Propriedades e rotas sintéticas da alantoína e seus derivados

Devido à sua ampla aplicação, a demanda por alantoína vem aumentando ano a ano. O método de síntese química da alantoína surgiu em países estrangeiros na década de 1940. Mas foi somente no final da década de 1970 e início da década de 1980 que o Japão e a Alemanha Ocidental o colocaram em produção industrial. O desenvolvimento da síntese nacional de alantoína começou relativamente tarde, e a pesquisa e o desenvolvimento tiveram início no final da década de 1970. Atualmente, apenas algumas empresas nacionais alcançaram a produção piloto ou em massa. Como há poucos fabricantes, o mercado é extremamente restrito. Devido às propriedades físicas e químicas especiais da alantoína, os derivados da alantoína têm vários tipos e são amplamente utilizados. Até hoje, a alantoína e seus derivados ainda continuam a se desenvolver.

Quick answer: A practical additive decision starts with the exact defect: foam, poor wetting, craters, haze, or instability. The best product is usually the one that solves that defect with the safest compatibility window.

AlantoínaO nome químico é 1-ureia-m-diazoceno - [2,4]; acetaldeído tetraaza ciclopentadieno; (2,5-dioxoceno-4-m-diazopentil) ureia; 5-ureia hidantoína etc. Pertence ao composto heterocíclico imidazol, cuja fórmula molecular é C₄H₆N₄O₃O peso molecular é de 158,12 g/mol. A alantoína é um cristal ou pó cristalino cuja cor varia entre incolor e branco, e é inodoro e insípido. O ponto de fusão da alantoína varia de 220 a 238 ℃. A alantoína é insolúvel em água, álcool, éter e clorofórmio, solúvel em água quente, etanol diluído e trióis propano. A solução aquosa saturada (0,6%) era ligeiramente ácida, pH = 6. Em uma solução aquosa de pH = 4 a 9, ele permanece estável, e em um solvente não aquoso e ar de secagem é estável, mesmo em 80 ~ 90 ℃ 30 min sob calor também permaneceu inalterado.

Porém, ela não suporta altas temperaturas (acima de 100 ℃), uma base forte ou um longo período de fervura e luz solar. A alantoína tem isômeros, e a fórmula estrutural é a seguinte:

O sistema conjugado de álcool é a razão para a formação de grupos ácidos e pode estabilizar as moléculas. A existência de OH^– pode levar algumas pessoas a pensar que a alantoína é um composto ácido binário. Entretanto, de modo geral, o hidrogênio no C(4) tem uma atividade muito baixa e uma constante de dissociação fraca. O ácido na posição do carbono (2) é mais forte, e a constante de dissociação é de 1,17 × 10^-9. Portanto, somente uma única série de sais, sais ácidos ou sais básicos, pode ser formada. Portanto, a alantoína é um composto anfotérico ácido-base monobásico. Podem existir as formas de álcool e cetona. Como um composto anfotérico, a alantoína não é apenas um composto básico, mas também um ácido fraco e uma base fraca para compostos de sal ácido. Portanto, a alantoína pode formar sais metálicos e adutos com muitas substâncias. Esses sais metálicos e adutos não apenas mantêm as propriedades da própria alantoína, mas também não perdem as propriedades inerentes das substâncias adicionadas. A seguir, listaremos algumas propriedades físicas e químicas dos compostos de alumínio da alantoína como exemplo.

Os compostos de alumínio da alantoína oferecem uma ampla gama de funções eficazes para o tratamento de doenças de pele. Porque a convergência do íon de alumínio e as características ideais da alantoína são totalmente combinadas. A presença da alantoína melhora o efeito do sal de alumínio e elimina a irritação de alguns pacientes com alergia ao sal de alumínio. Experimentos em animais também mostraram que o sal de alumínio com alantoína não causa irritação nem alergia. Várias formas comuns são as seguintes:

1. Dihidroxialantoinato de alumínio

O di-hidroxialantoinato de alumínio tem a fórmula molecular Al(OH)₂C₄H₅N₄O₃. É um pó branco, insolúvel em água e em outros solventes, como etanol, éter e clorofórmio. Sua denominação comercial internacional é "aldioxa". A composição do dihidroxialantoinato de alumínio é a seguinte: óxido de alumínio (22,0 ± 5)%, alantoína (55,0 ± 5)%, valor de pH (suspensão de 4%) é de 6-5,8.

2. Alantoinato de alumínio, cloridróxido de alumínio, prorylene glicol

A fórmula molecular do di-hidroxialantoinato de alumínio é [Al₂(OH)₄ClC₄H₅N₄O₃]C₃H₈O₂. É um pó branco, em estado molecular ou forma modificada, e é usado como desodorante, agente umectante e adstringente para a pele.

3. Alantoinato de alumínio e cloreto de sódio

A fórmula do alantoinato de alumínio clorídrico é Al₂(OH)₄ClC₄H₅N₄O₃. O alantoinato de alumínio clorídrico é um pó branco puro, solúvel em água, ligeiramente solúvel em etanol, insolúvel em éter e imitação de cloro. O nome comercial internacional do alantoinato de alumínio clorídrico é "alcloxa": Óxido de alumínio (28,0 ± 3)%, alantoína (40,0 ± 3)%, cloro (9,5 ± 1,5)%, nitrogênio (14,2 ± 1,5)%.

Ao mesmo tempo, a composição da alantoína de cloroalumínio modificada é a seguinte: Óxido de alumínio (45,61 ± 2,0)%, alantoína (1,25 ± 0,3)%, cloro (15,60 ± 1,5). O valor do pH da solução 10% de alantoinato de alumínio clorídrico é de aproximadamente 4,3.

De acordo com os relatórios da literatura, os principais métodos sintéticos da alantoína são os seguintes:

1. Reação do ácido úrico com permanganato de potássio

O ácido úrico e o permanganato de potássio são oxidados em meio alcalino, e os produtos são descarboxilados com ácido acético. Os oxidantes também podem ser dióxido de chumbo, ferricianeto de potássio, oxigênio, ozônio, dióxido de manganês, peróxido de hidrogênio etc. O processo de reação é o seguinte:

Primeiro, a reação de oxidação. O ácido úrico e o permanganato de potássio reagem.

Em seguida, a reação de abertura do anel de descarboxilação obtém o produto final.

Essa é a rota de processo mais antiga, que se limita à produção de pequenos lotes devido à escassez de matérias-primas, ao alto preço, ao grande volume de equipamentos e ao alto custo.

2. Oxidação eletrolítica do urato de lítio

A alantoína foi sintetizada pela condensação de ácido glioxílico e ureia sob eletricidade.

Embora o rendimento desse método seja um pouco maior do que o do método de oxidação do ácido úrico, ele também apresenta os problemas acima e tem menos aplicação industrial.

3. Oxidação eletrolítica do ácido oxálico

Esse é um novo processo desenvolvido nos últimos anos, e essa linha de produção foi estabelecida na China. As matérias-primas são fáceis de obter, mas o consumo de energia é grande. De acordo com a literatura, o processo não está maduro e precisa ser aprimorado.

4. Oxidação do glioxal

Como o ácido glioxílico pode ser preparado pela oxidação parcial do glioxal e as condições do processo são brandas, essa rota sintética é frequentemente usada no setor. No entanto, esse método usa ácido nítrico para oxidar, o que causa séria poluição ambiental.

Primeiro, a oxidação parcial do glioxal para obter o ácido glioxílico.

Ele tem duas reações colaterais que são apresentadas a seguir, portanto, o rendimento dessa maneira de obter o ácido glioxílico é de aproximadamente 83%.

Em seguida, síntese de alantoína por condensação de ácido glioxílico e ureia sob aquecimento e condição ácida.

A conversão do ácido glioxílico por essa via é de 52% ～ 58%. De acordo com todas as reações, contadas pelo glioxal, o rendimento da alantoína é 38% - 40% do valor teórico.

5. Reação da ureia com ácido dicloroacético

Ele é preparado pelo aquecimento de 2 mol de ureia e 1 mol de ácido dicloroacético. O processo de reação é o seguinte:

Na década de 1930, uma patente americana relatou que a alantoína poderia ser produzida em etileno glicol a 120 ℃ por 4 horas, mas o rendimento era baixo. O rendimento total do ácido alantoína-p-dicloroacético pode chegar a 30,3%. Alguns pesquisadores da China estudaram o processo e obtiveram um rendimento total de alantoína superior a 40%. A rotina completa é a seguinte.

Atualmente, outras formas de desenvolvimento e pesquisa de tecnologia também são muito ativas, tentando obter sucesso a um custo menor, como o método do acetileno, dióxido de carbono, monóxido de carbono e outros métodos de recuperação de gás residual de alto teor. No entanto, até o momento, nenhum relatório foi colocado em produção. Como um importante produto industrial, a alantoína precisa de mais pesquisas sintéticas para ser apoiada.

onde comprar Allantoin？

A Longchang Chemical é especializada na produção e fornecimento de Allantoin CAS 97-59-6. Geralmente, entramos em contato com você em 24 horas. Você também pode me enviar um e-mail para info@longchangchemical.com durante o horário comercial (das 8h30 às 18h UTC+8 de segunda a sábado) ou usar o bate-papo ao vivo do site para obter uma resposta rápida.

Este artigo foi escrito pelo Departamento de P&D da Longchang Chemical. Se você precisar copiar e reimprimir, indique a fonte.

A practical selection checklist for wetting, leveling, and defoaming additives

Additive selection is usually most effective when the team defines the defect first and then screens compatibility, dosage range, and process stage. That is often much more reliable than choosing only by chemistry family or by a single dramatic lab result.

Start from the defect, not the additive name: wetting loss, crater, microfoam, and instability often need different solutions even inside the same formula.
Check compatibility at the intended dosage: the strongest additive can still be the wrong commercial choice if it narrows the process window too much.
Review the stage of use: some products are most useful during grind, while others matter more during let-down, filling, or final application.
Balance cure or film quality with defect control: the right additive fixes the problem without sacrificing adhesion, gloss, or appearance.

FAQ for buyers and formulators

Why does an additive that looks powerful in a beaker sometimes fail in production?
Because shear, temperature, substrate, and the full formula can all change the way the additive performs under real process conditions.

Should the most aggressive additive always be preferred?
Not usually. The best additive is the one that solves the real defect while preserving the broadest safe operating window.

Porém, ela não suporta altas temperaturas (acima de 100 ℃), uma base forte ou um longo período de fervura e luz solar. A alantoína tem isômeros, e a fórmula estrutural é a seguinte: