Fotoiniziatore BP / Benzofenone CAS 119-61-9
Introduzione
Benzofenone è una sostanza chimica che presenta nella sua struttura sia un gruppo carbonilico che un gruppo ossidrilico. La sua formula chimica può essere scritta come (C6H5)2CO o Ph2CO. Ha un colore bianco ed è solubile in solventi organici. Nel processo di sintesi chimica, il benzofenone è una sostanza essenziale poiché viene utilizzato come precursore per tutti gli altri diarilchetoni.
Il benzofenone ha una densità relativa di 1,1146, un indice di rifrazione di 1,6077 e un punto di fusione compreso tra 47 e 49 gradi Celsius. I cristalli di benzofenone con prismi sono incolori ed emanano un piacevole profumo di rosa. A differenza dell'acqua e di altri solventi organici come il cloroformio, si scioglie in etere e alcol. È un fotoiniziatore a radicali liberi e i sistemi di polimerizzazione UV a radicali liberi sono quelli in cui trova la maggior parte del suo utilizzo. Tali sistemi includono adesivi, inchiostri e rivestimenti. Nella creazione di pigmenti organici, farmaci, profumi e pesticidi, i fotoiniziatori a radicali liberi sono utilizzati anche come intermedi. Nell'industria farmaceutica viene utilizzato principalmente per produrre il cloridrato di difenidramina e l'idrobromuro di piperidina biciclico di benztropina. Questa sostanza, spesso utilizzata per conferire un sapore dolce e aspro a saponi e profumi, è un inibitore della polimerizzazione dello stirene e un fissatore di profumi. Durante la conservazione e la spedizione, i prodotti devono essere protetti dal sole, dal calore e dall'umidità e la temperatura non deve superare i 45 gradi Celsius.
Reattività chimica
- Il benzofenon non reagisce con l'acqua.
- Il benzofenone reagisce raramente con i materiali comuni. Può attaccare alcune plastiche.
- Il benzofenon è altamente stabile durante il trasporto.
- Il benzofenone non agisce come agente neutralizzante per acidi e caustici.
- Non ci sono reazioni di polimerizzazione e inibizione pertinenti in presenza di benzofenone.
Descrizione di base
Un solido di colore bianco che profuma di fiori. Se posto in acqua, può galleggiare o affondare.
Capacità di esposizione
Oltre all'impiego nella sintesi di composti organici, il benzofenone è utilizzato nella polimerizzazione UV di inchiostri e rivestimenti, come intermedio, come fissativo di aromi in profumi, aromi e saponi, nella produzione di farmaci e nello sviluppo di insetticidi.
Tecniche di purificazione del benzofenone
Può essere conservato in modo sicuro su BaO o P2O5 dopo essere stato cristallizzato da MeOH, EtOH, cicloesano o pet etere, essiccato in corrente di aria calda e poi conservato. Inoltre, viene ripulito per fusione e sublimazione a zone.
Applicazioni del benzofenone
Nell'industria della stampa
Il benzofenone è un fotoiniziatore che può essere utilizzato nell'industria della stampa per applicazioni di polimerizzazione UV (ultravioletta) come inchiostri, imaging e rivestimenti trasparenti. I prodotti con fragranze e colori, come saponi e profumi, sono protetti dagli effetti dannosi delle radiazioni ultraviolette (UV) dal benzofenone.
L'industria della stampa fa largo uso del benzofenone come fotoiniziatore per applicazioni di polimerizzazione UV come inchiostri, imaging e rivestimenti trasparenti. Poiché agisce come bloccante dei raggi UV, protegge i polimeri da imballaggio e il loro contenuto dagli effetti dannosi del sole.
Come filtri solari
Lo sviluppo più recente del mercato cosmetico è quello dei cosmetici con protezione solare. Le creme solari di oggi includono quasi universalmente l'ingrediente benzofenone. I prodotti solari sono spesso realizzati con sostanze come il benzofenone che proteggono la pelle dai danni. Negli ultimi anni, la quantità di benzofenone utilizzata nei cosmetici è aumentata in modo significativo. Il benzofenone è ora utilizzato in rossetti, lozioni e balsami per capelli, poiché una recente ricerca ha scoperto che la fluorescenza è anche una fonte nociva di radiazioni UV. Inoltre, il componente fissativo dei profumi, ampiamente utilizzato in una serie di profumi e aromi per saponi, può conferire un sapore di spezie dolci.
AvoTriplex è una tecnologia di assorbimento dei raggi UVA prodotta da Banana Boat. Questa tecnica utilizza il benzofenone come base, ma include anche uno stabilizzatore per impedire che il benzofenone si deteriori alla luce del sole. La composizione della protezione solare al benzofenone comprende sia un potenziatore che uno stabilizzatore, che possono cooperare per aumentare l'efficacia della protezione solare. Nella ricerca biologica, i benzofenoni sono ampiamente utilizzati come sonde fotofisiche, in particolare per identificare e mappare le interazioni peptide-proteina.
Come bloccante UV
Come bloccante UV, il benzofenone può essere utilizzato anche per proteggere gli imballaggi in plastica dalla fotodegradazione dei polimeri o del contenuto. I produttori possono utilizzare plastica trasparente o vetro per confezionare i loro prodotti grazie al suo utilizzo (ad esempio una bottiglia d'acqua in PETE). In sua assenza, il contenitore dovrebbe essere opaco o nero.
Nei profumi
Il benzofenone conferisce "toni dolci-legnosi-geranici" quando viene utilizzato come componente di aromi o profumi.
Negli alimenti
Benzofenone Oltre alla sua funzione principale nella creazione di vaniglia, burro e numerosi altri aromi, questa molecola può essere utilizzata anche come fissativo. Grazie alla sua debole dolcezza e al suo carattere fragrante, è adatto per l'uso in una varietà di aromi di bassa qualità, tra cui rose, foglie di alloro, cagliata dolce, fiori timidi, mughetto, girasole, orchidea, fiori di biancospino, incenso e aroma Wei Oriental. Viene utilizzato per esaltare il sapore di mandorle, bacche, frutta, burro, noci, pesche, bacche di vaniglia e altri alimenti. Viene anche utilizzato come antiossidante nei saponi.
Usi per resine fotosensibili, rivestimenti e adesivi
Un precursore utilizzato per la produzione di assorbitori UV, pesticidi, farmaci e profumi è il benzofenone. Nel settore farmaceutico, viene utilizzato nella produzione di piperidine bicicliche, tra cui la difenidramina cloridrato e la benzotropina idrobromuro. Questa sostanza chimica impedisce la formazione di odori e la polimerizzazione dello stirene. Poiché ha un profumo così gradevole, si trova in un'ampia varietà di saponi e profumi.
È un componente di assorbitori UV, pigmenti, prodotti farmaceutici e chimici e viene utilizzato anche per aromatizzare il sapone. Inoltre, viene utilizzato come agente di indurimento rapido a basse temperature per la gomma al fluoro e nella produzione di gomma al fluoro. È possibile che i produttori traggano vantaggio dall'utilizzo di contenitori in vetro o plastica trasparente.
Come attivatore di luce
Oltre a numerose altre applicazioni, viene utilizzato come attivatore di luce nella produzione di prodotti a raggi ultravioletti (UV), intermedi farmaceutici, profumi e stabilizzatori di luce.
Come iniziatore
Iniziatore per resine, inchiostri e rivestimenti a polimerizzazione UV; intermedio nella produzione di pigmenti leggeri, profumi, farmaci e insetticidi.
Come indicatore
Quando si lavora con toluene, benzene, THF, acetonitrile e altri prodotti chimici, il benzofenone viene spesso utilizzato come indicatore. Se dopo l'aggiunta compare un bel colore blu, la sostanza può essere distillata e utilizzata. Il benzofenone si conserva meglio in sodio, ma il meccanismo preciso con cui si produce questo colore è sconosciuto. La seguente letteratura non inglese sulla meccanica delle reazioni chimiche potrebbe includere la spiegazione: Poiché i suoi atomi di ossigeno assorbono elettroni dal sodio per produrre un radicale carbonilico blu scuro con uno stato elettrico stabile, il benzofenone è usato come indicatore di condizioni anaerobiche. Viene spesso utilizzato.
Con l'aggiunta di benzofenone, la soluzione ha assunto un aspetto più blu, indicando che c'era meno ossigeno disponibile e servendo da spunto inconscio per bere meno acqua. Il fatto che la soluzione diventi blu nel corso della procedura dipende dalla quantità di benzofenone e dal solvente utilizzato. Si consiglia di utilizzare i comuni essiccanti come il carbonato di potassio, il solfato di sodio, l'idrossido di sodio e altri per pretrattare il campione perché il THF (300 ml) contiene una quantità significativa di acqua e richiede più di 6 ore per rifluire. La durata del riflusso è direttamente inversamente correlata al volume di solvente utilizzato nel metodo; maggiore è il volume, maggiore è la durata del riflusso.
Sintesi
Il benzofenone viene prodotto quando il rame catalizza l'ossidazione del difenilmetano con l'aria.
L'idrolisi del difenildiclorometano prodotto segue la reazione di laboratorio del benzene con il tetracloruro di carbonio. Inoltre, viene creato mediante l'acilazione di Friedel-Crafts del benzene con il cloruro di benzoile, utilizzando un catalizzatore a base di acido di Lewis (ad esempio, cloruro di alluminio). Questo è stato il punto di partenza per la prima sintesi, poiché la reazione tra benzene e fosgene produce rapidamente cloruro di benzoile. Un altro metodo di sintesi utilizza il catalizzatore palladio(II)/ossometalato. Con due gruppi su entrambi i lati, un alcol viene convertito in un chetone durante questo processo.
Un altro metodo per la produzione di benzofenone prevede la pirolisi del benzoato di calcio anidro, ma questo metodo è meno conosciuto.
Standard di sicurezza
Si dice che sia "fondamentalmente innocuo", in quanto non comporta alcun rischio per nessuno. Nonostante la FDA abbia mantenuto la sua posizione secondo cui il benzofenone non rappresenta un rischio per la salute pubblica se usato come previsto, il farmaco è ancora vietato negli Stati Uniti come aggiunta agli alimenti. È noto che le sostanze chimiche del benzofenone possono esercitare un effetto farmacologico sugli organismi viventi. Il legame chimico tra il benzofenone e il B-DNA è stato dedotto a livello molecolare. È possibile che parte del potenziale terapeutico del benzofenone sia attribuibile al fatto che agisce come fotosensibilizzatore del DNA, una funzione che si basa sull'interazione della sostanza con il DNA e sul successivo trasferimento di energia alla molecola attraverso l'uso della luce.
Standard di esposizione
Nel caso in cui siano soddisfatte le seguenti condizioni, il benzofenone può essere aggiunto direttamente agli alimenti umani in qualità di aromatizzante e coadiuvante sintetico: a) sono utilizzati nella quantità minima necessaria per produrre l'effetto desiderato e comunque in conformità a tutti i principi delle buone prassi di fabbricazione; e b) contengono uno o più degli ingredienti elencati di seguito, da soli o in combinazione con altri aromi e coadiuvanti: a. acetato di etile, benzoato di etile, acetato di benzile e alcol benzilico.
Derivati del benzofenone
Esistono oltre 300 benzofenoni in natura, ognuno dei quali ha una combinazione speciale di caratteristiche strutturali e funzioni biologiche. Vengono studiati perché potrebbero produrre farmaci all'avanguardia. Due benzofenoni sostituiti molto diffusi nelle creme solari sono l'ossibenzone e il diossibenzone. Un benzofenone sostituito ben noto e spesso utilizzato è l'ottibenzone. I composti del benzofenone, che strutturalmente assomigliano a un potente fotosensibilizzatore, sono stati oggetto di aspre critiche per il loro utilizzo. Nel chetone di Michler, i sostituenti dimetilammino sono presenti in ciascuna delle posizioni para. Il polimero ad alta resistenza PEEK è prodotto con derivati del benzofenone.
Test di cancerogenicità
Secondo una ricerca condotta sulla cancerogenicità a vita della pelle di topi e conigli, è emerso che non vi è alcuna prova di un aumento della frequenza dei tumori negli animali trattati. La pelle di topi svizzeri e di conigli bianchi della Nuova Zelanda, sia maschi che femmine, è stata trattata topicamente con concentrazioni variabili di benzofenone per un periodo di 120 o 180 settimane (0,02 ml due volte alla settimana). Anche se ogni coniglio è stato valutato una volta alla settimana, né il tasso di sopravvivenza né il numero di tumori sono aumentati nel corso dell'esperimento. Rispetto agli animali a cui non è stato somministrato il farmaco, i topi a cui è stato somministrato il benzofenone non hanno sviluppato un numero maggiore di tumori in generale, né un numero maggiore di tumori singoli. I topi trattati con il benzofenone hanno sviluppato tre tumori della pelle, uno dei quali era un carcinoma a cellule squamose e gli altri due erano papillomi a cellule squamose. Tuttavia, anche gli animali di controllo hanno sviluppato tre tumori cutanei (un carcinoma e i papillomi delle dita dei piedi).
Conclusione
Il benzofenone ha un punto di fusione di 48,1 gradi Celsius e si presenta come un solido cristallino bianco. Ha un odore di rosa e un sentore di geranio. È possibile produrre questa sostanza chimica facendo reagire il benzene e il cloruro di benzoile con il cloruro di alluminio o il benzene con il tetracloruro di carbonio. Anche l'ossidazione del difenilmetano può portare alla formazione di benzofenone. Viene utilizzato anche come fissativo ed è comunemente usato nelle composizioni floreali. L'industria della stampa utilizza regolarmente il benzofenone come fotoiniziatore in applicazioni di polimerizzazione UV come inchiostri, imaging e rivestimenti trasparenti. Questa pratica è comune nell'industria della stampa. Poiché agisce come bloccante UV, blocca la fotodegradazione dei polimeri da imballaggio e del contenuto delle confezioni. Protegge alcuni prodotti, tra cui saponi e profumi, dai raggi ultravioletti del sole. È vantaggioso per i produttori imballare i loro prodotti in materiali trasparenti come la plastica o il vetro.
Prodotti della stessa serie
| Nome del prodotto | CAS NO. | Nome chimico |
| lcnacure® TPO | 75980-60-8 | Difenil(2,4,6-trimetilbenzoil)ossido di fosfina |
| lcnacure® TPO-L | 84434-11-7 | Fenilfosfinato di etile (2,4,6-trimetilbenzoile) |
| lcnacure® 819/920 | 162881-26-7 | Fenilbis(2,4,6-trimetilbenzoil)ossido di fosfina |
| lcnacure® 819 DW | 162881-26-7 | Irgacure 819 DW |
| lcnacure® ITX | 5495-84-1 | 2-Isopropiltioxantone |
| lcnacure® DETX | 82799-44-8 | 2,4-dietil-9H-tioxanten-9-one |
| lcnacure® BDK/651 | 24650-42-8 | 2,2-dimetossi-2-fenilacetofenone |
| lcnacure® 907 | 71868-10-5 | 2-Metil-4′-(metiltio)-2-morfolinopropiofenone |
| lcnacure® 184 | 947-19-3 | 1-Idrossi-cicloesil fenil chetone |
| lcnacure® MBF | 15206-55-0 | Benzoilformato di metile |
| lcnacure® 150 | 163702-01-0 | Benzene, (1-metiletenil)-, omopolimero, derivato ar-(2-idrossi-2-metil-1-ossopropil) |
| lcnacure® 160 | 71868-15-0 | Alfa-idrossi-chetone difunzionale |
| lcnacure® 1173 | 7473-98-5 | 2-Idrossi-2-metilpropifenone |
| lcnacure® EMK | 90-93-7 | 4,4′-Bis(dietilammino) benzofenone |
| lcnacure® PBZ | 2128-93-0 | 4-Benzoilbifenile |
| lcnacure® OMBB/MBB | 606-28-0 | 2-benzoilbenzoato di metile |
| lcnacure® 784/FMT | 125051-32-3 | BIS(2,6-DIFLUORO-3-(1-IDROPIRROLO-1-IL)FENILE)TITANOCENE |
| lcnacure® BP | 119-61-9 | Benzofenone |
| lcnacure® 754 | 211510-16-6 | Acido benzeneacetico, alfa-osso-, estere ossidico di 2,1-etanediile |
| lcnacure® CBP | 134-85-0 | 4-Clorobenzofenone |
| lcnacure® MBP | 134-84-9 | 4-metilbenzofenone |
| lcnacure® EHA | 21245-02-3 | 2-Etilesil 4-dimetilaminobenzoato |
| lcnacure® DMB | 2208-05-1 | 2-(Dimetilammino)benzoato di etile |
| lcnacure® EDB | 10287-53-3 | 4-dimetilaminobenzoato di etile |
| lcnacure® 250 | 344562-80-7 | (4-metilfenile) [4-(2-metilpropil)fenile] iodonioesafluorofosfato |
| lcnacure® 369 | 119313-12-1 | 2-Benzil-2-(dimetilammino)-4′-morfolinobutirrofenone |
| lcnacure® 379 | 119344-86-4 | 1-Butanone, 2-(dimetilammino)-2-(4-metilfenil)metil-1-4-(4-morfolinil)fenil- |
| lcnacure® 938 | 61358-25-6 | Esafluorofosfato di bis(4-terz-butilfenile) iodonio |
| lcnacure® 6992 MX | 75482-18-7 & 74227-35-3 | Fotoiniziatore cationico UVI-6992 |
| lcnacure® 6992 | 68156-13-8 | Esafluorofosfato di difenile(4-feniltio)fenilsufonio |
| lcnacure® 6993-S | 71449-78-0 & 89452-37-9 | Sali di esafluoroantimonato di triarilsolfonio di tipo misto |
| lcnacure® 6993-P | 71449-78-0 | 4-Thiofenil fenil difenil solfonato di esafluoroantimonato di alluminio |
| lcnacure® 1206 | Fotoiniziatore APi-1206 |