【Engelse naam】Ethyl Vinyl Ether
Moleculaire formule C4H8O
Moleculair gewicht 72,11
【CAS registratienummer】[109-92-2]
Structuurformule】CH3CH2OCH=CH2
[Fysische eigenschappen] bp 33 oC, d 0,753 g/cm3. Het is oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen en kan worden gebruikt in een verscheidenheid aan organische oplosmiddelen.
[Bereiding en grondstof] Dit reagens wordt verkocht in chemische reagensbedrijven in binnen- en buitenland.
[Voorzorgsmaatregelen] Dit reagens is een zeer vluchtige en ontvlambare chemische stof. Het wordt aanbevolen om het op een droge plaats met een lage temperatuur te bewaren en het in een zuurkast te gebruiken.
Ethylvinylether wordt voornamelijk gebruikt als beschermende groep van de hydroxylgroep, vinyltransferreagens en neemt deel aan de cycliseringsadditiereactie in organische synthese.
Van de vele beschermende groepen voor hydroxylgroepen is de α-ethoxy ethylether (EE), gevormd door ethylvinylether en hydroxy, een van de meest gebruikte en handige beschermende groepen. De reactie vereist over het algemeen een sterk zure katalysator, TFA en TsOH kunnen hiervoor worden gebruikt, de meest gebruikte is PPTS. De reactie wordt meestal voltooid door enkele uren bij kamertemperatuur te roeren. In de meeste gevallen is de opbrengst van het product hoger dan 95% (Formule 1) [1,2]. De EE-beschermingsgroep kan de deprotectiereactie gemakkelijk voltooien onder zure omstandigheden. PPTS-EtOH en aq. HCl-MeOH zijn aanbevolen methoden (vergelijking 2)
Onder invloed van de kwikacetaatderivaatkatalysator ondergaan ethylvinylether en hydroxyl een vinyltransferreactie om het overeenkomstige vinyletherproduct te genereren (Formule 3) [5]. Als een palladiummetaalkatalysator wordt gebruikt, kan het gebruik van een kwikmetaalkatalysator effectief worden vermeden (Formule 4) [6]. Deze reactie is zinvoller omdat het product verdere condensatiereacties of olefine metathese kan ondergaan [7,8].
Ethylvinylether en allylhydroxyl ondergaan een vinyltransferreactie om het overeenkomstige vinyletherproduct te genereren. De reactie wordt meestal voltooid onder katalyse van kwikacetaat. Verhitting van het product in tolueen of xyleen kan de overeenkomstige Claisen-herschikking induceren, waardoor de reactie een belangrijke synthetische waarde heeft. Onder normale omstandigheden kan het tweestapsreactieproces worden voltooid onder de omstandigheden van "koken in één pan" (vergelijking 5, vergelijking 6) [9~11].
In aanwezigheid van Lewiszuur katalysatoren kan ethylvinylether ook de overeenkomstige cyclisatiereactie ondergaan [12,13].