Fotoiniziatore ITX CAS 5495-84-1

Introduzione

Il fotoiniziatore UV è l'ingrediente chiave per la produzione di sostanze fotopolimerizzanti come vernici UV, inchiostri UV, adesivi UV e altro ancora. Queste sostanze sono un'arma efficace nella guerra contro l'inquinamento atmosferico e un sostituto fattibile per le vernici, gli inchiostri e gli adesivi convenzionali a base di solventi.

Il rivestimento del legno, il rivestimento di prodotti in plastica, il rivestimento di materiali decorativi per l'edilizia, la stampa della carta, la stampa di imballaggi, i componenti automobilistici, il rivestimento elettrico/elettronico, la produzione di circuiti stampati, la produzione di fibre ottiche, la stampa 3D, la colla elettronica e numerose altre applicazioni traggono grande vantaggio dall'uso di materiali fotopolimerizzabili.

Le tre proprietà più importanti di un fotoiniziatore sono: (a) un'elevata resa quantica delle specie inizianti la sintesi, (b) un elevato coefficiente di estinzione molare alla lunghezza d'onda di esposizione e (c) una forte reattività radicale verso il monomero.

Processo di polimerizzazione UV

Durante il processo noto come polimerizzazione ultravioletta, un liquido subisce un'immediata reazione di polimerizzazione che lo trasforma in un solido. Per questa operazione è necessario l'utilizzo di radiazioni ultraviolette con una particolare lunghezza d'onda e intensità. Prepolimeri (oligomeri), monomeri, pigmenti e fotoiniziatori - tutte sostanze estremamente fotoattive - vengono combinati per creare l'inchiostro a polimerizzazione UV. L'industria della stampa è interessata a due potenziali metodi di polimerizzazione per il loro appeal commerciale. La procedura di gran lunga più tipica è la prima, nota anche come polimerizzazione a radicali liberi. Il secondo tipo di polimerizzazione è chiamato polimerizzazione cationica e presenta una chimica del fotoiniziatore fondamentalmente diversa. Il fotoiniziatore utilizza inizialmente l'energia UV e genera radicali liberi. Con i caratteristici gruppi insaturi acrilici presenti nei prepolimeri e nei monomeri, questi radicali liberi possono poi avviare una rapida polimerizzazione per addizione.

Che cos'è l'ITX?

Il 2-Isopropiltioxantone, noto anche come ITX, è un fotoiniziatore di tipo II molto diffuso ed efficiente, per cui se ne suggerisce l'uso nelle formulazioni. Questo perché l'ITX è in grado di assorbire l'energia luminosa visibile all'occhio umano. Poiché l'ITX ha la capacità di assorbire l'energia luminosa nell'intervallo visibile, questo è il risultato. Le radiazioni sono in grado di provocare la transizione dell'ITX dal suo stato fondamentale a uno stato di singoletto con un'energia più elevata. Successivamente, è possibile attraversare le barriere intersistemiche e trasformarsi in uno stato tripletto, indicato con il numero 3, più stabile ma con un'energia inferiore. Questo stato è rappresentato dal numero 3 (contrassegnato da ISC). Per accelerare il processo di essiccazione, quando si lavora all'aria aperta, è necessario che la luce del sole sia diretta.

I due picchi di assorbimento più elevati dell'ITX si trovano nel CH₂Cl₂ Spettri UV-vis 258 nm (ε= 1.3 × 10⁵M^-1cm^-1) e 386 nm (ε= 6.1 × 10⁴M^-1cm^-1), con una coda a circa 420 nm. Ciò consente di essere utile a basse temperature e di essere facilmente attivata dalla luce solare.

Nomi alternativi di ITX

1. Fotoiniziatore-ITX
2. Fotocura-Itx
3. 2-Isopropiltioxanten-9-one
4. 9H-Thioxanthen-9-one
5. 2-(1-metiletile)-
6. 2-Isopropil-9H-tioxanten-9-one;
7. Isopropiltioxantone
8. 2-(propan-2-yl)-9H-thioxanthen-9-one.

Proprietà fisiche dell'ITX

• ITX è di colore giallo.
• Si tratta di una polvere secca in forma definitiva.
• L'ITX è di natura volatile.
• La formula molecolare dell'ITX è C₁₆H₁₄
• Il peso molecolare dell'ITX è di 35 g/mol.
• Il punto di fusione dell'ITX è di 398,9°C mentre il punto di ebollizione è di 72-76°C.

Struttura del fotoiniziatore ITX

 

 

 

Applicazioni di ITX

Le applicazioni del fotoiniziatore ITX comprendono la stampa offset, la flessografia, la serigrafia e i rivestimenti elettronici. L'ITX, un fotoiniziatore, ha molte applicazioni potenziali, tra cui i rivestimenti per il legno, gli inchiostri litografici, gli inchiostri serigrafici, gli inchiostri flessografici, i compositi, l'elettronica e le vernici per sovrastampa.

Come standard analitico

La ricerca con cromatografia liquida e spettrometria di massa in tandem (LC-MS/MS) viene utilizzata per determinare la presenza dell'analita negli alimenti preparati in commercio utilizzando standard analitici a base di 2-isopropiltioxantone. Quando si valutano latte, bevande a base di frutta e bevande confezionate utilizzando la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC) accoppiata alla spettrometria di massa (MS/MS) e alla cromatografia elettrocinetica micellare (MEKP), può essere utilizzato come standard di riferimento (MEKC).

Nella scrittura laser diretta (DWL)

Negli ultimi anni è aumentato il numero di persone interessate a utilizzare la fotopolimerizzazione a scrittura laser diretta (DLW) per la stampa nanolitografica. Ciò è dovuto al fatto che la tecnologia di stampa è diventata più efficiente, ma allo stesso tempo le dimensioni delle caratteristiche stampate sono diminuite fino alla scala nanometrica. Grazie alla sua potente efficacia fotoiniziatica e alla capacità di essere fermato da una seconda lunghezza d'onda della luce, l'isopropiltioxantone, spesso noto come ITX, è stato uno dei fotoiniziatori più utilizzati nelle tecniche di polimerizzazione DLW. Pertanto, è possibile applicarlo nei processi di polimerizzazione DLW in qualità di fotoiniziatore. Tuttavia, al fine di implementare processi di nanoproduzione ad alta produttività, gli ambienti accademici e industriali necessiteranno di materiali fotoiniziatori migliori basati su questo approccio di successo. Da allora sono stati sviluppati e sintetizzati progetti computazionali per fotoiniziatori a base di tioxantone che hanno la capacità di sintonizzare le loro proprietà ottiche e di trasferimento di carica. Sul substrato del tioxantone, in particolare, sono stati collegati rami con qualità di donatore e accettore di elettroni calibrate con precisione. Il nucleo ITX è stato finalmente completato. Dopo un attento esame delle loro proprietà molecolari e ottiche, è stato determinato che questi iniziatori avevano un tasso di iniziazione della fotopolimerizzazione superiore a quello dell'ITX. Ciò era ovvio perché era evidente che questi pionieri avevano fatto molta strada. È stato sviluppato un fotoiniziatore chimico unico per ottenere una DLW di polimerizzazione a due fotoni più elevata, in modo da consentire la visualizzazione di capacità di superrisoluzione. Ciò è stato possibile grazie alla creazione di un nuovo fotoiniziatore.

Caso dell'isopropiltioxantone nel 2005

L'8 settembre 2005 l'Italia ha notificato al RASFF (con il numero di riferimento 2005.631) la migrazione di isopropiltioxantone a una concentrazione di 250 g/l dal confezionamento di latte materno spagnolo destinato ai bambini. Inizialmente, il 9 novembre 2005, i funzionari italiani avevano sequestrato 2 milioni di litri di latte, dopo aver stabilito che era "non idoneo al consumo umano". Due settimane dopo, il 22 novembre, una decisione del tribunale ha portato al richiamo di diverse varietà di latte, togliendo dal mercato italiano 30 milioni di litri di latte. I richiami successivi in Francia, Spagna e Portogallo hanno avuto un effetto simile. 7 A causa dell'impatto significativo sull'opinione pubblica, l'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) ha pubblicato il primo comunicato stampa il 24 novembre 2005. 8 Sulla base dei dati di tossicità e dei risultati dei test analitici condotti su una serie di prodotti lattiero-caseari e succhi di frutta confezionati in cartoni stampati con inchiostri UV contenenti ITX ed EHDAB come fotoiniziatori, il 7 dicembre il gruppo di esperti scientifici sugli additivi alimentari, gli aromi, i coadiuvanti tecnologici e i materiali a contatto con gli alimenti (AFC) dell'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) ha pubblicato il proprio parere su ITX ed EHDAB. Secondo l'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) e l'Istituto tedesco per la valutazione del rischio (Bundesinstitut für Risikobewertung10), questi cartoni sono stati stampati con inchiostri UV che includevano l'ITX, sebbene gli attuali test di genotossicità in vivo non abbiano rivelato la genotossicità dell'ITX. È stato quindi stabilito il limite di migrazione specifica (LMS) dell'ITX di 50 microgrammi per chilogrammo. L'ITX è attualmente associato al benzofenone come fotoiniziatore oggetto del maggior numero di ricerche, sia a livello analitico che di migrazione, a seguito delle circostanze che hanno riguardato l'ITX nel 2005.

Inchiostri per imballaggio alimentare e ITX

Poiché non è stato determinato se l'ITX sia o meno genotossico, attualmente è consentito utilizzarlo negli imballaggi alimentari. D'altra parte, il latte neonato è una condizione particolare che può richiedere una rivalutazione della struttura della confezione.

Negli inchiostri a polimerizzazione UV, l'utilizzo dell'ITX, che è un fotoiniziatore essenziale, è una pratica standard da molto tempo. È particolarmente importante nella produzione di inchiostri di colore scuro per il ruolo significativo che svolge nel conferire le proprietà essenziali di adesione e polimerizzazione.

L'ITX non è utilizzato nella produzione di plastica a contatto con gli alimenti; di conseguenza, non è incluso nel documento sinottico, né è stato esaminato dal gruppo di esperti scientifici sugli additivi alimentari, gli aromi, i coadiuvanti tecnologici e i materiali a contatto con gli alimenti (AFC) dell'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) o dal precedente comitato scientifico dell'alimentazione umana. Queste omissioni sono dovute al fatto che l'ITX non viene utilizzato nella produzione di plastica a contatto con gli alimenti (SCF). Ciò è dovuto al fatto che l'ITX non viene utilizzato nella produzione di polimeri che entrano in contatto con gli alimenti. Gli esperti non riescono a trovare un accordo né su un limite di migrazione specifico né su una dose giornaliera tollerata (TDI) (LMS).

A causa della mancanza di un corpus di informazioni standardizzate su ciò che costituisce un grado di migrazione accettabile, i professionisti dell'AFC, dell'SCF e dell'EFSA che hanno studiato il problema delle approvazioni dei componenti per i materiali che entrano in contatto diretto con gli alimenti hanno consigliato di istituire l'ITX. Poiché gli esperti non sono riusciti a raggiungere un consenso sulla quantità di migrazione adeguata, questo obiettivo è stato raggiunto con successo. L'ITX è stato sottoposto a una serie di test di mutagenicità in vitro e in vivo, in conformità ai più recenti protocolli di prova sviluppati dall'Organizzazione per la Cooperazione e lo Sviluppo Economico (OCSE) e alle linee guida elaborate dall'organizzazione Good Laboratory Practice (GLP) (Buona Pratica di Laboratorio).

I risultati di questo studio forniscono prove conclusive contro il concetto che l'ITX sia una sostanza genotossica. Poiché l'ITX non ha un effetto genotossico, gli standard dell'EFSA per i materiali a contatto con gli alimenti consentono concentrazioni fino a 0,05 mg/kg di alimento, ovvero 50 ppb. Questo vale anche dopo aver tenuto conto di tutte le potenziali variabili di riduzione che potrebbero essere pertinenti all'alimento in questione. Nonostante il fatto che la migrazione possa raggiungere un numero superiore a questa stima, si prevede che nel prossimo futuro si svilupperà ulteriormente la valutazione della conformità. Poiché le informazioni sulla tossicità cronica dell'ITX sono scarse, è difficile determinare un NOAEL (No Observed Adverse Effect Level) e una soglia di migrazione più sicura per questa sostanza. A seconda del modo in cui le norme e i criteri di valutazione dell'EFSA verranno aggiornati in futuro, potrebbe essere necessario modificare l'esposizione per dimostrare che l'applicazione può essere utilizzata in modo sicuro in futuro.

Si prevede che circa il cinque per cento del mercato primario degli imballaggi alimentari sarà costituito da prodotti con stampa UV sull'esterno dei contenitori. Poiché l'attuale modello UE parte dal presupposto che ogni chilogrammo di cibo consumato ogni giorno sia contenuto in un imballaggio impattato, sovrastima in modo significativo la quantità di persone esposte. Come diretta conseguenza di ciò, il trasformatore è ora in grado di stampare imballaggi alimentari conformi ai requisiti grazie all'incorporazione dell'ITX negli inchiostri e nelle vernici a polimerizzazione UV. Se in futuro saranno disponibili requisiti più fattibili per la verifica degli imballaggi stampati, l'azienda che fornisce il riempitivo e la confezione potrebbe voler prendere in considerazione altri fattori. È essenziale tenerlo sempre presente. Tutti i contenitori per alimenti stampati con qualsiasi tecnologia o tecnica di stampa devono essere testati per verificare la migrazione, il rischio, l'esposizione e la conformità ai criteri già definiti.

Nell'analisi della migrazione, è prassi comune ignorare le qualità distintive del latte, come già detto. Si prevede che la Commissione europea e l'Autorità europea per la sicurezza alimentare (EFSA) esamineranno questo argomento e forniranno raccomandazioni aggiornate per i sostituti del latte dopo aver condotto un'indagine. Nel frattempo, raccomandiamo vivamente a tutte le parti coinvolte nel confezionamento del latte e dei prodotti lattiero-caseari di prendere nota dei nostri risultati e di adottare le misure appropriate per garantire la conformità alle leggi vigenti.

Conclusione

• L'ITX non ha proprietà genotossiche.
• L'utilizzo di inchiostri e vernici a polimerizzazione UV contenenti ITX negli imballaggi alimentari non è in fase di abbandono.
• I modelli esistenti utilizzati per ottenere la conformità all'articolo 3 del regolamento quadro (CE) n. 1935/2004 sovrastimano l'esposizione del consumatore adulto all'ITX.
• È consentita la migrazione con valori corretti inferiori a 0,05 mg/kg di alimenti (50 ppb), anche se ciò non è specificamente indicato.
• Se la cifra supera questa soglia, i criteri di valutazione della conformità dovranno essere rivisti in futuro.
• I produttori di prodotti lattiero-caseari, in particolare di latte artificiale, devono essere consapevoli del fatto che le attuali procedure di valutazione pertinenti per questi prodotti (che utilizzano l'acqua distillata come simulante alimentare) sottovalutano gravemente la natura unica di questi articoli.
• Il design del contenitore finale per il latte per bambini deve essere considerato con attenzione.

Fotoiniziatore UV Prodotti della stessa serie

 

Fotoiniziatore TPO	CAS 75980-60-8
Fotoiniziatore TMO	CAS 270586-78-2
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Fotoiniziatore MPBZ (6012)	CAS 86428-83-3
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Fotoiniziatore LAP	CAS 85073-19-4
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Fotoiniziatore 6993	CAS 71449-78-0
Fotoiniziatore 6976	CAS 71449-78-0 89452-37-9 108-32-7
Fotoiniziatore 379	CAS 119344-86-4
Fotoiniziatore 369	CAS 119313-12-1
Fotoiniziatore 160	CAS 71868-15-0
Fotoiniziatore 1206
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