【English name】Ethyl Vinyl Ether
【Molekuláris képlet】 C4H8O
【Molekulatömeg】72.11
【CAS nyilvántartási szám】[109-92-2]
【Szerkezeti képlet】CH3CH2OCH=CH2
[Fizikai tulajdonságok] bp 33 oC, d 0,753 g/cm3. A legtöbb szerves oldószerben oldódik, és számos szerves oldószerben felhasználható.
[Elkészítés és árucikk] Ezt a reagenset a hazai és külföldi vegyipari reagensgyártó cégek árusítják.
[Óvintézkedések] Ez a reagens erősen illékony és gyúlékony vegyszer. Javasoljuk, hogy alacsony hőmérsékletű és száraz helyen tárolja, és füstgázelszívóban használja.
Az etil-vinil-étert elsősorban a hidroxilcsoport védőcsoportjaként, vinilátviteli reagensként használják, és részt vesz a szerves szintézisben a ciklizációs addíciós reakcióban.
A hidroxi-csoportok számos védőcsoportja közül az egyik leggyakrabban használt és legmegfelelőbb védőcsoport az etil-vinil-éter és a hidroxil által alkotott α-etoxi-etiléter (EE). A reakcióhoz általában erős savas katalizátor szükséges, erre a célra TFA és TsOH használható, a leggyakrabban használt a PPTS. A reakciót általában szobahőmérsékleten több órás keveréssel fejezik be. A legtöbb esetben a termék hozama 95% felett van (1. képlet) [1,2]. Az EE védőcsoport savas körülmények között könnyen befejezheti a védővédő reakciót. PPTS-EtOH és aq. HCl-MeOH az ajánlott módszerek (2. egyenlet).
A higanyacetát-származék katalizátor hatására az etil-vinil-éter és a hidroxil vinilátadási reakcióban a megfelelő vinil-éter termék keletkezik (3. képlet) [5]. Ha fém-palládium katalizátort használunk, akkor hatékonyan elkerülhető a fém-higany katalizátor használata (4. képlet) [6]. Ez a reakció azért értelmesebb, mert a termék további kondenzációs reakcióknak vagy olefin-metatézisnek vethető alá [7,8].
Az etil-vinil-éter és az allil-hidroxil vinilátadási reakcióban a megfelelő vinil-éter termék keletkezik. A reakció általában higanyacetát katalízisével fejeződik be. A termék toluolban vagy xilolban történő hevítése előidézheti a megfelelő Claisen-átrendeződést, így a reakció fontos szintetikus értéket képvisel. Normál körülmények között a kétlépéses reakciófolyamat az "egyfazék-főzés" (5. egyenlet, 6. egyenlet) feltételei között fejezhető be [9~11].
Lewis-savas katalizátorok jelenlétében az etil-vinil-éter is képes a megfelelő ciklizációs reakcióra [12,13].