A causa della sua ampia applicazione, la domanda di allantoina è aumentata di anno in anno. Il metodo di sintesi chimica dell'allantoina è apparso nei paesi stranieri negli anni '40. Ma solo tra la fine degli anni '70 e l'inizio degli anni '80 il Giappone e la Germania occidentale hanno avviato la produzione industriale. Lo sviluppo della sintesi dell'allantoina a livello nazionale è iniziato relativamente tardi e la ricerca e lo sviluppo sono iniziati alla fine degli anni Settanta. Attualmente, solo poche aziende nazionali hanno raggiunto una produzione pilota o di massa. Poiché i produttori sono pochi, il mercato è estremamente ristretto. A causa delle particolari proprietà fisiche e chimiche dell'allantoina, i derivati dell'allantoina sono di vario tipo e ampiamente utilizzati. Fino ad oggi, l'allantoina e i suoi derivati sono ancora in fase di sviluppo.
AllantoinaIl nome chimico è 1-urea-m-diazocene - [2,4]; acetaldeide tetraaza ciclopentadiene; (2,5-diossocene-4-m-diazopentile) urea; 5-urea idantoina ecc. Appartiene al composto eterociclico imidazolico, la cui formula molecolare è C4H6N4O3Il peso molecolare è 158,12 g/mol. L'allantoina è un cristallo o una polvere cristallina di colore tra l'incolore e il bianco, inodore e insapore. Il punto di fusione dell'allantoina è compreso tra 220 e 238 ℃. L'allantoina è insolubile in acqua, alcool, etere e cloroformio, solubile in acqua calda, etanolo diluito e propan-trioli. La soluzione acquosa satura (0,6%) era leggermente acida, con un pH =. 6. In una soluzione acquosa di pH = 4 a 9, rimane stabile, e in un solvente non acquoso e l'aria di essiccazione è stabile, anche nel 80 ~ 90 ℃ 30 minuti sotto calore anche rimasto invariato.
Ma non può resistere alle alte temperature (sopra i 100 ℃), a una base forte o a un lungo periodo di ebollizione e alla luce del sole. L'allantoina ha isomeri, e la formula strutturale è la seguente:
Il sistema coniugato dell'alcol è alla base della formazione di gruppi acidi e può stabilizzare le molecole. L'esistenza di OH– può far pensare che l'allantoina sia un composto acido binario. Tuttavia, in generale, l'idrogeno sul C(4) ha un'attività molto bassa e una costante di dissociazione debole. L'acido nella posizione del carbonio (2) è più forte e la costante di dissociazione è 1,17 × 10-9. Pertanto, si può formare una sola serie di sali, acidi o basici. Pertanto, l'allantoina è un composto anfotero monobasico acido-base. Possono esistere sia la forma alcolica che quella chetonica. Come composto anfotero, l'allantoina non è solo un composto basico, ma anche un acido debole e una base debole per i composti di sali acidi. Pertanto, l'allantoina può formare sali metallici e addotti con molte sostanze. Questi sali e addotti metallici non solo mantengono le proprietà dell'allantoina stessa, ma non perdono nemmeno le proprietà intrinseche delle sostanze aggiunte. Di seguito elencheremo alcune proprietà fisiche e chimiche dei composti di alluminio dell'allantoina come esempio.
I composti di alluminio allantoina forniscono un'ampia gamma di funzioni efficaci per il trattamento delle malattie della pelle. Perché la convergenza dello ione alluminio e le caratteristiche ideali dell'allantoina sono pienamente combinate. La presenza di allantoina migliora l'effetto del sale di alluminio ed elimina l'irritazione di alcuni pazienti con allergia al sale di alluminio. Gli esperimenti sugli animali hanno anche dimostrato che il sale di alluminio allantoina non ha irritazione e allergia. Le forme più comuni sono le seguenti:
1. Alluminio diidrossi allantoinato
L'allumino diidrossi allantoinato ha una formula molecolare di Al(OH)2C4H5N4O3. Si tratta di una polvere bianca, insolubile in acqua e in altri solventi, come etanolo, etere e cloroformio. La composizione dell'allumino diidrossi allantoinato è la seguente: ossido di alluminio (22,0 ± 5)%, allantoina (55,0 ± 5)%, il valore del pH (sospensione 4%) è 6-5,8.
La formula molecolare dell'allumino diidrossi allantoinato è [Al2(OH)4ClC4H5N4O3]C3H8O2. Si tratta di una polvere bianca, allo stato molecolare o modificato, utilizzata come deodorante, agente umettante e astringente per la pelle.
3. Allantoinato di alluminio cloridrico
La formula dell'allantoinato di alluminio cloridrico è Al2(OH)4ClC4H5N4O3. L'allantoinato di alluminio cloroide è una polvere bianca pura, solubile in acqua, leggermente solubile in etanolo, insolubile in etere e in imitazione del cloro. Il nome commerciale internazionale dell'allantoinato di alluminio cloridrico è "alcloxa".La composizione è la seguente: Ossido di alluminio (28,0 ± 3)%, allantoina (40,0 ± 3)%, cloro (9,5 ± 1,5)%, azoto (14,2 ± 1,5)%.
Allo stesso tempo, la composizione della cloroalluminio allantoina modificata è la seguente: Ossido di alluminio (45,61 ± 2,0)%, allantoina (1,25 ± 0,3)%, cloro (15,60 ± 1,5). Il valore del pH della soluzione 10% di allantoinato di alluminio cloruro è di circa 4,3 .
Secondo quanto riportato in letteratura, i principali metodi di sintesi dell'allantoina sono i seguenti:
1. Reazione dell'acido urico con il permanganato di potassio
L'acido urico e il permanganato di potassio vengono ossidati in ambiente alcalino e i prodotti vengono decarbossilati con acido acetico. Gli ossidanti possono essere anche biossido di piombo, ferricianuro di potassio, ossigeno, ozono, biossido di manganese, perossido di idrogeno, ecc. Il processo di reazione è il seguente:
In primo luogo, la reazione di ossidazione. L'acido urico e il permanganato di potassio reagiscono.
Successivamente, la reazione di apertura dell'anello di decarbossilazione permette di ottenere il prodotto finale.
Si tratta del processo più precoce, limitato alla produzione di piccoli lotti a causa della scarsità di materie prime, del prezzo elevato, del grande volume di attrezzature e del costo elevato.
2. Ossidazione elettrolitica dell'urato di litio
L'allantoina è stata sintetizzata per condensazione di acido gliossilico e urea in presenza di elettricità.
Sebbene la resa di questo metodo sia leggermente superiore a quella del metodo di ossidazione dell'acido urico, presenta anche i problemi di cui sopra e ha una minore applicazione industriale.
3. Ossidazione elettrolitica dell'acido ossalico
Si tratta di un nuovo processo sviluppato negli ultimi anni, la cui linea di produzione è stata avviata in Cina. Le materie prime sono facili da ottenere, ma il consumo di energia è elevato. Secondo la letteratura, il processo non è maturo e deve essere migliorato.
4. Ossidazione del gliossale
Poiché l'acido gliossilico può essere preparato per ossidazione parziale del gliossale e le condizioni di processo sono miti, questa via sintetica è spesso utilizzata nell'industria. Tuttavia, questo metodo utilizza l'acido nitrico per l'ossidazione, che causa un grave inquinamento ambientale.
In primo luogo, ossidazione parziale del gliossale per ottenere l'acido gliossilico.
Ha due reazioni secondarie che si susseguono, quindi la resa di questo modo di ottenere l'acido gliossilico è di circa 83%.
Quindi, sintesi dell'allantoina per condensazione di acido gliossilico e urea in condizioni di riscaldamento e acidità.
La conversione dell'acido gliossilico in questo modo è di 52% ～ 58%. In base a tutte le reazioni, conteggiate per gliossale, la resa in allantoina è pari a 38% - 40% del valore teorico.
5. Reazione dell'urea con l'acido dicloroacetico
Si prepara riscaldando 2 mol di urea e 1 mol di acido dicloroacetico. Il processo di reazione è il seguente:
Nel 1930, un brevetto americano riportava che l'allantoina poteva essere prodotta in glicole etilenico a 120 ℃ per 4 ore, ma la resa era bassa. La resa totale dell'allantoina-p-dicloroacetico può raggiungere il 30,3%. Alcuni ricercatori cinesi hanno studiato il processo e hanno ottenuto una resa totale di allantoina superiore a 40%. L'intera routine è la seguente.
Attualmente sono molto attivi anche altri metodi di sviluppo tecnologico e di ricerca, che cercano di raggiungere il successo a costi inferiori, come il metodo dell'acetilene, dell'anidride carbonica, del monossido di carbonio e altri metodi di recupero dei gas di scarico ad alto contenuto. Tuttavia, finora nessun rapporto è stato messo in produzione. Essendo un importante prodotto industriale, l'allantoina ha bisogno di più ricerca sintetica per essere sostenuta.
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