【İngilizce adı】Ethyl Vinyl Ether
【Moleküler formül】 C4H8O
【Moleküler Ağırlık】72,11
【CAS Kayıt Numarası】[109-92-2]
【Yapısal formül】CH3CH2OCH=CH2
[Fiziksel özellikler] bp 33 oC, d 0,753 g/cm3. Çoğu organik çözücüde çözünür ve çeşitli organik çözücülerde kullanılabilir.
[Hazırlama ve Emtia] Bu reaktif, yurtiçi ve yurtdışındaki kimyasal reaktif şirketlerinde satılmaktadır.
[Önlemler] Bu reaktif oldukça uçucu ve yanıcı bir kimyasaldır. Düşük sıcaklıkta ve kuru bir yerde saklanması ve bir çeker ocakta kullanılması tavsiye edilir.
Etil vinil eter esas olarak hidroksil grubunun koruyucu grubu, vinil transfer reaktifi olarak kullanılır ve organik sentezde siklizasyon ekleme reaksiyonuna katılır.
Hidroksi grupları için birçok koruyucu grup arasında, etil vinil eter ve hidroksi tarafından oluşturulan α-etoksi etil eter (EE) en yaygın kullanılan ve uygun koruyucu gruplardan biridir. Reaksiyon genellikle güçlü bir asit katalizörü gerektirir, TFA ve TsOH bu amaçla kullanılabilir, en yaygın kullanılanı PPTS'dir. Reaksiyon genellikle oda sıcaklığında birkaç saat karıştırılarak tamamlanır. Çoğu durumda, ürünün verimi 95%'nin üzerindedir (Formül 1) [1,2]. EE koruyucu grubu, asidik koşullar altında deproteksiyon reaksiyonunu kolayca tamamlayabilir. PPTS-EtOH ve aq. HCl-MeOH önerilen yöntemlerdir (Denklem 2)
Merkürik asetat türevi katalizörün etkisi altında, etil vinil eter ve hidroksil, karşılık gelen vinil eter ürününü (Formül 3) oluşturmak için bir vinil transfer reaksiyonuna girer [5]. Bir metal paladyum katalizörü kullanılırsa, bir metal cıva katalizörünün kullanımından etkili bir şekilde kaçınılabilir (Denklem 4) [6]. Bu reaksiyon daha anlamlıdır çünkü ürün daha ileri kondensasyon reaksiyonlarına veya olefin metatezine girebilir [7,8].
Etil vinil eter ve alil hidroksil, karşılık gelen vinil eter ürününü oluşturmak için bir vinil transfer reaksiyonuna girer. Reaksiyon genellikle merkürik asetat katalizörlüğünde tamamlanır. Ürünün toluen veya ksilen içinde ısıtılması, karşılık gelen Claisen yeniden düzenlemesini indükleyebilir ve bu da reaksiyonu önemli bir sentetik değer haline getirir. Normal şartlar altında, iki aşamalı reaksiyon süreci "tek tencerede pişirme" koşulları altında tamamlanabilir (Denklem 5, Denklem 6) [9~11].
Lewis asit katalizörlerinin varlığında, etil vinil eter de karşılık gelen siklizasyon reaksiyonuna girebilir [12,13].