【Nama bahasa Inggris】 Etil Vinil Eter
【Rumus molekul】 C4H8O
【Berat Molekul】 72,11
【Nomor Registrasi CAS】[109-92-2]
【Rumus struktural】 CH3CH2OCH = CH2
[Sifat fisik] tl 33 oC, d 0,753 g/cm3. Larut dalam sebagian besar pelarut organik dan dapat digunakan dalam berbagai pelarut organik.
[Persiapan dan Komoditas] Reagen ini dijual di perusahaan reagen kimia di dalam dan luar negeri.
[Tindakan Pencegahan] Reagen ini adalah bahan kimia yang sangat mudah menguap dan mudah terbakar. Dianjurkan untuk menyimpannya di tempat bersuhu rendah dan kering, serta menggunakannya dalam lemari asam.
Etil vinil eter terutama digunakan sebagai gugus pelindung gugus hidroksil, pereaksi transfer vinil, dan berpartisipasi dalam reaksi adisi siklisasi dalam sintesis organik.
Di antara banyak gugus pelindung untuk gugus hidroksi, α-etoksi etil eter (EE) yang dibentuk oleh etil vinil eter dan hidroksi adalah salah satu gugus pelindung yang paling umum digunakan dan nyaman. Reaksi umumnya membutuhkan katalis asam kuat, TFA dan TsOH dapat digunakan untuk tujuan ini, yang paling umum digunakan adalah PPTS. Reaksi biasanya diselesaikan dengan pengadukan selama beberapa jam pada suhu kamar. Dalam kebanyakan kasus, hasil produk di atas 95% (Formula 1) [1,2]. Gugus pelindung EE dapat dengan mudah menyelesaikan reaksi deproteksi dalam kondisi asam. PPTS-EtOH dan aq. HCl-MeOH adalah metode yang direkomendasikan (Persamaan 2)
Di bawah aksi katalis turunan asetat merkuri, etil vinil eter dan hidroksil mengalami reaksi transfer vinil untuk menghasilkan produk vinil eter yang sesuai (Formula 3) [5]. Jika katalis logam paladium digunakan, maka secara efektif dapat menghindari penggunaan katalis logam merkuri (Persamaan 4) [6]. Reaksi ini lebih bermakna karena produk dapat mengalami reaksi kondensasi lebih lanjut atau metatesis olefin [7,8].
Etil vinil eter dan alil hidroksil mengalami reaksi transfer vinil untuk menghasilkan produk vinil eter yang sesuai. Reaksi ini biasanya diselesaikan dengan katalisis asetat merkuri. Memanaskan produk dalam toluena atau xilena dapat menginduksi penataan ulang Claisen yang sesuai, sehingga reaksi tersebut memiliki nilai sintetis yang penting. Dalam keadaan normal, proses reaksi dua langkah dapat diselesaikan dalam kondisi "memasak satu panci" (Persamaan 5, Persamaan 6) [9 ~ 11].
Dengan adanya katalis asam Lewis, etil vinil eter juga dapat mengalami reaksi siklisasi yang sesuai [12,13].