Karena aplikasinya yang luas, permintaan untuk allantoin telah meningkat dari tahun ke tahun. Metode sintesis kimia allantoin muncul di luar negeri pada tahun 1940-an. Namun, baru pada akhir 1970-an dan awal 1980-an, Jepang dan Jerman Barat memasukkannya ke dalam produksi industri. Pengembangan sintesis allantoin dalam negeri dimulai relatif terlambat, dan penelitian dan pengembangan dimulai pada akhir 1970-an. Saat ini, hanya beberapa perusahaan dalam negeri yang telah mencapai produksi percontohan atau produksi massal. Karena hanya ada sedikit produsen, pasar sangat ketat. Karena sifat fisik dan kimia allantoin yang istimewa, turunan allantoin memiliki jenis yang beragam dan banyak digunakan. Hingga saat ini, allantoin dan turunannya masih terus melakukan pengembangan.
AllantoinNama kimianya adalah 1-urea-m-diazocene - [2,4]; Asetaldehida Tetraaza cyclopentadiene; (2,5-dioksosin-4-m-diazopentil) urea; 5-urea hydantoin dll. Itu milik senyawa heterosiklik imidazol, rumus molekulnya adalah C4H6N4O3dengan berat molekul 158,12 g / mol. Allantoin adalah kristal atau bubuk kristal yang warnanya antara tidak berwarna dan putih, dan tidak berbau dan tidak berasa. Titik leleh allantoin berkisar antara 220 ~ 238 ℃. Allantoin tidak larut dalam air, alkohol, eter dan kloroform, larut dalam air panas, etanol encer, dan propanol. Larutan berair jenuh (0.6%) sedikit asam, pH =. 6. Dalam larutan berair pH = 4 hingga 9, tetap stabil, dan dalam pelarut non-air dan udara pengering stabil, bahkan dalam 80 ~ 90 ℃ 30 menit di bawah panas juga tetap tidak berubah.
Tetapi tidak dapat menahan suhu tinggi (di atas 100 ℃), basa yang kuat, atau waktu yang lama dalam perebusan dan sinar matahari. Allantoin memiliki isomer, dan rumus strukturalnya adalah sebagai berikut:
Sistem konjugasi alkohol adalah alasan pembentukan gugus asam dan dapat menstabilkan molekul. Keberadaan OH– dapat menyebabkan beberapa orang berpikir bahwa allantoin adalah senyawa asam biner. Namun, secara umum, hidrogen pada C (4) memiliki aktivitas yang sangat rendah dan konstanta disosiasi yang lemah. Asam pada posisi karbon (2) lebih kuat, dan konstanta disosiasi adalah 1,17 × 10-9. Oleh karena itu, hanya satu rangkaian garam, garam asam atau garam basa yang dapat terbentuk. Oleh karena itu, allantoin adalah senyawa amfoter asam-basa monobasa. Bentuk alkohol dan keton bisa ada. Sebagai senyawa amfoter, allantoin tidak hanya merupakan senyawa basa, tetapi juga asam lemah, dan juga basa lemah untuk senyawa garam asam. Oleh karena itu, allantoin dapat membentuk garam logam dan adisi dengan banyak zat. Garam logam dan aditif ini tidak hanya mempertahankan sifat-sifat allantoin itu sendiri, tetapi juga tidak kehilangan sifat-sifat yang melekat pada zat-zat yang ditambahkan. Selanjutnya, kami akan mencantumkan beberapa sifat fisik dan kimia senyawa aluminium allantoin sebagai contoh.
Senyawa aluminium allantoin menyediakan berbagai fungsi yang efektif untuk pengobatan penyakit kulit. Karena konvergensi ion aluminium dan karakteristik ideal allantoin sepenuhnya digabungkan. Kehadiran allantoin meningkatkan efek garam aluminium dan menghilangkan iritasi pada beberapa pasien dengan alergi garam aluminium. Percobaan pada hewan juga menunjukkan bahwa garam aluminium allantoin tidak menyebabkan iritasi dan alergi. Beberapa bentuk umum adalah sebagai berikut:
1. Alluminum dihidroksi allantoinate
Alluminum dihidroksi allantoinate memiliki rumus molekul Al(OH)2C4H5N4O3. Ini adalah bubuk putih, tidak larut dalam air dan pelarut lain, seperti etanol, eter dan kloroform. Nama dagang internasionalnya adalah "aldioxa" Komposisi Alluminum dihydroxy allantoinate adalah sebagai berikut: aluminium oksida (22,0 ± 5) %, allantoin (55,0 ± 5) %, nilai pH (suspensi 4%) adalah 6-5,8.
Rumus molekul alluminum dihydroxy allantoinate adalah [Al2(OH)4ClC4H5N4O3]C3H8O2. Ini adalah bubuk putih, dalam bentuk molekul atau bentuk yang dimodifikasi, dan digunakan sebagai deodoran, bahan pembasah dan astringen kulit.
3. Aluminium chlorhy dro xy allantoinate
Rumus Aluminium chlorhy dro xy allantoinate adalah Al2(OH)4ClC4H5N4O3. Aluminium chlorhy dro xy allantoinate adalah bubuk putih bersih, larut dalam air, sedikit larut dalam etanol, tidak larut dalam eter dan tiruan klorin. Nama dagang internasional Aluminium chlorhy dro xy allantoinate adalah "alcloxa", komposisinya adalah sebagai berikut: Aluminium oksida (28,0 ± 3) %, allantoin (40,0 ± 3) %, klorin (9,5 ± 1,5) %, nitrogen (14,2 ± 1,5) %.
Pada saat yang sama, komposisi allantoin kloroaluminium yang dimodifikasi adalah sebagai berikut: Aluminium oksida (45,61 ± 2,0) %, allantoin (1,25 ± 0,3) %, klorin (15,60 ± 1,5). Nilai pH larutan 10% dari Aluminium chlorhy dro xy allantoinate adalah sekitar 4,3.
Menurut laporan literatur, metode sintetis utama allantoin adalah sebagai berikut:
1. Reaksi asam urat dengan kalium permanganat
Asam urat dan kalium permanganat dioksidasi dalam media alkali, dan produknya didekarboksilasi dengan asam asetat. Oksidan juga dapat berupa timbal dioksida, kalium ferisianida, oksigen, ozon, mangan dioksida, hidrogen peroksida, dll. Proses reaksinya adalah sebagai berikut:
Pertama, reaksi oksidasi. Asam urat dan kalium permanganat bereaksi.
Kemudian, reaksi pembukaan cincin dekarboksilasi mendapatkan produk akhir.
Ini adalah rute proses paling awal, yang terbatas pada produksi batch kecil karena kekurangan bahan baku, harga tinggi, volume peralatan yang besar, dan biaya tinggi.
2. Oksidasi elektrolitik lithium urat
Allantoin disintesis dengan kondensasi asam glioksilat dan urea di bawah aliran listrik.
Meskipun hasil dari metode ini sedikit lebih tinggi daripada metode oksidasi asam urat, metode ini juga memiliki masalah di atas dan memiliki lebih sedikit aplikasi industri.
3. Oksidasi elektrolitik asam oksalat
Ini adalah proses baru yang dikembangkan dalam beberapa tahun belakangan ini, dan lini produksi ini telah didirikan di Tiongkok. Bahan bakunya mudah diperoleh, tetapi konsumsi dayanya besar. Menurut literatur, prosesnya belum matang dan perlu ditingkatkan.
4. Oksidasi glioksal
Karena asam glioksilat dapat dibuat dengan oksidasi parsial glioksal dan kondisi prosesnya ringan, rute sintetis ini sering digunakan dalam industri. Namun, metode ini menggunakan asam nitrat untuk mengoksidasi, yang menyebabkan pencemaran lingkungan yang serius.
Pertama, oksidasi parsial glioksal untuk mendapatkan asam glioksilat.
Ini memiliki dua reaksi samping yang diberikan di bawah ini, sehingga hasil dari cara ini untuk mendapatkan asam glioksilat adalah sekitar 83%.
Kemudian, sintesis allantoin melalui kondensasi asam glioksilat dan urea di bawah pemanasan dan kondisi asam.
Konversi asam glioksilat dengan cara ini adalah 52% ～ 58%. Menurut semua reaksi, dihitung dengan glioksal, hasil allantoin adalah 38% - 40% dari nilai teoritis.
5. Reaksi urea dengan asam dikloroasetat
Ini dibuat dengan memanaskan 2 mol urea dan 1 mol asam dikloroasetat. Proses reaksinya adalah sebagai berikut:
Pada tahun 1930-an, paten Amerika melaporkan bahwa allantoin dapat diproduksi dalam etilen glikol pada suhu 120 °C selama 4 jam, tetapi rendemennya rendah. Hasil total asam allantoin-p-dikloroasetat dapat mencapai 30,3%. Beberapa peneliti dari China telah mempelajari prosesnya, dan membuat total hasil allantoin lebih dari 40%. Seluruh rutinitasnya adalah sebagai berikut.
Saat ini, cara-cara lain dalam pengembangan teknologi dan penelitian juga sangat aktif, mencoba untuk mencapai keberhasilan dengan biaya yang lebih rendah, seperti metode asetilena, karbon dioksida, karbon monoksida, dan metode pemulihan gas limbah berkadar tinggi lainnya. Namun, sejauh ini belum ada laporan yang dimasukkan ke dalam produksi. Sebagai produk industri yang penting, allantoin membutuhkan lebih banyak penelitian sintetis untuk mendukungnya.
Longchang Chemical mengkhususkan diri dalam produksi dan pasokan Allantoin CAS 97-59-6. Kami biasanya akan menghubungi Anda dalam waktu 24 jam. Anda juga dapat mengirim email kepada saya info@longchangchemical.com selama jam kerja (8:30 pagi hingga 6:00 sore UTC + 8 Senin ~ Sabtu) atau menggunakan obrolan langsung situs web untuk mendapatkan balasan secepatnya.
Artikel ini ditulis oleh Departemen Litbang Kimia Longchang. Jika Anda perlu menyalin dan mencetak ulang, harap sebutkan sumbernya.
