Vanwege de brede toepassing is de vraag naar allantoïne is van jaar tot jaar toegenomen. De chemische synthese van allantoïne verscheen in de jaren 1940 in het buitenland. Maar het duurde tot het eind van de jaren 1970 en het begin van de jaren 1980 voordat Japan en West-Duitsland het in industriële productie namen. De ontwikkeling van de binnenlandse allantoïnesynthese kwam relatief laat op gang en het onderzoek en de ontwikkeling begonnen aan het eind van de jaren zeventig. Op dit moment hebben slechts een paar binnenlandse bedrijven een proef- of massaproductie gerealiseerd. Omdat er maar weinig fabrikanten zijn, is de markt extreem krap. Door de speciale fysische en chemische eigenschappen van allantoïne zijn er verschillende soorten allantoïnederivaten die op grote schaal worden gebruikt. Tot op de dag van vandaag blijven allantoïne en zijn derivaten de ontwikkeling sturen.

AllantoïneDe chemische naam is 1-urea-m-diazocene - [2,4]; Acetaldehyde Tetraaza cyclopentadiene; (2,5-dioxocene-4-m-diazopentyl) urea; 5-urea hydantoin enz. Het behoort tot de imidazool heterocyclische verbinding, moleculaire formule is C₄H₆N₄O₃Het moleculaire gewicht is 158,12 g/mol. Allantoïne is een kristal of kristallijn poeder met een kleur tussen kleurloos en wit, en het is geurloos en smaakloos. Het smeltpunt van allantoïne ligt tussen 220 en 238 ℃. Allantoïne is onoplosbaar in water, alcohol, ether en chloroform, oplosbaar in heet water, verdunde ethanol en propaantriolen. De verzadigde waterige oplossing (0,6%) was licht zuur, pH =. 6. In een waterige oplossing van pH = 4 tot 9, blijft stabiel, en in een niet-waterig oplosmiddel en drogen lucht stabiel is, zelfs in de 80 ~ 90 ℃ 30 min onder warmte ook onveranderd gebleven.

Maar het kan niet tegen hoge temperaturen (boven 100 ℃), een sterke base, of een lange tijd van het koken en zonlicht. Allantoïne heeft isomeren en de structuurformule is als volgt:

Het geconjugeerde alcoholsysteem is de reden voor de vorming van zure groepen en kan de moleculen stabiliseren. Het bestaan van OH^– kan bij sommige mensen de indruk wekken dat allantoïne een binaire zuurverbinding is. Maar over het algemeen heeft de waterstof op C(4) een zeer lage activiteit en een zwakke dissociatieconstante. Het zuur op de positie van koolstof (2) is sterker, en de dissociatieconstante is 1,17 × 10^-9. Daarom kan er maar één serie zouten gevormd worden, zure zouten of basische zouten. Daarom is allantoïne een monobasische zuur-base amfotere verbinding. Er kunnen zowel alcohol- als ketonvormen bestaan. Als amfotere verbinding is allantoïne niet alleen een basische verbinding, maar ook een zwak zuur en een zwakke base voor zure zoutverbindingen. Daarom kan allantoïne metaalzouten en adducten vormen met veel stoffen. Deze metaalzouten en adducten behouden niet alleen de eigenschappen van allantoïne zelf, maar verliezen ook niet de inherente eigenschappen van de toegevoegde stoffen. Hierna zullen we een aantal fysische en chemische eigenschappen van allantoïne aluminiumverbindingen opnoemen als voorbeeld.

Allantoïne aluminiumverbindingen bieden een breed scala aan effectieve functies voor de behandeling van huidziekten. Omdat de convergentie van het aluminiumion en de ideale eigenschappen van allantoïne volledig gecombineerd zijn. De aanwezigheid van allantoïne verbetert het effect van aluminiumzout en elimineert de irritatie van sommige patiënten met een allergie voor aluminiumzout. Dierproeven toonden ook aan dat allantoïne aluminiumzout geen irritatie en allergie had. Verschillende veel voorkomende vormen zijn als volgt:

1. Alluminium dihydroxy allantoinaat

Alluminium dihydroxy allantoinaat heeft als molecuulformule Al(OH)₂C₄H₅N₄O₃. Het is een wit poeder, onoplosbaar in water en andere oplosmiddelen, zoals ethanol, ether en chloroform. De internationale handelsnaam is "aldioxa". De samenstelling van Alluminum dihydroxy allantoinate is als volgt: aluminiumoxide (22,0 ± 5)%, allantoïne (55,0 ± 5)%, pH-waarde (4% suspensie) is 6-5,8.

2. Aluminium chlo rhydroxy allantoinaat prorylene glycol

De molecuulformule van alluminiumdihydroxyallantoinaat is [Al₂(OH)₄ClC₄H₅N₄O₃]C₃H₈O₂. Het is een wit poeder, in moleculaire of gemodificeerde vorm, en wordt gebruikt als deodorant, bevochtigingsmiddel en adstringerend middel voor de huid.

3. Aluminiumchloorhydroxyallantoïnaat

De formule van aluminiumchloorhydroxyallantoinaat is Al₂(OH)₄ClC₄H₅N₄O₃. Aluminiumchloorhydroxyallantoïnaat is een zuiver wit poeder, oplosbaar in water, enigszins oplosbaar in ethanol, onoplosbaar in ether en chloorimitatie. De internationale handelsnaam van Aluminum chlorhy dro xy allantoinate is "alcloxa".De samenstelling is als volgt: Aluminiumoxide (28,0 ± 3)%, allantoïne (40,0 ± 3)%, chloor (9,5 ± 1,5)%, stikstof (14,2 ± 1,5)%.

Tegelijkertijd is de samenstelling van gemodificeerde chloroaluminum allantoïne als volgt: Aluminiumoxide (45,61 ± 2,0)%, allantoïne (1,25 ± 0,3)%, chloor (15,60 ± 1,5). De pH-waarde van 10% oplossing van Aluminum chlorhy dro xy allantoinaat is ongeveer 4,3 .

Volgens de literatuur zijn de belangrijkste synthesemethoden voor allantoïne de volgende:

1. Reactie van urinezuur met kaliumpermanganaat

Urinezuur en kaliumpermanganaat worden geoxideerd in een alkalisch medium en de producten worden gedecarboxyleerd met azijnzuur. De oxidatiemiddelen kunnen ook looddioxide, kaliumferricyanide, zuurstof, ozon, mangaandioxide, waterstofperoxide, enz. zijn. Het reactieproces verloopt als volgt:

Eerst de oxidatiereactie. Urinezuur en kaliumpermanganaat reageren.

Daarna krijgt de decarboxyleringsringopeningsreactie het eindproduct.

Dit is de vroegste procesroute, die beperkt is tot productie in kleine batches vanwege het tekort aan grondstoffen, de hoge prijs, het grote volume van de apparatuur en de hoge kosten.

2. Elektrolytische oxidatie van lithiumuraat

Allantoïne werd gesynthetiseerd door condensatie van glyoxylzuur en ureum onder elektriciteit.

Hoewel de opbrengst van deze methode iets hoger is dan die van de urinezuuroxidatiemethode, heeft ze ook de bovenstaande problemen en wordt ze minder industrieel toegepast.

3. Elektrolytische oxidatie van oxaalzuur

Dit is een nieuw proces dat de afgelopen jaren is ontwikkeld en deze productielijn is in China gevestigd. De grondstoffen zijn gemakkelijk te verkrijgen, maar het energieverbruik is hoog. Volgens de literatuur is het proces niet volwassen en moet het verbeterd worden.

4. Oxidatie van glyoxal

Omdat glyoxylzuur kan worden bereid door gedeeltelijke oxidatie van glyoxal en de procesomstandigheden mild zijn, wordt deze synthetische route vaak gebruikt in de industrie. Bij deze methode wordt echter salpeterzuur gebruikt om te oxideren, wat ernstige milieuvervuiling veroorzaakt.

Eerst gedeeltelijke oxidatie van glyoxal om glyoxylzuur te krijgen.

Het heeft twee nevenreacties die hieronder staan, dus de opbrengst van deze manier om glyoxylzuur te krijgen is ongeveer 83%.

Vervolgens wordt allantoïne gesynthetiseerd door condensatie van glyoxylzuur en ureum onder invloed van verhitting en zuur.

De omzetting van glyoxylzuur op deze manier is 52% ～ 58%. Volgens alle reacties, geteld met glyoxal, is de opbrengst van allantoïne 38% - 40% van de theoretische waarde.

5. Reactie van ureum met dichloorazijnzuur

Het wordt bereid door verhitting van 2 mol ureum en 1 mol dichloorazijnzuur. Het reactieproces verloopt als volgt:

In 1930 meldde een Amerikaans patent dat allantoïne kon worden geproduceerd in ethyleenglycol bij 120 ℃ gedurende 4 uur, maar de opbrengst was laag. De totale opbrengst van allantoïne-p-dichloorazijnzuur kan oplopen tot 30,3%. Sommige onderzoekers uit China hebben het proces bestudeerd en de totale opbrengst van allantoïne meer dan 40% gemaakt. De hele routine is als volgt.

Op dit moment zijn andere manieren van technologische ontwikkeling en onderzoek ook zeer actief, in een poging om succes te boeken tegen lagere kosten, zoals de acetyleenmethode, kooldioxide, koolmonoxide en andere methoden voor het terugwinnen van afvalgassen met een hoog gehalte. Tot nu toe is er echter nog geen verslag in productie genomen. Als belangrijk industrieel product heeft allantoïne meer synthetisch onderzoek nodig.

waar kan ik allantoïne kopen?

Longchang Chemical is gespecialiseerd in de productie en levering van Allantoïne CAS 97-59-6. Wij zullen gewoonlijk binnen 24 uren contact met u opnemen. U kon me info@longchangchemical.com tijdens werkuren (8:30 am to 6:00 pm UTC+8 Mon.~Sat.) ook e-mailen of de website live chat gebruiken om snel antwoord te krijgen.

Dit artikel is geschreven door Longchang Chemical R&D Department. Als u het wilt kopiëren en herdrukken, geef dan de bron aan.