【Nome em inglês】Ethyl Vinyl Ether
【Fórmula molecular】 C4H8O
【Peso molecular】72,11
【Número de registro no CAS】[109-92-2]
【Fórmula estrutural】CH3CH2OCH=CH2
[Propriedades físicas] bp 33 oC, d 0,753 g/cm3. É solúvel na maioria dos solventes orgânicos e pode ser usado em uma variedade de solventes orgânicos.
[Preparação e commodity] Esse reagente é vendido em empresas de reagentes químicos no país e no exterior.
[Precauções] Este reagente é um produto químico altamente volátil e inflamável. Recomenda-se armazená-lo em um local seco e de baixa temperatura e usá-lo em uma capela de exaustão.
O éter etilvinílico é usado principalmente como grupo protetor do grupo hidroxila, reagente de transferência de vinil e participa da reação de adição de ciclização na síntese orgânica.
Entre os muitos grupos de proteção para grupos hidroxila, o éter etílico α-etoxi (EE) formado por éter etílico vinílico e hidroxila é um dos grupos de proteção mais comumente usados e convenientes. A reação geralmente requer um catalisador ácido forte, TFA e TsOH podem ser usados para essa finalidade, sendo que o mais comumente usado é o PPTS. A reação geralmente é concluída com agitação por várias horas em temperatura ambiente. Na maioria dos casos, o rendimento do produto é superior a 95% (Fórmula 1) [1,2]. O grupo protetor EE pode facilmente concluir a reação de desproteção em condições ácidas. PPTS-EtOH e aq. HCl-MeOH são métodos recomendados (Equação 2)
Sob a ação do catalisador derivado de acetato de mercúrio, o etil vinil éter e a hidroxila passam por uma reação de transferência de vinil para gerar o produto de vinil éter correspondente (Fórmula 3) [5]. Se um catalisador de paládio metálico for usado, ele pode efetivamente evitar o uso de um catalisador de mercúrio metálico (Equação 4) [6]. Essa reação é mais significativa porque o produto pode passar por outras reações de condensação ou metatese de olefinas [7,8].
O etil vinil éter e o alil hidroxila passam por uma reação de transferência de vinil para gerar o produto de vinil éter correspondente. A reação geralmente é concluída sob a catálise de acetato de mercúrio. O aquecimento do produto em tolueno ou xileno pode induzir o rearranjo de Claisen correspondente, tornando a reação de importante valor sintético. Em circunstâncias normais, o processo de reação em duas etapas pode ser concluído sob as condições de "cozimento em uma única panela" (Equação 5, Equação 6) [9~11].
Na presença de catalisadores de ácido de Lewis, o etil vinil éter também pode sofrer a reação de ciclização correspondente [12,13].