BP / benzofenon CAS 119-61-9 fotoiniciátor
Bevezetés
Benzofenon olyan vegyi anyag, amelynek szerkezetében egy karbonilcsoport és egy hidroxilcsoport is van. Kémiai képlete (C6H5)2CO vagy Ph2CO. Fehér színű és szerves oldószerekben oldódik, szerves oldószerekben oldódik. A kémiai szintézis során a benzofenon nélkülözhetetlen anyag, mivel az összes többi diarilketon prekurzoraként használják.
A benzofenon relatív sűrűsége 1,1146, törésmutatója 1,6077, olvadáspontja 47 és 49 Celsius-fok között van. A prizmás benzofenon kristályok színtelenek és kellemes rózsaillatot árasztanak. A vízzel és más szerves oldószerekkel, például kloroformmal ellentétben éterben és alkoholban oldódik. Szabadgyökös fotoiniciátor, és a szabadgyökös UV-hőkezelő rendszerekben találja meg a legtöbb felhasználási területet. Az ilyen rendszerek közé tartoznak a ragasztók, tinták és bevonatok. A szerves pigmentek, gyógyszerek, illatanyagok és peszticidek előállítása során a szabadgyökös fotoiniciátorokat köztes termékként is használják. A gyógyszeriparban elsősorban a difenhidramin-hidroklorid és a biciklikus piperidin-benztropin-hidrobrómid előállítására használják. Ez az anyag, amelyet gyakran használnak a szappanok és parfümök édes, savanykás ízének biztosítására, sztirolpolimerizációs inhibitor és illatfixáló. A tárolás és a szállítás során az árucikkeket védeni kell a naptól, a hőtől és a nedvességtől, és a hőmérséklet nem haladhatja meg a 45 Celsius-fokot.
Kémiai reakcióképesség
- A benzofenon nem lép reakcióba a vízzel.
- A benzofenon ritkán lép reakcióba a közönséges anyagokkal. Néhány műanyagot megtámadhat.
- A benzofenon rendkívül stabil a szállítás során.
- A benzofenon nem hat neutrilizálószerként a savak és marószerek számára.
- A benzofenon jelenlétében nincsenek releváns polimerizációs és gátló polimerizációs reakciók.
Alapvető leírás
Fehér színű, virágillatú szilárd anyag. Vízbe helyezve lebeghet vagy süllyedhet.
Expozíciós képességek
A szerves vegyületek szintézisében való felhasználásán kívül a benzofenont a tinták és bevonatok UV-keményítésénél, köztes termékként, illatanyagok, aromák és szappanok aromafixálójaként, gyógyszerek előállításánál és rovarölő szerek kifejlesztésénél használják.
A benzofenon tisztítási technikái
Biztonságosan tárolható BaO vagy P2O5 miután MeOH-ból, EtOH-ból, ciklohexánból vagy petróleuméterből kikristályosították, meleg levegőn megszárították, majd tárolták. Továbbá zónaolvasztással és szublimálással tisztítják.
A benzofenon alkalmazásai
A nyomdaiparban
A benzofenon egy fotoiniciátor, amely a nyomdaiparban UV (ultraibolya) keményítő alkalmazásokban, például festékek, képalkotás és átlátszó bevonatok esetében használható. Az illatanyagokat és színeket tartalmazó termékeket, például szappanokat és parfümöket a benzofenon védi az ultraibolya (UV) sugárzás káros hatásaitól.
A nyomdaipar széles körben használja a benzofenont, mint fotoiniciátort UV-keményítő alkalmazásokhoz, például festékekhez, képalkotáshoz és átlátszó bevonatokhoz. Mivel UV-blokkolóként működik, megvédi a csomagoló polimereket és a bennük lévő tartalmakat a nap káros hatásaitól.
Napvédő krémekként
A kozmetikai piac legújabb fejleménye a fényvédő kozmetikumok. A mai fényvédők szinte mindenhol tartalmazzák a benzofenon nevű összetevőt. A magasfényű termékeket gyakran olyan anyagok felhasználásával állítják elő, mint a benzofenon, amelyek védik a bőrt a károsodástól. Az utóbbi években jelentősen megnőtt a kozmetikumokban használt benzofenon mennyisége. A benzofenont ma már rúzsokban, testápolókban és hajbalzsamokban is használják, mivel egy nemrégiben végzett kutatás megállapította, hogy a fluoreszkálás az UV-sugárzás káros forrása is. Emellett a parfümök rögzítő összetevője, amelyet széles körben használnak számos illatanyagban és szappanaromában, édes fűszeres ízt adhat.
Az AvoTriplex a Banana Boat által kifejlesztett UVA-abszorbeáló technológia. Ez a technika benzofenont használ alapként, de tartalmaz egy stabilizátort is, amely megakadályozza, hogy a benzofenon a napfény hatására károsodjon. A benzofenon fényvédő összetétele tartalmaz egy erősítőt és egy stabilizátort is, amelyek együttműködve növelhetik a fényvédő hatékonyságát. A biológiai kutatásban a benzofenonokat széles körben használják fotofizikai szondaként, különösen a peptid-fehérje kölcsönhatások azonosítására és feltérképezésére.
UV-blokkolóként
A benzofenon UV-blokkolóként a műanyag csomagolások védelmére is használható a polimerek vagy a tartalom fotodegradációja ellen. A gyártók a felhasználás miatt átlátszó műanyagot vagy üveget használhatnak termékeik csomagolásához (például PETE vizes palack). Ennek hiányában a tárolóedénynek átlátszatlannak vagy feketének kell lennie.
Parfümökben
A benzofenon "édes-fás-gerániumszerű felhangokat" ad, amikor ízesítő- vagy parfümkomponensként alkalmazzák.
Élelmiszerekben
Benzofenon A vanília, a vaj és számos más aroma előállításában betöltött fő funkciója mellett ez a molekula fixálószerként is felhasználható. Gyenge édessége és illatos jellege miatt alkalmas számos alacsony minőségű aroma, többek között rózsa, babérlevél, édes túró, félénk virágok, gyöngyvirág, gyöngyvirág, napraforgó, orchidea, galagonyavirág, füstölő és Wei keleti ízesítésére. Mandula, bogyós gyümölcsök, gyümölcsök, vaj, diófélék, őszibarack, vaníliarúd és más ételek ízének fokozására használják. Antioxidánsként is használják szappanokban.
Fényérzékeny gyanták, bevonatok és ragasztók felhasználása
Az UV-abszorberek, növényvédő szerek, gyógyszerek és illatanyagok előállításához használt prekurzor a benzofenon. A gyógyszeriparban biciklikus piperidinek előállítására használják, amelyek közé tartozik például a difenhidramin-hidroklorid és a benzotropin-hidrobromid. Ez a vegyi anyag megakadályozza a szagok kialakulását, miközben megakadályozza a sztirol polimerizációját is. Mivel olyan kellemes illata van, sokféle szappanban és parfümben megtalálható.
UV-abszorberek, pigmentek, gyógyszerek és vegyi anyagok alkotórésze, és a szappanok ízesítésére is használják. Ezen kívül alacsony hőmérsékleten a fluorozott gumi gyorskeményítőjeként használják, és fluorozott gumi előállításához használják. Lehetséges, hogy a gyártók számára előnyös lehet az átlátszó üvegből vagy műanyagból készült tartályok használata.
Fényaktivátorként
Számos egyéb alkalmazása mellett fényaktivátorként használják ultraibolya (UV) termékek, gyógyszeripari köztes termékek, parfümök és fénystabilizátorok gyártásában.
Kezdeményezőként
UV-keményedő gyanták, tinták és bevonatok indítóanyaga; köztes termék fénypigmentek, illatanyagok, gyógyszerek és rovarölő szerek előállításához.
Indikátorként
Toluol, benzol, THF, acetonitril és más vegyszerek esetében gyakran használják indikátorként a benzofenont. Ha az adalékolás után szép kék szín jelenik meg, az anyag desztillálható és felhasználható. A benzofenon a legjobban nátriumban tárolható, de a pontos mechanizmus, amellyel ez a szín keletkezik, nem ismert. A következő, nem angol nyelvű kémiai reakciómechanikai szakirodalom esetleg tartalmazza a magyarázatot: Mivel oxigénatomjai elektronokat vesznek fel a nátriumból, és így egy stabil elektromos állapotú, sötétkék színű karbonilgyök keletkezik, a benzofenont az anaerob állapotok indikátoraként használják. Gyakran alkalmazzák.
A benzofenon hozzáadásával az oldat kékesebbé vált, ami azt jelezte, hogy kevesebb oxigén áll rendelkezésre, és öntudatlanul arra ösztönözte az embert, hogy kevesebb vizet igyon. A benzofenon mennyiségétől és a használt oldószertől függ, hogy az oldat az eljárás során kék színűvé válik-e. A minta előkezeléséhez ajánlatos olyan gyakori szárítószereket használni, mint a kálium-karbonát, nátrium-szulfát, nátrium-hidroxid és mások, mivel a THF (300 ml) jelentős mennyiségű vizet tartalmaz, és több mint 6 órát vesz igénybe a reflux. A reflux időtartama egyenesen fordítottan arányos a módszerben használt oldószer térfogatával; minél nagyobb a térfogat, annál hosszabb a reflux időtartama.
Szintézis
A benzofenon akkor keletkezik, amikor a réz katalizálja a difenilmetán levegővel történő oxidációját.
Az előállított difenildiklór-metán hidrolízise a benzol és a szén-tetraklorid laboratóriumi reakcióját követi. Ezenkívül a benzol Friedel-Crafts-acilálásával jön létre benzoil-kloriddal, miközben Lewis-savból (például alumínium-kloridból) készült katalizátort használnak. Ez volt az első szintézis kiindulópontja, mivel a benzol és a foszgén reakciója során gyorsan keletkezik benzoil-klorid. Egy másik szintézismódszer a palládium(II)/oxometalát katalizátort használja. A két oldali két csoporttal egy alkoholból keton lesz a folyamat során.
A benzofenon előállításának másik módszere a vízmentes kalcium-benzoát pirolízise, ez a módszer azonban kevésbé ismert.
Biztonsági szabványok
Azt mondják, hogy "alapvetően ártalmatlan", mivel nagyon kevés vagy semmilyen kockázatot nem jelent senkire nézve. Annak ellenére, hogy az FDA fenntartotta azt az álláspontját, hogy a benzofenon nem jelent kockázatot a közegészségügyre, ha rendeltetésszerűen használják, a hatóanyagot még mindig tilos élelmiszer-adalékanyagként használni az Egyesült Államokban. Jól ismert, hogy a benzofenon vegyi anyagok farmakológiai hatást fejthetnek ki az élő szervezetekre. A benzofenon és a B-DNS közötti kémiai kapcsolatot molekuláris szinten vezették le. Lehetséges, hogy a benzofenon terápiás potenciáljának egy része annak tulajdonítható, hogy DNS-fotoszenzibilizátorként működik - egy olyan funkció, amely az anyagnak a DNS-sel való kölcsönhatásán és az azt követő, fény segítségével a molekulára történő energiaátadáson alapul.
Expozíciós szabványok
A következő feltételek teljesülése esetén a benzofenon szintetikus ízesítő- és segédanyagként közvetlenül hozzáadható az emberi élelmiszerekhez: a) a kívánt hatás eléréséhez szükséges legkisebb mennyiségben, és egyébként a helyes gyártási gyakorlat valamennyi alapelvének megfelelően használják fel; és b) az alábbiakban felsorolt összetevők közül egyet vagy többet tartalmaznak, önmagukban vagy más ízesítő- és segédanyagokkal kombinálva: a. etil-acetát, etil-benzil-benzoát, benzil-acetát és benzil-alkohol.
Benzofenon-származékok
A természetben több mint 300 benzofenon található, és mindegyikük a szerkezeti jellemzők és a biológiai funkció különleges keverékével rendelkezik. Azért vizsgálják őket, mert élvonalbeli gyógyszereket állíthatnak elő belőlük. Két, a fényvédő szerekben széles körben megtalálható szubsztituált benzofenon az oxibenzon és a dioxibenzon. Egy jól ismert és gyakran alkalmazott helyettesített benzofenon az oktibenzon. A benzofenonvegyületek, amelyek szerkezetileg hasonlítanak egy erős fényérzékenységet okozó anyaghoz, kemény kritikát kaptak használatuk miatt. A Michler-ketonban a para-helyeken dimetilamino-szubsztituensek vannak jelen. A PEEK nagyszilárdságú polimer a benzofenon származékaiból készül.
Rákkeltő hatásvizsgálat
Az egereken és nyulakon végzett, a bőr élethosszig tartó rákkeltő hatásával kapcsolatos kutatások szerint a kezelt állatoknál nem volt bizonyíték a daganatok gyakoriságának növekedésére. A svájci nőstény egerek és az új-zélandi fehér nyulak (hímek és nőstények) bőrét 120 vagy 180 héten keresztül különböző koncentrációjú benzofenonnal kezelték helyileg (hetente kétszer 0,02 ml). Annak ellenére, hogy minden nyulat hetente egyszer vizsgáltak, sem a túlélési arány, sem a daganatok száma nem nőtt a kísérlet során. A gyógyszert nem kapó állatokkal összehasonlítva a benzofenont kapó egereknél összességében nem nőtt nagyobb számú daganat, és nem alakult ki nagyobb számú egyedi daganat sem. A benzofenonnal kezelt egereknél három bőrdaganat alakult ki, amelyek közül az egyik laphámsejtes karcinóma, a másik kettő pedig laphámsejtes papillóma volt. A kontroll állatoknál azonban szintén három bőrdaganat (egy karcinóma és egy lábujjpapillóma) alakult ki.
Következtetés
A benzofenon olvadáspontja 48,1 Celsius-fok, és fehér, kristályos szilárd anyagként jelenik meg. Illata rózsaszerű, és egy leheletnyi gerániumot is tartalmaz. Ezt a vegyi anyagot vagy benzol és benzoil-klorid alumínium-kloriddal, vagy benzol és szén-tetraklorid reakciójával lehet előállítani. A difenilmetán oxidációja szintén benzofenon képződését eredményezheti. Fixálószerként is használják, és gyakran használják virágkötészetben. A nyomdaipar rendszeresen használja a benzofenont, mint fotoiniciátort az UV-keményítő alkalmazásokban, például festékek, képalkotás és átlátszó bevonatok esetében. Ez a gyakorlat gyakori a nyomdaiparban. Mivel UV-blokkolóként működik, megakadályozza a csomagoló polimerek és a csomagok tartalmának fotodegradációját. Megvéd bizonyos dolgokat, többek között a szappanokat és illatanyagokat a nap ultraibolya sugárzásától. A gyártók számára előnyös, ha áruikat átlátszó anyagokba, például műanyagba vagy üvegbe csomagolják.
Ugyanazon sorozat termékei