英文名称】Ethyl Vinyl Ether
分子式】 C4H8OC4H8O
分子量】72.11
CAS注册号】[109-92-2]
结构式】CH3CH2OCH=CH2
[物理性质] bp 33 oC,d 0.753 g/cm3。它可溶于大多数有机溶剂,可用于各种有机溶剂。
[制备与商品] 该试剂在国内外化学试剂公司均有销售。
[注意事项] 本试剂为高挥发性易燃化学品。建议将其存放在低温干燥处,并在通风橱中使用。
乙烯基乙醚主要用作羟基的保护基、乙烯基转移试剂,并参与有机合成中的环化加成反应。
在羟基的众多保护基团中,由乙烯基乙醚和羟基形成的 α-乙氧基乙基醚(EE)是最常用、最方便的保护基团之一。该反应一般需要强酸催化剂,可使用 TFA 和 TsOH,最常用的是 PPTS。反应通常在室温下搅拌数小时后完成。大多数情况下,产物的收率在 95% 以上(式 1)[1,2]。在酸性条件下,EE 保护基团很容易完成脱保护反应。推荐的方法是 PPTS-EtOH 和 aq. HCl-MeOH(等式 2)。
在醋酸巯基衍生物催化剂的作用下,乙烯基乙醚和羟基发生乙烯基转移反应,生成相应的乙烯基乙醚产物(式 3)[5]。如果使用金属钯催化剂,则可以有效避免使用金属汞催化剂(式 4)[6]。该反应更有意义,因为产物可以进一步进行缩合反应或烯烃偏析反应 [7,8]。
乙烯基乙醚和烯丙基羟发生乙烯基转移反应,生成相应的乙烯基醚产品。反应通常在醋酸巯催化下完成。在甲苯或二甲苯中加热产物可诱发相应的克莱森重排,使该反应具有重要的合成价值。一般情况下,两步反应过程可在 "一锅煮 "条件下完成(等式 5、等式 6)[9~11]。
在路易斯酸催化剂的作用下,乙烯基乙醚也能发生相应的环化反应 [12,13]。