描述

对苯二酚/4-甲氧基苯酚 CAS 150-76-5

4-Methoxyphenol 的使用方法

1.主要用作聚合抑制剂、紫外线抑制剂、乙烯基单体的染料中间体，以及合成食品脂肪和化妆品的抗氧化剂、BHA。

2.主要用于生产丙烯腈、丙烯酸及其酯、甲基丙烯酸及其酯等烯丙基单体的聚合抑制剂，其最大优点是使用时无需除去对羟基苯基醚，可直接参与聚合反应，还可用作抗老化剂、增塑剂和食品添加剂（BHA）的合成。

3.用作溶剂丙烯酸和丙烯腈单体聚合抑制剂、紫外线抑制剂、抗氧化剂、染料制备。

4.用作溶剂。作为乙烯基单体的聚合抑制剂；紫外线抑制剂；染料中间体以及用于合成食用油和化妆品的抗氧化剂 BHA（3-叔丁基-4-羟基苯基醚）。其最大的优点是加入 MEHQ 的单体在与其他单体共聚时无需去除，可直接与三元共聚，还可用作抗老化剂和抗氧化剂。

4-Methoxyphenol 包装和运输

包装：25 千克/纸板桶

交货方式：海运或空运

4-Methoxyphenol 存储

存放在阴凉干燥通风的仓库中，远离氧化剂。

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二羟基苯的异构化

二羟基苯是一类苯环上带有两个羟基（-OH）的芳香族化合物。这些分子在制药、农用化学品、材料科学和天然产品合成等领域发挥着重要作用。例如，邻苯二酚（1,2-二羟基苯）可用于仿生粘合剂、缓蚀剂和药物合成；间苯二酚（1,3-二羟基苯）可用作制药业的防腐剂和橡胶工业的树脂；苯基苯酚（1,4-二羟基苯）的应用范围很广，如摄影、化妆品和聚合抑制剂。全球每年对二羟基苯的需求量超过 200,000 吨。然而，传统的工业生产工艺流程复杂，难以分离，对目标产品的选择性较低。例如，合成邻苯二酚和对苯二酚的工业路线是苯酚在酸催化剂或沸石催化剂的催化下与过氧化氢发生羟基化反应而形成的（图 1）。这一过程需要较高的苯酚/过氧化氢比率（约 20），以避免苯酚过度氧化。然而，通过这种工艺路线获得的二羟基苯通常选择性较差，对苯二酚的产量远高于高附加值的儿茶酚（邻苯二酚）。主要原因如下1) 由于苯酚很容易过度氧化形成酸和聚合物，这导致二羟基苯的选择性相对较低。2) 苯酚羟基化的区域选择性较低，产品中对苯二酚的含量高于高附加值的邻苯二酚。解决这些问题的关键在于找到一种方法，将二羟基苯选择性地转化为另一种异构体，从而解决产品选择性和生产过剩的难题。例如，二甲苯在 ZSM-5 沸石中的异构化可以通过将较少使用的间二甲苯和邻二甲苯转化为对二甲苯来实现，以满足作为聚酯前体的需求。在此，我们报告了在以水为溶剂的氢气环境中于 400 °C 下在 Pt/ZSM-5 催化剂上对二羟基苯进行异构化的情况。优化后的催化剂可将对苯二酚异构化为邻苯二酚，选择性为 74%，产率高达 50%。机理研究表明，中间碳质沉积物（焦炭）在异构化反应中起着关键作用。

二羟基苯的异构化特性

将邻苯二酚、对苯二酚或间苯二酚溶于水，在 400 ℃ 的氢气流中送入催化剂层，然后分析反应器出口处的液体产物。根据所反应的二羟基苯的不同，反应的主要产物是作为异构化产物的邻苯二酚和对苯二酚，以及作为脱羟基产物的苯酚（图 2a，图 S1，SI）。催化剂的活性在初始阶段很高，但随着时间的推移，活性位点失活，活性逐渐降低（图 2d，图 S2，SI）。对 0.2% Pt/ZSM-5(30)上儿茶酚异构化随时间变化的分析表明，初始阶段 15% 时，苯酚和对苯二酚的选择性相似。液相产物选择性低的原因是催化剂表面形成了大量碳质沉积物作为反应副产物，导致图 2 中的选择性无法达到 100%。这也是碳质沉积导致催化剂失活的原因。活性在反应过程中迅速降低，约 20 小时后达到稳定的催化性能。由于邻苯二酚与焦炭的缩合作用减弱，对苯二酚的选择性随着时间的推移增加到 50% 以上。纯 ZSM-5 几乎没有显示出邻苯二酚的异构化活性（图 2b）。铂修饰的无定形铝硅酸盐只提供了微量对苯二酚，苯酚是反应的主要产物，这表明铂在邻苯二酚加氢分解成苯酚的过程中起着关键作用。无定形铝硅酸盐的低酸性导致催化剂的异构化活性较低。此外，研究还重点分析了金属和酸官能度对 Pt/ZSM-5 在反应中催化性能的影响，方法是分别改变铂的用量和 SiO2/Al2O3 的比例。

碳质聚合物辅助异构化机制

将邻苯二酚、对苯二酚或间苯二酚溶于水，在 400 ℃ 的氢气流中送入催化剂层，然后分析反应器出口处的液体产物。根据所反应的二羟基苯的不同，反应的主要产物是作为异构化产物的邻苯二酚和对苯二酚，以及作为脱羟基产物的苯酚（图 2a，图 S1，SI）。催化剂的活性在初始阶段很高，但随着时间的推移，活性位点失活，活性逐渐降低（图 2d，图 S2，SI）。对 0.2% Pt/ZSM-5(30)上儿茶酚异构化随时间变化的分析表明，初始阶段 15% 对苯酚和对苯二酚的选择性相似。液相产物选择性低的原因是催化剂表面形成了大量碳质沉积物作为反应副产物，这使得图 2 中的选择性无法达到 100%。这也是碳质沉积导致催化剂失活的原因。活性在反应过程中迅速降低，约 20 小时后达到稳定的催化性能。由于邻苯二酚与焦炭的缩合作用减弱，对苯二酚的选择性随着时间的推移增加到 50% 以上。纯 ZSM-5 几乎没有显示出邻苯二酚的异构化活性（图 2b）。铂修饰的无定形铝硅酸盐只提供了微量对苯二酚，苯酚是反应的主要产物，这表明铂在邻苯二酚加氢分解成苯酚的过程中起着关键作用。无定形铝硅酸盐的低酸性导致催化剂的异构化活性较低。此外，研究工作还重点分析了金属和酸官能度对 Pt/ZSM-5 在反应中催化性能的影响，方法是分别改变铂的用量和 SiO2/Al2O3 的比例。二羟基苯在催化剂表面发生显著缩合并产生碳质沉积物的事实意味着异构化可能是通过分子间机制进行的，即二羟基苯中间聚合，随后解聚并产生异构体。为了验证聚合物质作为中间体的假设，我们在 400°C 的水蒸气和氢气流中处理了经过洗涤的失活催化剂。出乎意料的是，除了邻苯二酚之外，我们还在液体样品中检测到了大量对苯二酚，苯酚也有少量参与（图 3）。处理 3 小时后，产物的生成停止。处理后的催化剂在第二个循环中显示出再生催化活性（图 3）。

见解和观点

我们介绍了直接异构化二羟基苯以相互转化苯酚羟化产物（邻苯二酚和对苯二酚）的方法。催化结果表明，儿茶酚和对苯二酚在 Pt/ZSM-5 催化剂上成功地发生了可逆转化。反应的选择性高达 74%，产率高达 50%。该反应是在水蒸气中的氢气氛中于 400°C 温度下通过氢借用机制进行的，由于二羟基苯脱氢成醌并随后在酸性位点缩合形成碳沉积物，活性随时间推移而降低。在氢气和水流中进行处理后，这些碳质沉积物可转化为异构化的二羟基苯，从而证实了这些物质在反应中的作用。这种机理为异构化过程提供了新的见解。