito adverso não observado) e um limite de migração mais seguro para a substância. Dependendo da forma como as regras e os critérios de avaliação da EFSA forem atualizados no futuro, pode ser necessário modificar a exposição para demonstrar que o aplicativo pode ser usado com segurança no futuro.

A previsão é de que aproximadamente 5% do mercado primário de embalagens de alimentos seja composto por produtos com impressão UV na parte externa de seus recipientes. Como o modelo atual da UE pressupõe que cada quilo de alimento consumido diariamente vem em uma embalagem impactada, ele superestima significativamente a quantidade de pessoas expostas. Como consequência direta disso, o convertedor agora pode imprimir embalagens de alimentos que estão de acordo com os requisitos, como resultado da incorporação do ITX em tintas e vernizes de cura UV. Se, no futuro, houver requisitos mais viáveis para a verificação de embalagens impressas, a empresa que fornece o envase e a embalagem poderá levar em consideração outros fatores. É essencial ter isso em mente o tempo todo. Todos os recipientes de alimentos que foram impressos com qualquer tecnologia de tinta de impressão ou técnica de impressão precisam ser testados quanto à migração, ao risco, à exposição e à conformidade com os critérios que já foram definidos.

Ao analisar a migração, é prática comum ignorar as qualidades distintas do leite, como mencionado anteriormente. Espera-se que a Comissão Europeia e a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos (EFSA) analisem esse tópico e forneçam recomendações atualizadas para os substitutos do leite após a realização de uma investigação. Enquanto isso, recomendamos fortemente que todas as partes envolvidas na embalagem de leite e produtos lácteos tomem nota de nossos resultados e adotem as medidas adequadas para garantir que estejam em conformidade com as leis aplicáveis.

Conclusão

• O ITX não tem propriedades genotóxicas.
• O uso de tintas e vernizes de cura UV contendo ITX em embalagens de alimentos não está sendo eliminado.
• Os modelos existentes usados para alcançar a conformidade com o artigo 3 do Regulamento (CE) nº 1935/2004 superestimam a exposição do consumidor adulto ao ITX.
• A migração com valores corrigidos inferiores a 0,05 mg/kg de alimento (50 ppb) é permitida, embora isso não seja mencionado especificamente.
• Se o número exceder esse limite, os critérios de avaliação de conformidade precisarão ser revisados no futuro.
• Os fabricantes de produtos lácteos, especialmente de fórmulas infantis, devem estar cientes de que os procedimentos de avaliação relevantes existentes para essas mercadorias (ou seja, utilizando água destilada como simulador de alimentos) subestimam gravemente a natureza exclusiva desses itens.
• O design do recipiente final para o leite do bebê deve ser cuidadosamente considerado.

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