Descrição

Hidroquinona / 4-Metoxifenol CAS 150-76-5

Uso do 4-metoxifenol

1. É usado principalmente como inibidores de polimerização, inibidores de ultravioleta, intermediários de corantes para monômeros de vinil, bem como para a síntese de gorduras alimentares e antioxidantes de cosméticos, BHA.

2. É um importante intermediário de produtos químicos finos, como remédios, perfumes e pesticidas, e também pode ser usado como inibidor de polímeros, agente antienvelhecimento, plastificante, etc. É usado principalmente para produzir inibidores de polimerização de acrilonitrila, ácido acrílico e seu éster, ácido metacrílico e seu éster e outros monômeros alílicos.

3. usado como solventes. Inibidores de polimerização de monômeros de ácido acrílico e acrilonitrila, inibidores de ultravioleta, antioxidantes, preparação de corantes.

4. usado como solventes. Como inibidor de polimerização para monômeros de vinil; inibidores de ultravioleta; intermediários de corantes e o antioxidante BHA (3-terc-butil -4-hidroxifenil éter) usado para a síntese de óleos comestíveis e cosméticos. Sua maior vantagem é que o monômero adicionado com MEHQ não precisa ser removido ao copolimerizar com outros monômeros, mas pode ser copolimerizado diretamente com ternário e também pode ser usado como agente antienvelhecimento e antioxidante.

Embalagem e envio do 4-metoxifenol

Embalagem: 25 kg/tambor de caixa

Entrega: por via marítima ou aérea

Armazenamento de 4-metoxifenol

Armazenado em local fresco, seco e ventilado, longe de oxidantes.

Entre em contato conosco agora!

Se precisar de um preço, preencha suas informações de contato no formulário abaixo. Normalmente, entraremos em contato dentro de 24 horas. Você também pode me enviar um e-mail info@longchangchemical.com durante o horário comercial (das 8h30 às 18h UTC+8 de segunda a sábado) ou use o bate-papo ao vivo do site para obter uma resposta imediata.

Isomerização de dihidroxibenzeno

Os di-hidroxibenzenos são uma classe de compostos aromáticos com dois grupos hidroxila (-OH) ligados ao anel benzênico. Essas moléculas desempenham papéis importantes em áreas como produtos farmacêuticos, agroquímicos, ciência dos materiais e síntese de produtos naturais. Por exemplo, o catecol (1,2-dihidroxibenzeno) é usado em adesivos biônicos, inibidores de corrosão e síntese de medicamentos; o resorcinol (1,3-dihidroxibenzeno) é usado como conservante no setor farmacêutico e como resina no setor de borracha; e o fenilfenol (1,4-dihidroxibenzeno) é usado em uma ampla gama de aplicações, como fotografia, cosméticos e como inibidor de polimerização. A demanda anual global por dihidroxibenzeno ultrapassa 200.000 toneladas. No entanto, os processos tradicionais de produção industrial são complexos, difíceis de separar e menos seletivos em relação aos produtos-alvo. Por exemplo, a rota industrial para a síntese de catecol e hidroquinona é formada pela hidroxilação do fenol com peróxido de hidrogênio catalisado por catalisadores ácidos ou de zeólita (Figura 1). Esse processo requer uma alta proporção de fenol/peróxido de hidrogênio (~20) para evitar a oxidação excessiva do fenol. No entanto, o diidroxibenzeno obtido por essa rota de processo geralmente é menos seletivo e os rendimentos de hidroquinona são muito maiores do que os de catecóis de alto valor agregado (catecóis). Os principais motivos para isso são os seguintes: 1) Como o fenol é facilmente oxidado em excesso para formar ácidos e polímeros, isso leva a uma seletividade relativamente baixa do dihidroxibenzeno. 2) A hidroxilação do fenol é menos regiosseletiva, e o produto contém mais hidroquinona do que catecol de alto valor agregado. A chave para resolver esses problemas está em encontrar uma maneira de converter seletivamente o diidroxibenzeno em outro isômero, enfrentando assim os desafios da seletividade e da superprodução do produto. Por exemplo, a isomerização de xilenos em zeólitas ZSM-5 pode ser obtida pela conversão dos m- e o-xilenos menos usados em paraxileno para atender à demanda por ele como precursor de poliéster. Neste trabalho, relatamos a isomerização de dihidroxibenzeno sobre catalisadores Pt/ZSM-5 em uma atmosfera de hidrogênio com água como solvente a 400 °C. O catalisador otimizado permitiu a isomerização da hidroquinona em catecol com seletividade de 74% e rendimento de até 50%. Estudos mecanísticos mostraram que o depósito intermediário de carbono (coque) desempenha um papel fundamental na reação de isomerização.

Propriedades de isomerização de di-hidroxibenzenos

A isomerização de di-hidroxibenzenos foi realizada em um reator de leito fixo usando zeólitas H-ZSM-5 com e sem Pt. O catecol, a hidroquinona ou o resorcinol foram dissolvidos em água e alimentados à camada de catalisador em um fluxo de hidrogênio a 400 °C, após o que o produto líquido na saída do reator foi analisado. Dependendo do di-hidroxibenzeno reagido, os principais produtos da reação foram catecol e hidroquinona como produtos de isomerização e fenol como produto de desidroxilação (Fig. 2a, Fig. S1, SI). A atividade do catalisador foi alta no estágio inicial, mas diminuiu gradualmente com o tempo devido à desativação dos locais ativos (Fig. 2d, Fig. S2, SI). A análise da isomerização do catecol em 0,2% Pt/ZSM-5(30) ao longo do tempo mostrou que a seletividade para fenol e hidroquinona era semelhante a 15% na fase inicial. A baixa seletividade do produto da fase líquida se deve à grande formação de depósitos carbonosos na superfície do catalisador como subproduto da reação, o que impede que a seletividade na Fig. 2 atinja 100%. Isso também explica a desativação do catalisador devido à deposição de material carbonáceo. A atividade diminui rapidamente durante a reação e atinge um desempenho catalítico estável após cerca de 20 h. O desempenho catalítico dos catecóis não é tão bom quanto o do coque. A seletividade da hidroquinona aumentou com o tempo para mais de 50% devido à condensação reduzida do catecol com o coque. O ZSM-5 puro quase não apresentou atividade de isomerização do catecol (Fig. 2b). Os aluminossilicatos amorfos modificados com Pt forneceram apenas traços de hidroquinona, com o fenol como o principal produto da reação, sugerindo um papel fundamental para a Pt na hidrogenólise do catecol em fenol. A baixa acidez dos aluminossilicatos amorfos resultou em baixa atividade de isomerização dos catalisadores. Além disso, o trabalho se concentrou na análise do efeito da funcionalidade do metal e do ácido no desempenho catalítico do Pt/ZSM-5 na reação, variando a quantidade de Pt e a proporção SiO2/Al2O3, respectivamente.

Mecanismo de isomerização assistida por polímero carbonáceo

A isomerização do di-hidroxibenzeno foi realizada em um reator de leito fixo usando zeólitas H-ZSM-5 com e sem Pt. O catecol, a hidroquinona ou o resorcinol foram dissolvidos em água e alimentados à camada de catalisador em um fluxo de hidrogênio a 400 °C, após o que o produto líquido na saída do reator foi analisado. Dependendo do dihidroxibenzeno reagido, os principais produtos da reação foram catecol e hidroquinona como produtos de isomerização e fenol como produto de desidroxilação (Fig. 2a, Fig. S1, SI). A atividade do catalisador foi alta no estágio inicial, mas diminuiu gradualmente com o tempo devido à desativação dos locais ativos (Fig. 2d, Fig. S2, SI). A análise da isomerização de catecol em 0,2% Pt/ZSM-5(30) ao longo do tempo mostrou uma seletividade semelhante de 15% para fenol e hidroquinona na fase inicial. A baixa seletividade do produto da fase líquida se deve à grande formação de depósitos carbonosos na superfície do catalisador como subproduto da reação, o que impede que a seletividade na Fig. 2 atinja 100%. Isso também explica a desativação do catalisador devido à deposição de material carbonáceo. A atividade diminui rapidamente durante a reação e atinge um desempenho catalítico estável após cerca de 20 h. O desempenho catalítico dos catecóis não é tão bom quanto o do coque. A seletividade da hidroquinona aumentou com o tempo para mais de 50% devido à condensação reduzida do catecol com o coque. O ZSM-5 puro quase não apresentou atividade de isomerização do catecol (Fig. 2b). Os aluminossilicatos amorfos modificados com Pt forneceram apenas traços de hidroquinona, com o fenol como o principal produto da reação, sugerindo um papel fundamental para a Pt na hidrogenólise do catecol em fenol. A baixa acidez dos aluminossilicatos amorfos resultou em baixa atividade de isomerização dos catalisadores. Além disso, o trabalho se concentrou na análise do efeito da funcionalidade do metal e do ácido no desempenho catalítico de Pt/ZSM-5 na reação, variando a quantidade de Pt e a proporção SiO2/Al2O3, respectivamente. O fato de o dihidroxibenzeno sofrer condensação significativa na superfície do catalisador e produzir depósitos carbonáceos implica que a isomerização pode ocorrer por meio de um mecanismo intermolecular no qual o dihidroxibenzeno se polimeriza de forma intermediária e, posteriormente, despolimeriza e produz isômeros. Para testar a hipótese de que as substâncias poliméricas atuam como intermediárias, tratamos os catalisadores desativados lavados a 400 °C em um fluxo de vapor de água e hidrogênio. Surpreendentemente, além do catecol, uma quantidade significativa de hidroquinona foi detectada na amostra líquida, com uma pequena contribuição do fenol (Fig. 3). A formação do produto foi interrompida após 3 horas de tratamento. O catalisador após esse tratamento mostrou a regeneração da atividade catalítica para o segundo ciclo (Fig. 3).

Insights e perspectivas

Apresentamos a isomerização direta de dihidroxibenzeno para interconverter produtos de hidroxilação de fenol (catecol e hidroquinona). Os resultados catalíticos mostraram que o catecol e a hidroquinona foram convertidos com sucesso e de forma reversível sobre o catalisador Pt/ZSM-5. A seletividade da reação foi de até 74% e o rendimento foi de até 50%. A reação foi realizada em uma atmosfera de hidrogênio em vapor de água a 400°C por meio de um mecanismo de empréstimo de hidrogênio, com a atividade diminuindo ao longo do tempo devido à formação de depósitos carbonosos, que são formados por meio da desidrogenação do dihidroxibenzeno em quinona e subsequente condensação nos locais ácidos. Esses depósitos carbonosos podem ser convertidos em dihidroxibenzeno isomerizado por meio de tratamento em fluxos de hidrogênio e água, confirmando a função dessas substâncias na reação. Esse mecanismo fornece novas percepções sobre o processo de isomerização.