Descrizione

Idrochinone / 4-Metossifenolo CAS 150-76-5

Uso del 4-metossifenolo

1. Viene utilizzato principalmente come inibitore della polimerizzazione, inibitore dei raggi ultravioletti, colorante intermedio per monomeri vinilici, nonché per la sintesi di grassi alimentari e cosmetici antiossidanti, BHA.

2. Il suo più grande vantaggio è che può essere direttamente coinvolto nella polimerizzazione senza rimuovere l'etere p-idrossifenilico quando viene utilizzato.Viene anche utilizzato come agente antiaging, plastificante e additivo alimentare (BHA) di sintesi.

3.Utilizzati come solventi. Inibitori della polimerizzazione dell'acido acrilico e dell'acrilonitrile monomero.Inibitori dei raggi ultravioletti.Preparano antiossidanti.Preparazione dei coloranti.

4.Utilizzati come solventi. Come inibitore della polimerizzazione dei monomeri vinilici; inibitori dei raggi ultravioletti; intermedi di tintura e l'antiossidante BHA (3-tert-butil -4-idrossifenil etere) utilizzato per la sintesi di oli commestibili e cosmetici.Il suo più grande vantaggio è che il monomero aggiunto con MEHQ non deve essere rimosso quando si copolimerizza con altri monomeri, ma può essere copolimerizzato direttamente con ternari, e può anche essere utilizzato come agente anti-invecchiamento e antiossidante.

Imballaggio e spedizione del 4-metossifenolo

Imballaggio: 25 kg/fusto di cartone

Consegna: via mare o via aerea

Conservazione del 4-metossifenolo

Conservare in un magazzino fresco, asciutto e ventilato, lontano da sostanze ossidanti.

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Isomerizzazione del diidrossibenzene

I diidrossibenzeni sono una classe di composti aromatici con due gruppi ossidrilici (-OH) attaccati all'anello benzenico. Queste molecole svolgono un ruolo importante in settori quali la farmaceutica, l'agrochimica, la scienza dei materiali e la sintesi di prodotti naturali. Ad esempio, il catecolo (1,2-diidrossibenzene) è utilizzato negli adesivi bionici, negli inibitori della corrosione e nella sintesi dei farmaci; il resorcinolo (1,3-diidrossibenzene) è utilizzato come conservante nell'industria farmaceutica e come resina nell'industria della gomma; il fenilfenolo (1,4-diidrossibenzene) è utilizzato in un'ampia gamma di applicazioni come la fotografia, i cosmetici e come inibitore della polimerizzazione. La domanda annuale globale di diidrossibenzene supera le 200.000 tonnellate. Tuttavia, i processi di produzione industriale tradizionali sono complessi, difficili da separare e poco selettivi nei confronti dei prodotti target. Ad esempio, la via industriale per la sintesi del catecolo e dell'idrochinone si forma per idrossilazione del fenolo con perossido di idrogeno catalizzata da catalizzatori acidi o zeoliti (Figura 1). Questo processo richiede un elevato rapporto fenolo/perossido di idrogeno (~20) per evitare un'eccessiva sovra-ossidazione del fenolo. Tuttavia, il diidrossibenzene ottenuto con questa via di processo è solitamente meno selettivo e le rese di idrochinone sono molto più alte di quelle dei catecoli ad alto valore aggiunto (catecoli). Le ragioni principali sono le seguenti: 1) Poiché il fenolo viene facilmente sovra-ossidato per formare acidi e polimeri, ciò comporta una selettività relativamente bassa del diidrossibenzene. 2) L'idrossilazione del fenolo è meno regioselettiva e il prodotto contiene più idrochinone che catecolo ad alto valore aggiunto. La chiave per risolvere questi problemi sta nel trovare un modo per convertire selettivamente il diidrossibenzene in un altro isomero, affrontando così le sfide della selettività del prodotto e della sovrapproduzione. Ad esempio, l'isomerizzazione degli xileni nelle zeoliti ZSM-5 può essere ottenuta convertendo gli m- e gli o-xileni, meno utilizzati, in paraxilene, per soddisfare la domanda di questo prodotto come precursore di poliestere. In questa sede, riportiamo l'isomerizzazione del diidrossibenzene su catalizzatori Pt/ZSM-5 in atmosfera di idrogeno con acqua come solvente a 400°C. Il catalizzatore ottimizzato ha permesso l'isomerizzazione dell'idrochinone a catecolo con una selettività di 74% e una resa fino a 50%. Gli studi meccanici hanno mostrato che il deposito carbonioso intermedio (coke) gioca un ruolo chiave nella reazione di isomerizzazione.

Proprietà di isomerizzazione dei diidrossibenzeni

L'isomerizzazione dei diidrossibenzeni è stata condotta in un reattore a letto fisso utilizzando zeoliti H-ZSM-5 con e senza Pt. Il catecolo, l'idrochinone o il resorcinolo sono stati disciolti in acqua e alimentati allo strato catalitico in un flusso di idrogeno a 400 °C, dopodiché è stato analizzato il prodotto liquido all'uscita del reattore. A seconda del diidrossibenzene reagito, i principali prodotti della reazione sono stati il catecolo e l'idrochinone come prodotti di isomerizzazione e il fenolo come prodotto di deidrossilazione (Fig. 2a, Fig. S1, SI). L'attività del catalizzatore era elevata nella fase iniziale, ma è gradualmente diminuita con il tempo a causa della disattivazione dei siti attivi (Fig. 2d, Fig. S2, SI). L'analisi dell'isomerizzazione del catecolo su 0,2% Pt/ZSM-5(30) nel tempo ha mostrato che la selettività per il fenolo e l'idrochinone era simile a 15% nella fase iniziale. La bassa selettività del prodotto in fase liquida è dovuta alla grande formazione di depositi carboniosi sulla superficie del catalizzatore come sottoprodotto della reazione, che impedisce alla selettività in Fig. 2 di raggiungere 100%. Ciò spiega anche la disattivazione del catalizzatore dovuta alla deposizione di materiale carbonioso. L'attività diminuisce rapidamente durante la reazione e raggiunge una prestazione catalitica stabile dopo circa 20 h. La prestazione catalitica dei catecoli non è buona come quella del coke. La selettività per l'idrochinone è aumentata con il tempo fino a più di 50% a causa della ridotta condensazione del catecolo con il coke. Gli alluminosilicati amorfi modificati con Pt hanno fornito solo tracce di idrochinone, con il fenolo come prodotto principale della reazione, suggerendo un ruolo chiave del Pt nell'idrogenolisi del catecolo a fenolo. La bassa acidità degli alluminosilicati amorfi ha determinato una bassa attività di isomerizzazione dei catalizzatori. Inoltre, il lavoro si è concentrato sull'analisi dell'effetto del metallo e della funzionalità acida sulle prestazioni catalitiche di Pt/ZSM-5 nella reazione, variando rispettivamente la quantità di Pt e il rapporto SiO2/Al2O3.

Meccanismo di isomerizzazione assistita da polimeri carboniosi

L'isomerizzazione del diidrossibenzene è stata condotta in un reattore a letto fisso utilizzando zeoliti H-ZSM-5 con e senza Pt. Il catecolo, l'idrochinone o il resorcinolo sono stati disciolti in acqua e alimentati allo strato catalitico in un flusso di idrogeno a 400 °C, dopodiché è stato analizzato il prodotto liquido all'uscita del reattore. A seconda del diidrossibenzene reagito, i principali prodotti della reazione sono stati il catecolo e l'idrochinone come prodotti di isomerizzazione e il fenolo come prodotto di deidrossilazione (Fig. 2a, Fig. S1, SI). L'attività del catalizzatore era elevata nella fase iniziale, ma è gradualmente diminuita con il tempo a causa della disattivazione dei siti attivi (Fig. 2d, Fig. S2, SI). L'analisi dell'isomerizzazione del catecolo su 0,2% Pt/ZSM-5(30) nel tempo ha mostrato una selettività simile a 15% per fenolo e idrochinone nella fase iniziale. La bassa selettività del prodotto in fase liquida è dovuta alla grande formazione di depositi carboniosi sulla superficie del catalizzatore come sottoprodotto della reazione, che impedisce alla selettività in Fig. 2 di raggiungere 100%. Questo spiega anche la disattivazione del catalizzatore dovuta alla deposizione di materiale carbonioso. L'attività diminuisce rapidamente durante la reazione e raggiunge una prestazione catalitica stabile dopo circa 20 h. La prestazione catalitica dei catecoli non è buona come quella del coke. La selettività per l'idrochinone è aumentata con il tempo fino a più di 50% a causa della ridotta condensazione del catecolo con il coke. Gli alluminosilicati amorfi modificati con Pt hanno fornito solo tracce di idrochinone, con il fenolo come prodotto principale della reazione, suggerendo un ruolo chiave del Pt nell'idrogenolisi del catecolo a fenolo. La bassa acidità degli alluminosilicati amorfi ha determinato una bassa attività di isomerizzazione dei catalizzatori. Inoltre, il lavoro si è concentrato sull'analisi dell'effetto del metallo e della funzionalità acida sulle prestazioni catalitiche di Pt/ZSM-5 nella reazione, variando rispettivamente la quantità di Pt e il rapporto SiO2/Al2O3. Il fatto che il diidrossibenzene subisca una condensazione significativa sulla superficie del catalizzatore e produca depositi carboniosi implica che l'isomerizzazione può avvenire attraverso un meccanismo intermolecolare in cui il diidrossibenzene polimerizza in modo intermedio e successivamente si depolimerizza producendo isomeri. Per verificare l'ipotesi che le sostanze polimeriche agiscano come intermedi, abbiamo trattato i catalizzatori disattivati lavati a 400°C in un flusso di vapore acqueo e idrogeno. Sorprendentemente, oltre al catecolo, nel campione liquido è stata rilevata una quantità significativa di idrochinone, con un contributo minore del fenolo (Fig. 3). La formazione del prodotto è cessata dopo 3 ore di trattamento. Il catalizzatore dopo questo trattamento ha mostrato una rigenerazione dell'attività catalitica per il secondo ciclo (Fig. 3).

Approfondimenti e prospettive

Presentiamo l'isomerizzazione diretta del diidrossibenzene per interconvertire i prodotti di idrossilazione del fenolo (catecolo e idrochinone). I risultati catalitici hanno mostrato che il catecolo e l'idrochinone sono stati convertiti con successo e in modo reversibile su un catalizzatore Pt/ZSM-5. La selettività della reazione è stata di 741TP e 741TP. La selettività della reazione è stata di 74% e la resa di 50%. La reazione è avvenuta in atmosfera di idrogeno in vapore acqueo a 400°C attraverso un meccanismo di prestito di idrogeno, con attività decrescente nel tempo a causa della formazione di depositi carboniosi, che si formano attraverso la deidrogenazione del diidrossibenzene a chinone e la successiva condensazione nei siti acidi. Questi depositi carboniosi possono essere convertiti in diidrossibenzene isomerizzato mediante trattamento in flussi di idrogeno e acqua, confermando il ruolo di queste sostanze nella reazione. Questo meccanismo fornisce nuove conoscenze sul processo di isomerizzazione.