Fotoinitiator BP / Benzofenon CAS 119-61-9
Inleiding
Benzofenon is een chemische stof die zowel een carbonylgroep als een hydroxylgroep in zijn structuur heeft. De chemische formule kan worden geschreven als (C6H5)2CO of Ph2CO. Het heeft een witte kleur en is oplosbaar in organische oplosmiddelen. In het proces van chemische synthese is benzofenon een essentiële stof omdat het gebruikt wordt als precursor voor alle andere diarylketonen.
Benzofenon heeft een relatieve dichtheid van 1,1146, een brekingsindex van 1,6077 en een smeltpunt tussen 47 en 49 graden Celsius. Benzofenon kristallen met prisma's zijn kleurloos en verspreiden een aangename rozengeur. In tegenstelling tot water en andere organische oplosmiddelen zoals chloroform, lost het op in ether en alcohol. Het is een vrije radicale fotoinitiator en vrije radicale UV-uithardingssystemen zijn waar het het meest gebruikt wordt. Dergelijke systemen omvatten kleefstoffen, inkten en coatings. Bij de productie van organische pigmenten, geneesmiddelen, geurstoffen en pesticiden worden vrije radicale fotoinitiatoren ook gebruikt als tussenproducten. Het wordt voornamelijk gebruikt in de farmaceutische industrie om difenhydramine hydrochloride en bicyclische piperidine benztropine hydrobromide te maken. Deze stof, die vaak wordt gebruikt om zeep en parfum een zoetzure smaak te geven, is een styreenpolymerisatieremmer en geurfixeermiddel. Tijdens opslag en verzending moeten de items worden beschermd tegen de zon, hitte en vocht, en de temperatuur mag niet hoger worden dan 45 graden Celsius.
Chemische reactiviteit
- Benzofenon reageert niet met water.
- Benzofenon reageert zelden met gewone materialen. Ik kan sommige kunststoffen aantasten.
- Benzofenon is zeer stabiel tijdens transport.
- Benzofenon werkt niet als een neutriliizng agent voor zuren en logen.
- Er zijn geen relevante polymerisatie- en inhibitor-polymerisatiereacties in aanwezigheid van benzofenon.
Basisbeschrijving
Een vaste stof die wit van kleur is en naar bloemen ruikt. Kan in water drijven of zinken.
Belichtingsmogelijkheden
Naast het gebruik in de synthese van organische verbindingen, wordt benzofenon gebruikt in de UV-uitharding van inkten en coatings, als tussenproduct, als een aroma fixatief in parfums, aroma's en zepen, in de productie van geneesmiddelen en in de ontwikkeling van insecticiden.
Zuiveringstechnieken van benzofenon
Het kan veilig worden opgeslagen op BaO of P2O5 na te zijn gekristalliseerd uit MeOH, EtOH, cyclohexaan of petether, gedroogd in een stroom warme lucht en vervolgens opgeslagen. Verder wordt het gereinigd door zone smelten en sublimatie.
Toepassingen van benzofenon
In de grafische industrie
Benzofenon is een fotoinitiator die kan worden gebruikt in de drukindustrie voor UV (ultraviolet) uithardingstoepassingen zoals inkt, beeldvorming en transparante coatings. Producten met geur- en kleurstoffen, zoals zeep en parfums, worden door benzofenon beschermd tegen de schadelijke effecten van ultraviolette (UV) straling.
De drukindustrie maakt veel gebruik van benzofenon als fotoinitiator voor UV-uithardende toepassingen zoals inkt, beeldvorming en transparante coatings. Omdat het werkt als een UV-blokker, beschermt het verpakkingspolymeren en de inhoud die ze bevatten tegen de schadelijke effecten van de zon.
Als zonnefilter
De meest recente ontwikkeling op de cosmeticamarkt zijn zonnebrandcrèmes. Zonnebrandcrèmes bevatten tegenwoordig bijna overal het ingrediënt benzofenon. Highs worden vaak geproduceerd met stoffen zoals benzofenon die de huid beschermen tegen beschadiging. De laatste jaren is de hoeveelheid benzofenon in cosmetica aanzienlijk toegenomen. Benzofenon wordt nu gebruikt in lippenstiften, lotions en haarconditioners omdat een recent onderzoek heeft uitgewezen dat fluorescentie ook een schadelijke bron van UV-straling is. Daarnaast kan het bestanddeel voor parfumfixatie, dat op grote schaal wordt gebruikt in een reeks geuren en zeeparoma's, een zoete kruidensmaak geven.
AvoTriplex is een UVA-absorberende technologie van Banana Boat. Deze techniek gebruikt benzofenon als basis, maar bevat ook een stabilisator om te voorkomen dat benzofenon in zonlicht wordt aangetast. De samenstelling van de benzofenon zonnebrandcrème bevat zowel een versterker als een stabilisator, die kunnen samenwerken om de effectiviteit van de zonnebrandcrème te vergroten. In biologisch onderzoek worden benzofenonen veel gebruikt als fotofysische probes, met name voor het identificeren en in kaart brengen van peptide-eiwitinteracties.
Als UV-blokker
Als UV-blokker kan benzofenon ook worden gebruikt om plastic verpakkingen te beschermen tegen fotodegradatie van de polymeren of de inhoud. Producenten kunnen transparant plastic of glas gebruiken om hun producten te verpakken vanwege het gebruik ervan (zoals een PETE waterfles). Bij afwezigheid zou de verpakking ondoorzichtig of zwart moeten zijn.
In parfums
Benzofenon geeft "zoet-bosachtige-geraniumachtige boventonen" wanneer het wordt gebruikt als smaak- of parfumcomponent.
In voedingsmiddelen
Benzofenon Naast de belangrijkste functie bij het creëren van vanille, boter en een aantal andere smaken, kan deze molecule ook worden gebruikt als fixeermiddel. Het is geschikt voor gebruik in een verscheidenheid aan laagwaardige smaken, waaronder rozen, laurierbladeren, zoete wrongel, verlegen bloemen, lelietjes-van-dalen, zonnebloemen, orchideeën, meidoornbloesems, wierook en Wei Oosterse aroma's, onder andere vanwege de zwakke zoetheid en het geurige karakter. Het wordt gebruikt om de smaak van amandelen, bessen, fruit, boter, noten, perziken, vanillebonen en ander voedsel te versterken. Het wordt ook gebruikt als antioxidant in zeep.
Toepassingen voor fotogevoelige harsen, coatings en kleefstoffen
Een precursor die wordt gebruikt bij de productie van UV-absorbers, pesticiden, geneesmiddelen en geuren heet benzofenon. In de farmaceutische industrie wordt het gebruikt bij de productie van bicyclische piperidines, waarvan difenhydramine hydrochloride en benzotropine hydrobromide voorbeelden zijn. Deze chemische stof stopt de ontwikkeling van geuren en voorkomt ook de polymerisatie van styreen. Omdat het zo'n heerlijke geur heeft, is het te vinden in een grote verscheidenheid aan zepen en parfums.
Het is een bestanddeel van UV-absorbers, pigmenten, geneesmiddelen en chemicaliën, en het wordt ook gebruikt in het aroma van zeep. Daarnaast wordt het gebruikt als een snelhardend middel bij lage temperaturen voor fluorrubber en wordt het gebruikt bij de productie van fluorrubber. Het is mogelijk dat fabrikanten baat hebben bij het gebruik van verpakkingen van transparant glas of plastic.
Als lichtactivator
Naast de vele andere toepassingen wordt het gebruikt als lichtactivator bij de productie van ultraviolette (UV) goederen, farmaceutische tussenproducten, parfums en lichtstabilisatoren.
Als initiatiefnemer
Initiator voor UV-uithardende harsen, inkten en coatings; tussenproduct bij de productie van lichtpigmenten, geurstoffen, geneesmiddelen en insecticiden.
Als indicator
Bij het werken met tolueen, benzeen, THF, acetonitril en andere chemicaliën wordt benzofenon vaak gebruikt als indicator. Als er na toevoeging een mooie blauwe kleur verschijnt, kan de stof gedestilleerd en gebruikt worden. Benzofenon wordt het best bewaard in natrium, maar het precieze mechanisme waarmee deze kleur wordt geproduceerd is onbekend. De volgende niet-Engelse literatuur over chemische reactiemechanica bevat mogelijk de verklaring: Omdat zijn zuurstofatomen elektronen absorberen van natrium om een donkerblauw carbonylradicaal te produceren met een stabiele elektrische toestand, wordt benzofenon gebruikt als indicator van anaerobe omstandigheden. Het wordt vaak gebruikt.
Met de toevoeging van benzofenon werd de oplossing blauwer, wat aangaf dat er minder zuurstof beschikbaar was en wat diende als een onbewuste aanwijzing om minder water te drinken. Of de oplossing blauw wordt tijdens de hele procedure hangt af van de hoeveelheid benzofenon en het gebruikte oplosmiddel. Er wordt geadviseerd om gebruikelijke droogmiddelen zoals kaliumcarbonaat, natriumsulfaat en natriumhydroxide te gebruiken om het monster voor te behandelen, omdat THF (300 ml) een aanzienlijke hoeveelheid water bevat en het meer dan 6 uur duurt om te refluxen. De duur van de reflux is direct omgekeerd evenredig met het volume oplosmiddel dat in de methode wordt gebruikt; hoe groter het volume, hoe langer de reflux duurt.
Synthese
Benzofenon wordt geproduceerd wanneer koper de oxidatie van difenylmethaan met lucht katalyseert.
De hydrolyse van het geproduceerde difenyldichloormethaan volgt de laboratoriumreactie van benzeen met tetrachloorkoolstof. Daarnaast wordt het gemaakt met behulp van de Friedel-Crafts acylering van benzeen met benzoylchloride met behulp van een katalysator van Lewiszuur (bijvoorbeeld aluminiumchloride). Dit was het uitgangspunt voor de eerste synthese omdat de reactie van benzeen en fosgeen snel benzoylchloride produceert. Een andere synthesemethode maakt gebruik van de katalysator palladium(II)/oxometalaat. Met twee groepen aan weerszijden wordt tijdens dit proces een alcohol omgezet in een keton.
Een andere methode om benzofenon te produceren is de pyrolyse van watervrij calciumbenzoaat, maar deze methode is minder bekend.
Veiligheidsnormen
Er wordt gezegd dat het "in principe onschadelijk" is, omdat het weinig tot geen risico's voor iemand oplevert. Ondanks het feit dat de FDA vasthoudt aan haar standpunt dat benzofenon geen risico vormt voor de volksgezondheid wanneer het gebruikt wordt zoals het bedoeld is, is het middel nog steeds verboden als toevoeging in voedsel in de Verenigde Staten. Het is algemeen bekend dat benzofenon chemische stoffen een farmacologisch effect kunnen hebben op levende organismen. De chemische verbinding tussen benzofenon en B-DNA is afgeleid op moleculair niveau. Het is mogelijk dat een deel van het therapeutische potentieel van benzofenon kan worden toegeschreven aan het feit dat het fungeert als een fotosensibilisator voor DNA - een functie die berust op de interactie van de stof met DNA en de daaropvolgende overdracht van energie naar de molecule door het gebruik van licht.
Blootstellingsnormen
Indien aan de volgende voorwaarden wordt voldaan, mag benzofenon rechtstreeks als synthetisch aroma en als hulpstof aan menselijke voeding worden toegevoegd: a) zij worden gebruikt in de kleinste hoeveelheid die nodig is om het beoogde effect te bereiken en voor het overige in overeenstemming met alle beginselen van goede productiepraktijken; en b) zij bevatten een of meer van de hieronder vermelde ingrediënten, alleen of in combinatie met andere aroma's en hulpstoffen: a. ethylacetaat, ethylbenzylbenzoaat, benzylacetaat en benzylalcohol.
Benzofenon Derivaten
Er zijn meer dan 300 benzofenonen die in de natuur voorkomen en elk van hen heeft een speciale mix van structurele kenmerken en biologische functie. Ze worden bestudeerd omdat ze kunnen leiden tot geavanceerde medicijnen. Twee veelgebruikte gesubstitueerde benzofenonen in zonnefilters zijn oxybenzone en dioxybenzone. Een bekende en vaak gebruikte gesubstitueerde benzofenon is octibenzon. Het gebruik van benzofenonverbindingen, die structureel lijken op een krachtige fotosensibilisator, is zwaar bekritiseerd. In Michler's keton zijn dimethylamino substituenten aanwezig in elk van de para locaties. PEEK zeer sterk polymeer wordt gemaakt van derivaten van benzofenon.
Kankerverwekkendheidstest
Uit onderzoek naar de levenslange carcinogeniteit van de huid bij muizen en konijnen bleek dat er geen bewijs was voor een toename van de frequentie van tumoren bij de behandelde dieren. De huid van Zwitserse vrouwtjesmuizen en Nieuw-Zeelandse witte konijnen, zowel mannetjes als vrouwtjes, werd plaatselijk behandeld met verschillende concentraties benzofenon gedurende een periode van 120 of 180 weken (0,02 ml tweemaal per week). Hoewel elk konijn één keer per week werd beoordeeld, nam noch de overlevingskans, noch het aantal tumoren in de loop van het experiment toe. Vergeleken met dieren die geen medicijn kregen, groeide bij de muizen die benzofenon kregen niet het totale aantal tumoren, noch ontwikkelden ze een groter aantal individuele tumoren. De muizen die behandeld werden met benzofenon hadden drie huidtumoren, waarvan één plaveiselcelcarcinoom en de andere twee plaveiselcelpapillomen. De controledieren ontwikkelden echter ook drie huidtumoren (één carcinoom en teen papillomen).
Conclusie
Benzofenon heeft een smeltpunt van 48,1 graden Celsius en verschijnt als een witte, kristallijne vaste stof. Het ruikt naar roos en heeft ook een vleugje geranium. Het is mogelijk om deze chemische stof te produceren door benzeen en benzoylchloride te laten reageren met aluminiumchloride of benzeen en tetrachloorkoolstof. Oxidatie van difenylmethaan kan ook resulteren in de vorming van benzofenon. Het wordt ook gebruikt als fixeermiddel en wordt vaak gebruikt in bloemstukken. De drukindustrie maakt regelmatig gebruik van benzofenon als fotoinitiator in UV-uithardende toepassingen zoals inkt, beeldvorming en transparante coatings. Deze praktijk is gebruikelijk in de drukindustrie. Omdat het werkt als een UV-blokker, stopt het de fotodegradatie van de verpakkingspolymeren en de inhoud van de verpakkingen. Het beschermt sommige dingen, zoals zepen en geuren, tegen de ultraviolette stralen van de zon. Het is gunstig voor fabrikanten om hun goederen te verpakken in doorzichtige materialen zoals plastic of glas.
Producten uit dezelfde serie