Monomero IBOA CAS 5888-33-5
Exo-1, 7, 7-trimetilbiciclo [2.2.1] ept-2-il acrilato (acrilato di isobornile) chiamato anche Monomero IBOA è un monomero acrilico versatile. Viene utilizzato nella produzione di articoli in gomma e plastica, nonché di apparecchiature mediche per diabetici (ad esempio, sensori per il monitoraggio del glucosio). Viene utilizzato, tra l'altro, in pitture, vernici e adesivi. L'IBOA (acrilato di isobornile) è un monomero acrilato monofunzionale che viene utilizzato in emulsioni e soluzioni per la polimerizzazione e la copolimerizzazione. Viene anche utilizzato per rendere meno viscose le composizioni a polimerizzazione UV/EB.
In presenza di radicali liberi, come la luce ultravioletta, l'acrilato di isobornile (IBOA), un diluente reattivo, inizia a polimerizzare e diventa un polimero. È un elemento cruciale nella produzione di resina acrilica e dà il meglio di sé quando viene utilizzato in sistemi a base di solventi.
Grazie alla loro struttura biciclica, i polimeri acrilici derivati dall'IBOA presentano una maggiore stabilità al calore, mentre la monofunzionalità dell'IBOA riduce la reticolazione e la degradazione della resina. Questo polimero dovrebbe essere utilizzato nella formulazione di vernici e rivestimenti flessibili. L'uso delle poliolefine in questo modo potrebbe essere vantaggioso se si richiede un'elevata elasticità nelle resine acriliche uretaniche o se si desidera aumentare l'aderenza dell'inchiostro o della vernice sulle poliolefine.
Un altro nome per ISOBORNYL ACRYLATE
Questo composto è noto anche come estere isobornilico dell'acido acrilico, IBA, IBXA e acido 2-propenoico (1S, 4S) trimetil-1, 7, 7-biciclo [2.2.1] ept-2-il estere.
A cosa serve l'IBOA?
L'IBOA è un monomero unico nel suo genere, che trova diverse applicazioni. L'IBOA è una sostanza incolore, inodore e trasparente, priva di caratteristiche chimiche distinguibili. L'esclusiva struttura ad anello a ponte di questa sostanza le conferisce numerose proprietà fisiche e chimiche insolite, tra cui bassa viscosità, alto punto di ebollizione, bassa tensione superficiale (bassa contrazione), alta Tg, bassa cromaticità, alto indice di rifrazione, eccellente idrofobicità, bassa tossicità e non infiammabilità.
È stato dimostrato che l'uso dell'IBOA come diluente attivo nelle applicazioni di verniciatura a polimerizzazione radiante può ridurre la viscosità della vernice (viscosità dell'inchiostro da stampa), aumentare le prestazioni e migliorare le qualità di livellamento.
IBOA come diluente attivo
Con l'uso dell'IBOA come diluente attivo, è possibile ridurre lo stress interno e il ritiro di un oligomero epossi-acrilico, aumentando contemporaneamente gli attributi dell'indice dei caratteri di polimerizzazione per radiazione, come l'adesione, la resistenza al ritiro, la resistenza agli urti e ai graffi. Inoltre, contribuisce a preservare la durezza e la flessibilità del rivestimento senza sacrificare nessuna delle due.
IBOA come rivestimento protettivo
IBOA aderisce saldamente alla superficie della texture quando viene utilizzato come rivestimento protettivo del disco. Anche la brillantezza e le prestazioni di rivestimento della pellicola sono notevolmente migliorate, così come la resistenza alle macchie e le prestazioni di rivestimento della pellicola.
Storicamente, l'IBOA è stato largamente impiegato come componente attivo in rivestimenti che induriscono le radiazioni, come vernici lucide per metalli, film plastici flessibili e polimeri tecnici e rivestimenti per fibre ottiche, tra le altre applicazioni. L'IBOA è stato utilizzato anche negli inchiostri da stampa per la pubblicità esterna e la stampa di notizie su polietilene a film sottile, oltre che in altre applicazioni.
IBOA come produttore
L'IBOA è una resina acrilica termoplastica che presenta un elevato gradiente di temperatura, durezza, resistenza all'alcol e al calore. Viene utilizzato nella produzione di resine acriliche termoplastiche. L'IBOA è un nuovo monomero acrilico che presenta una flessibilità e un'adesione eccezionali, nonché una resistenza all'umidità e agli agenti atmosferici. Durante il processo di produzione, è particolarmente adatto per i rivestimenti di film plastici morbidi per PET, PE e PP, nonché per rivestimenti protettivi attraenti per PE, PP, PC e altre plastiche tecniche.
In Lenti a contatto
Grazie al suo indice di rifrazione più elevato, l'IBOA può essere impiegato nelle lenti a contatto. I polimeri di lattice sono adatti per gli adesivi acrilici sensibili alla pressione su lastre ondulate, grazie alla loro bassa energia superficiale. Possono anche essere utilizzati per viscosificare gli adesivi sensibili alla pressione grazie alla loro bassa energia superficiale. Possono essere impiegati nei rivestimenti in polvere per accelerare il flusso del metallo fuso, il che è vantaggioso.
Per scopi medici
I pazienti affetti da diabete hanno segnalato un aumento delle reazioni cutanee in seguito all'uso sempre più frequente del monitoraggio continuo del glucosio, dei flash glucose monitor e delle pompe a cerotto nel loro trattamento. L'eruzione cutanea o il prurito sono una fonte comune di disagio per molte persone. Una reazione allergica grave a uno o più componenti degli adesivi o dei polimeri utilizzati per la fabbricazione degli alloggiamenti dei dispositivi, invece, può essere pericolosa per la vita. I pazienti non sono in grado di utilizzare vari sistemi a causa del rossore e del dolore che provano. Nell'agosto 2017 è stato rivelato che l'acrilato di isobornile (IBOA) è la causa principale di queste reazioni più gravi.
Negli ultimi anni, le apparecchiature mediche ad alta tecnologia hanno reso la diagnosi e la cura delle malattie umane più facile che mai. I pazienti diabetici possono ora monitorare i loro livelli di glicemia senza dover pungere ripetutamente la pelle, il che rappresenta un enorme miglioramento nel campo. Nel 2017 è stata scoperta un'epidemia mondiale di dermatite allergica da contatto (DAC), causata dall'uso diffuso di un monitor per il glucosio di nuova concezione. Uno sforzo collaborativo che ha coinvolto dermatologi, farmacisti e chimici di Belgio e Svezia ha portato alla ricerca dei sensibilizzanti incriminati, dimostrando i vantaggi del lavoro di squadra internazionale e interdisciplinare.
IBOA, un raro sensibilizzatore della pelle
Dopo una reazione tra l'acido acrilico e il camphene monoterpene biciclico, si produce l'acrilato di isobornile (CAS 5888-33-5). L'estere isobornilico dell'acido acrilico è un altro nome di questo composto, come già detto. Inoltre, è possibile che nelle materie prime utilizzate da IBOA siano presenti tracce di acido acrilico e/o residui di canfene (meno dell'1%). Questo monomero acrilico fotopolimerizzabile può essere ottenuto in forma liquida, il che ne rende più comodo l'uso. Secondo alcune fonti, viene utilizzato anche come plastificante petrolchimico in un'ampia gamma di polimeri, tra cui il polietilene. È stato anche proposto che gli alchil glucosidi siano un possibile contaminante; tuttavia, ciò non è stato ancora convalidato da una ricerca belga.
Grazie alla sua durezza, flessibilità e resistenza agli urti, l'acrilato di isobornile è un materiale eccellente per le apparecchiature mediche. Come indicato nella scheda di sicurezza del materiale, è un irritante per la pelle ma non un sensibilizzante sostanziale. Dato che l'IBOA raramente provoca una sensibilizzazione cutanea sostanziale, è rimasto per lo più non trattato per un lungo periodo nella comunità medica. Tuttavia, nonostante l'IBOA sia stato scoperto come componente altamente concentrato in una serie di colle acriliche bicomponenti e polimerizzate con raggi UV, l'ACD è stata creata molto raramente quando l'IBOA era presente in concentrazioni superiori a 60%. Secondo Kiec-Swierczynska et al. in Polonia, è stato documentato un focolaio di ACD che ha coinvolto 12 lavoratori, mentre Kanerva e colleghi in Finlandia hanno verificato un caso paragonabile al focolaio polacco. Nonostante il contatto cutaneo con l'IBOA, gli altri acrilati (metilici) si sono rivelati i colpevoli in tutti i casi di queste persone. Dopo aver scoperto che un operatore di processi industriali ha sviluppato una dermatite alle mani mentre lavorava in un impianto di produzione di fibre di vetro, Christoffers e colleghi (2013) sono giunti alla conclusione che altri 14 pazienti sensibili agli acrilati non hanno avuto reazioni incrociate all'IBOA, il che implica che non ci sono prove sufficienti per includere l'IBOA in una serie di test sui (metacrilati). In modo analogo, l'Istituto finlandese per la salute sul lavoro (FIOH) ha interrotto i test di routine nella sua serie di (metacrilati) a seguito di esperienze positive sul posto di lavoro con l'IBOA. Secondo uno studio del 1995 del Dipartimento di Medicina di Leuven, in due giovani pazienti diabetiche sono stati osservati dermatiti e ascessi in corrispondenza e intorno ai siti di iniezione di più pompe di insulina portatili. Per far aderire l'ago alla plastica, i ricercatori hanno utilizzato un adesivo a polimerizzazione UV contenente una serie di acrilati, ognuno dei quali è risultato responsabile dei patch test positivi. Si è pensato che gli acrilati si fossero diffusi nel materiale circostante, creando sensibilizzazione e, infine, ACD nei soggetti colpiti. Questa è l'ipotesi sostenuta dai ricercatori. L'IBOA è stato uno dei sensibilizzanti più comuni testati sul patch in petrolato a dosi dello 0,1%, 0,01% e 0,001%, rispettivamente. Quando si tratta di produrre set per infusione di insulina, il fissaggio a caldo è un metodo eccellente perché elimina la necessità di adesivo. Entrambi i pazienti sono passati con successo a un nuovo set di infusione di insulina utilizzando questo metodo. Negli anni successivi, altri casi di ACD da dispositivi per diabetici sono stati collegati ad acrilati (metilici) diversi dall'IBOA, sospettato in precedenza.
Conclusione
I gadget medici di tutto il mondo stanno progressivamente utilizzando varie forme di (metacrilati) nella loro costruzione. Purtroppo, questi composti sono raramente menzionati sulle confezioni o nelle brochure e sono molto meno diffusi nelle vaschette per patch test disponibili sul mercato. L'identificazione e il trattamento delle persone affette da ACD sono resi molto più impegnativi da queste carenze. Purtroppo, l'attuale epidemia di ACD causata dall'IBOA nei dispositivi per diabetici ne è un'orribile dimostrazione e probabilmente sarà l'inizio di una tendenza più ampia in futuro. La sostanza chimica isobornil acrilato è stata ampiamente studiata in termini di protocolli di patch test, risposte concomitanti e principali fonti allergeniche; tuttavia, si sa ancora poco sull'esatto profilo di reattività crociata della sostanza e su altre cause di allergia. Questo acrilato merita di essere nominato "Allergene dell'anno" in quanto esemplifica tutto ciò che attualmente è sbagliato nel riconoscere e prevenire l'ACD causata da apparecchiature mediche. La storia di successo dell'IBOA indica come una collaborazione più produttiva tra produttori, dermatologi e autorità di regolamentazione potrebbe aprire la strada ad altre scoperte terapeutiche in materia di ACD nel prossimo futuro. Di conseguenza, i produttori sarebbero costretti a fornire assistenza qualificata e i legislatori sarebbero obbligati a implementare una legislazione che controlli i gadget medici, compresa l'etichettatura completa del loro contenuto.
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