Nome inglese】Etil Vinil Etere
Formula molecolare】 C4H8O
Peso molecolare】72.11
Numero di registrazione CAS [109-92-2]
Formula strutturale】CH3CH2OCH=CH2
[bp 33 oC, d 0,753 g/cm3. È solubile nella maggior parte dei solventi organici e può essere utilizzato in una varietà di solventi organici.
[Questo reagente è venduto nelle aziende di reagenti chimici in patria e all'estero.
[Questo reagente è un prodotto chimico altamente volatile e infiammabile. Si raccomanda di conservarlo in un luogo asciutto e a bassa temperatura e di utilizzarlo in una cappa di aspirazione.
L'etere etilvinilico è utilizzato principalmente come gruppo protettivo del gruppo ossidrilico, reagente di trasferimento vinilico e partecipa alla reazione di addizione di ciclizzazione nella sintesi organica.
Tra i numerosi gruppi protettori per i gruppi idrossi, l'α-etossi etil etere (EE) formato da etil vinil etere e idrossi è uno dei gruppi protettori più usati e convenienti. La reazione richiede generalmente un catalizzatore acido forte, a questo scopo si possono usare TFA e TsOH, il più comunemente usato è il PPTS. La reazione viene solitamente completata agitando per diverse ore a temperatura ambiente. Nella maggior parte dei casi, la resa del prodotto è superiore a 95% (Formula 1) [1,2]. Il gruppo protettore EE può facilmente completare la reazione di deprotezione in condizioni acide. I metodi consigliati sono PPTS-EtOH e HCl-MeOH aq. (Equazione 2).
Sotto l'azione del catalizzatore derivato dell'acetato mercurico, l'etil vinil etere e l'idrossile subiscono una reazione di trasferimento vinilico per generare il corrispondente prodotto vinil etere (Formula 3) [5]. Se si utilizza un catalizzatore di palladio metallico, si può evitare efficacemente l'uso di un catalizzatore di mercurio metallico (Formula 4) [6]. Questa reazione è più significativa perché il prodotto può subire ulteriori reazioni di condensazione o metatesi di olefine [7,8].
L'etil vinil etere e l'allile idrossile subiscono una reazione di trasferimento vinilico per generare il corrispondente prodotto vinil etere. La reazione viene solitamente completata sotto la catalisi dell'acetato mercurico. Il riscaldamento del prodotto in toluene o xilene può indurre il corrispondente riarrangiamento di Claisen, rendendo la reazione di importante valore sintetico. In circostanze normali, il processo di reazione a due fasi può essere completato nelle condizioni di "one-pot cooking" (Equazione 5, Equazione 6) [9~11].
In presenza di catalizzatori di acidi di Lewis, anche l'etilviniletere può subire la corrispondente reazione di ciclizzazione [12,13].