Fotobaşlatıcı BP / Benzofenon CAS 119-61-9
Giriş
Benzofenon yapısında hem karbonil grubu hem de hidroksil grubu bulunan bir kimyasaldır. Kimyasal formülü (C6H5)2CO veya Ph2CO olarak yazılabilir. Beyaz bir renge sahiptir ve organik çözücülerde çözünür ve organik çözücülerde çözünür. Kimyasal sentez sürecinde benzofenon, diğer tüm diarilketonlar için öncül olarak kullanıldığından önemli bir maddedir.
Benzofenonun bağıl yoğunluğu 1.1146, kırılma indisi 1.6077 ve erime noktası 47 ila 49 santigrat derece arasındadır. Prizmalı benzofenon kristalleri renksizdir ve hoş bir gül kokusu yayar. Su ve kloroform gibi diğer organik çözücülerin aksine, eter ve alkolde çözünür. Serbest radikal bir fotobaşlatıcıdır ve serbest radikal UV kürleme sistemleri, kullanımının çoğunu bulduğu yerdir. Bu sistemler yapıştırıcılar, mürekkepler ve kaplamaları içerir. Organik pigmentlerin, ilaçların, kokuların ve pestisitlerin oluşturulmasında, serbest radikal fotobaşlatıcılar da ara ürün olarak kullanılır. Öncelikle ilaç endüstrisinde difenhidramin hidroklorür ve bisiklik piperidin benztropin hidrobromür yapmak için kullanılır. Sabun ve parfüme tatlı, ekşi bir tat vermek için sıklıkla kullanılan bu madde, bir stiren polimerizasyon inhibitörü ve koku sabitleyicidir. Depolama ve nakliye sırasında ürünler güneşten, ısıdan ve nemden korunmalı ve sıcaklık 45 santigrat derecenin üzerine çıkmamalıdır.
Kimyasal Reaktivite
- Benzofenon su ile reaksiyona girmez.
- Benzofenon yaygın malzemelerle nadiren reaksiyona girer. Bazı plastiklere saldırabilirim.
- Benzofenon nakliye sırasında oldukça stabildir.
- Benzofenon, asitler ve kostikler için nötrleştirici bir madde olarak hareket etmez.
- Benzofenon varlığında ilgili polimerizasyon ve inhibitör polimerizasyon reaksiyonları yoktur.
Temel Açıklama
Beyaz renkli ve çiçek gibi kokan bir katı. Suya konulduğunda yüzebilir veya batabilir.
Maruz kalma yetenekleri
Benzofenon, organik bileşiklerin sentezinde kullanılmasının yanı sıra, mürekkep ve kaplamaların UV ile kürlenmesinde, ara ürün olarak, parfüm, aroma ve sabunlarda aroma sabitleyici olarak, ilaç üretiminde ve böcek ilaçlarının geliştirilmesinde kullanılmaktadır.
Benzofenon Saflaştırma Teknikleri
BaO veya P üzerinde güvenle saklanabilir2O5 MeOH, EtOH, siklohekzan veya pet eterden kristallendirildikten sonra ılık hava akımında kurutulur ve ardından depolanır. Ayrıca, bölge eritme ve süblimasyon yoluyla temizlenir.
Benzofenon Uygulamaları
Baskı endüstrisinde
Benzofenon, baskı endüstrisinde mürekkepler, görüntüleme ve şeffaf kaplamalar gibi UV (ultraviyole) kürleme uygulamaları için kullanılabilen bir foto başlatıcıdır. Sabun ve parfüm gibi koku ve renk içeren ürünler, benzofenon sayesinde ultraviyole (UV) radyasyonun zararlı etkilerine karşı korunur.
Baskı endüstrisi, mürekkepler, görüntüleme ve şeffaf kaplamalar gibi UV ile kürlenen uygulamalar için foto başlatıcı olarak benzofenonu yoğun bir şekilde kullanmaktadır. UV engelleyici olarak işlev gördüğünden, ambalaj polimerlerini ve içerdikleri içerikleri güneşin zararlı etkilerinden korur.
Güneş koruyucu olarak
Kozmetik pazarındaki en son gelişme güneş koruyucu kozmetiklerdir. Günümüzün güneş kremleri neredeyse evrensel olarak benzofenon bileşenini içermektedir. Cildi hasardan koruyan benzofenon gibi maddeler kullanılarak sıklıkla yüksek kaliteli ürünler üretilmektedir. Son yıllarda kozmetiklerde kullanılan benzofenon miktarı önemli ölçüde artmıştır. Yakın zamanda yapılan bir araştırma floresanın da zararlı bir UV radyasyon kaynağı olduğunu ortaya çıkardığından beri benzofenon artık rujlarda, losyonlarda ve saç kremlerinde kullanılmaktadır. Ayrıca, çeşitli kokularda ve sabun aromalarında yaygın olarak kullanılan parfüm sabitleyici bileşen, tatlı bir baharat aroması verebilir.
AvoTriplex, Banana Boat tarafından üretilen bir UVA emici teknolojidir. Bu teknik temel olarak benzofenon kullanır, ancak benzofenonun güneş ışığında bozulmasını önlemek için bir stabilizatör de içerir. Benzofenon güneş koruyucunun bileşimi, güneş koruyucunun etkinliğini artırmak için işbirliği yapabilen hem bir güçlendirici hem de bir dengeleyici içerir. Biyolojik araştırmalarda benzofenonlar, özellikle peptit-protein etkileşimlerini tanımlamak ve haritalamak için fotofiziksel problar olarak yaygın şekilde kullanılmaktadır.
UV engelleyici olarak
UV engelleyici olarak benzofenon, plastik ambalajları polimerlerin veya içeriklerin fotodegradasyonuna karşı korumak için de kullanılabilir. Üreticiler, kullanımı nedeniyle ürünlerini paketlemek için şeffaf plastik veya cam kullanabilirler (PETE su şişesi gibi). Yokluğunda, kabın opak veya siyah olması gerekecektir.
Parfümlerde
Benzofenon, aroma veya parfüm bileşeni olarak kullanıldığında "tatlı-odunsu-geranyum benzeri tonlar" verir.
Gıda maddelerinde
Benzofenon Vanilya, tereyağı ve diğer bazı aromaların oluşturulmasındaki temel işlevine ek olarak, bu molekül bir fiksatif olarak da kullanılabilir. Zayıf tatlılığı ve kokulu karakteri nedeniyle gül, defne yaprağı, tatlı lor, utangaç çiçekler, vadi zambağı, ayçiçeği, orkide, alıç çiçeği, tütsü ve Wei Oriental aroması gibi çeşitli düşük dereceli aromalarda kullanım için uygundur. Badem, çilek, meyve, tereyağı, fındık, şeftali, vanilya fasulyesi ve diğer gıdaların aromalarını arttırmak için kullanılır. Sabunlarda antioksidan olarak da kullanılır.
Işığa duyarlı reçineler, kaplamalar ve yapıştırıcılar için kullanım alanları
UV emiciler, pestisitler, ilaçlar ve kokuların üretiminde kullanılan bir öncü madde benzofenon olarak adlandırılır. İlaç sektöründe, örnekleri arasında difenhidramin hidroklorür ve benzotropin hidrobromür bulunan bisiklik piperidinlerin üretiminde kullanılır. Bu kimyasal koku oluşumunu durdururken aynı zamanda stirenin polimerizasyonunu da önler. Çok hoş bir kokuya sahip olduğu için çok çeşitli sabun ve parfümlerde bulunabilir.
UV emicilerin, pigmentlerin, farmasötiklerin ve kimyasalların bir bileşenidir ve sabun aromasında da kullanılır. Ayrıca, flor kauçuk için düşük sıcaklıklarda hızlı sertleşen bir madde olarak kullanılır ve flor kauçuk üretiminde kullanılır. Üreticilerin şeffaf cam veya plastikten yapılmış kaplar kullanması faydalı olabilir.
Işık aktivatörü olarak
Diğer birçok uygulamasına ek olarak, ultraviyole (UV) ürünler, farmasötik ara ürünler, parfümler ve ışık stabilizatörlerinin üretiminde ışık aktivatörü olarak kullanılır.
Başlatıcı olarak
UV ile kürlenebilen reçineler, mürekkepler ve kaplamalar için başlatıcı; ışık pigmenti, koku, ilaç ve böcek ilacı üretiminde ara madde.
Bir gösterge olarak
Toluen, benzen, THF, asetonitril ve diğer kimyasallarla çalışırken, benzofenon sıklıkla bir indikatör olarak kullanılır. İlaveden sonra hoş bir mavi renk ortaya çıkarsa, madde damıtılabilir ve kullanılabilir. Benzofenon en iyi sodyum içinde saklanır, ancak bu rengin hangi mekanizma ile üretildiği kesin olarak bilinmemektedir. Kimyasal reaksiyon mekaniği ile ilgili İngilizce olmayan aşağıdaki literatür muhtemelen açıklamayı içermektedir: Oksijen atomları sodyumdan elektron emerek kararlı bir elektriksel duruma sahip koyu mavi bir karbonil radikali ürettiğinden, benzofenon anaerobik koşulların bir göstergesi olarak kullanılır. Sıklıkla kullanılır.
Benzofenon ilavesiyle çözelti daha mavi bir görünüm almış, bu da daha az oksijen bulunduğunu göstermiş ve daha az su içmek için bilinçsiz bir ipucu olmuştur. Prosedür boyunca çözeltinin mavi olup olmaması benzofenon miktarına ve kullanılan çözücüye bağlıdır. THF (300 ml) önemli miktarda su içerdiğinden ve geri akış 6 saatten fazla sürdüğünden, numuneyi ön işleme tabi tutmak için potasyum karbonat, sodyum sülfat, sodyum hidroksit ve diğerleri gibi yaygın kurutucuların kullanılması tavsiye edilir. Geri akış süresi, yöntemde kullanılan çözücü hacmiyle doğrudan ters orantılıdır; hacim ne kadar büyükse geri akış süresi de o kadar uzun olur.
Sentez
Benzofenon, bakırın difenilmetanın hava ile oksidasyonunu katalize etmesiyle üretilir.
Üretilen difenildiklorometanın hidrolizi, benzenin karbon tetraklorür ile laboratuvar reaksiyonunu takip eder. Ek olarak, Lewis asidinden (örneğin alüminyum klorür) yapılmış bir katalizör kullanılırken benzenin benzoil klorür ile Friedel-Crafts asilasyonu kullanılarak oluşturulur. Benzen ve fosgen reaksiyonu hızlı bir şekilde benzoil klorür ürettiğinden, bu ilk sentez için başlangıç noktası olmuştur. Bir başka sentez yöntemi de palladyum(II)/oksometalat katalizörünü kullanmaktadır. Her iki tarafında iki grup bulunan bir alkol, bu işlem sırasında bir ketona dönüştürülür.
Benzofenon üretmek için bir başka yöntem de susuz kalsiyum benzoatın pirolizini içerir, ancak bu yöntem daha az bilinmektedir.
Güvenlik Standartları
Hiç kimse için çok az veya hiç risk oluşturmaması nedeniyle "temelde zararsız" olduğu söylenmektedir. FDA'nın benzofenonun amaçlandığı şekilde kullanıldığında halk sağlığı açısından bir risk oluşturmadığı yönündeki görüşünü korumasına rağmen, ilacın Amerika Birleşik Devletleri'nde gıdalarda katkı maddesi olarak kullanılması hala yasaktır. Benzofenon kimyasallarının canlı organizmalar üzerinde farmakolojik bir etki gösterebileceği iyi bilinmektedir. Benzofenon ve B-DNA arasındaki kimyasal bağlantı moleküler düzeyde çıkarılmıştır. Benzofenonun terapötik potansiyelinin bir kısmının, maddenin DNA ile etkileşimine ve ardından ışık kullanımı yoluyla enerjinin moleküle aktarılmasına dayanan bir işlev olan DNA fotosensitizörü olarak hareket etmesine bağlanması mümkündür.
Maruziyet Standartları
Aşağıdaki koşulların yerine getirilmesi halinde, benzofenon sentetik aroma verici ve yardımcı madde olarak doğrudan insan gıdasına eklenebilir: a) amaçlanan etkiyi yaratmak için gerekli olan en küçük miktarda ve iyi üretim uygulamalarının tüm ilkelerine uygun olarak kullanılırlar; ve b) tek başına veya diğer aroma verici ve yardımcı maddelerle birlikte aşağıda listelenen bileşenlerden bir veya daha fazlasını içerirler: a. etil asetat, etil benzil benzoat, benzil asetat ve benzil alkol.
Benzofenon Türevleri
Doğada bulunan 300'den fazla benzofenon vardır ve her biri yapısal özelliklerin ve biyolojik işlevin özel bir karışımına sahiptir. Bunlar üzerinde çalışılmaktadır çünkü son teknoloji ilaçlar üretebilirler. Güneş kremlerinde yaygın olarak bulunan iki sübstitüe benzofenon oksibenzon ve dioksibenzon'dur. İyi bilinen ve sıklıkla kullanılan bir sübstitüe benzofenon da oktibenzon'dur. Yapısal olarak güçlü bir fotosensitizöre benzeyen benzofenon bileşikleri, kullanımları nedeniyle sert eleştirilere maruz kalmıştır. Michler ketonunda, para konumlarının her birinde dimetilamino sübstitüentleri bulunur. PEEK yüksek mukavemetli polimer benzofenon türevlerinden yapılır.
Kanserojenlik Testi
Fare ve tavşanlarda derinin ömür boyu kanserojenliği üzerine yapılan araştırmaya göre, tedavi edilen hayvanlarda tümör sıklığında bir artış olduğuna dair bir kanıt bulunamamıştır. Hem erkek hem de dişi İsviçre dişi farelerinin ve Yeni Zelanda Beyaz tavşanlarının derisi, 120 veya 180 haftalık bir süre boyunca (haftada iki kez 0,02 mL) değişen konsantrasyonlarda benzofenon ile topikal olarak tedavi edilmiştir. Her tavşan haftada bir kez değerlendirilmesine rağmen, deney süresince ne hayatta kalma oranı ne de tümör sayısı artmıştır. İlaç verilmeyen hayvanlarla karşılaştırıldığında, benzofenon verilen farelerde genel olarak daha fazla sayıda tümör büyümediği gibi, daha fazla sayıda bireysel tümör de gelişmemiştir. Benzofenon ile tedavi edilen farelerde biri skuamöz hücreli karsinom ve diğer ikisi skuamöz hücreli papillom olmak üzere üç deri tümörü görülmüştür. Bununla birlikte, kontrol hayvanlarında da üç deri tümörü (bir karsinom ve ayak papillomu) gelişmiştir.
Sonuç
Benzofenon 48,1 santigrat derece erime noktasına sahiptir ve beyaz, kristal bir katı olarak görünür. Gül benzeri kokar ve ayrıca bir miktar sardunya içerir. Bu kimyasalı benzen ve benzoil klorürün alüminyum klorür veya benzen ve karbon tetraklorür ile reaksiyona sokulmasıyla üretmek mümkündür. Difenilmetanın oksidasyonu da benzofenon oluşumuyla sonuçlanabilir. Sabitleyici olarak da kullanılır ve çiçek aranjmanlarında yaygın olarak kullanılır. Baskı endüstrisi, mürekkepler, görüntüleme ve şeffaf kaplamalar gibi UV-kürleme uygulamalarında bir foto başlatıcı olarak benzofenonu düzenli olarak kullanır. Bu uygulama baskı endüstrisinde yaygındır. UV engelleyici olarak işlev gördüğünden, ambalaj polimerlerinin ve ambalajların içeriğinin fotobozunmasını durdurur. Sabunlar ve kokular da dahil olmak üzere bazı şeyleri güneşin ultraviyole ışınlarından korur. Üreticilerin mallarını plastik veya cam gibi şeffaf malzemelerle paketlemeleri faydalıdır.
Aynı seri ürünler