IBOA monomer CAS 5888-33-5
Exo-1,7,7-trimetil-biciklo[2.2.1]hept-2-il akrilát (izobornyil akrilát), más néven IBOA monomer egy sokoldalú akril monomer. Gumi- és műanyagtermékek, valamint diabetikus orvosi berendezések (pl. glükózszintmérő szenzorok) gyártásánál használják. Használják többek között festékekben, lakkokban és ragasztókban. Az IBOA (izobornyil-akrilát) egy monofunkciós akrilát monomer, amelyet emulziókban és oldatokban polimerizációra és kopolimerizációra használnak. Az UV/EB-keményítő kompozíciók kevésbé viszkózussá tételére is használják.
Szabad gyökök, például ultraibolya fény jelenlétében az izobornyil-akrilát (IBOA), egy reaktív hígítószer, polimerizálódni kezd, és polimerré válik. Ez az akrilgyanta gyártásának kulcsfontosságú eleme, és akkor teljesít a legjobban, ha oldószeres rendszerekben használják.
A biciklikus szerkezetük miatt az IBOA-ból származó akrilát polimerek nagyobb hőstabilitással rendelkeznek, míg az IBOA monofunkcionalitása csökkenti a gyanta térhálósodását és a gyanta lebomlását. Ezt a polimert rugalmas festékek és bevonatok készítésénél kell használni. A poliolefinek ilyen módon történő felhasználása előnyös lehet, ha az uretán-akriloktól nagy rugalmasságot követel meg, vagy ha növelni kívánja a festék vagy festék tapadását a poliolefineken.
Az ISOBORNYL ACRYLATE másik neve
Ez a vegyület akrilsav izobornyilészter, IBA, IBXA és 2-propénsav (1S, 4S) trimetil-1, 7, 7-biciklo [2.2.1] hept-2-ilészter néven is ismert.
Mire használják az IBOA-t?
Az IBOA egy egyedülálló monomer, amely sokféleképpen alkalmazható. Az IBOA színtelen, szagtalan és átlátszó anyag, amelynek nincsenek érzékelhető kémiai jellemzői. Számos szokatlan fizikai és kémiai tulajdonságot tulajdonítanak az anyag egyedi hídgyűrűs szerkezetének, többek között alacsony viszkozitást, magas forráspontot, alacsony felületi feszültséget (alacsony zsugorodást), magas Tg-t, alacsony színtartalmat, magas törésmutatót, kiváló hidrofóbságot, alacsony toxicitást és gyúlékonyságot.
Kimutatták, hogy az IBOA aktív hígítószerként való alkalmazása a sugárkezeléssel kikeményedő bevonatokban csökkentheti a bevonat viszkozitását (nyomdafesték viszkozitását), növelheti a teljesítményt és javíthatja a kiegyenlítő tulajdonságokat.
IBOA mint aktív hígítószer
Az IBOA aktív hígítószerként való alkalmazásával csökkenthető az epoxi-akril oligomer belső feszültség és zsugorodás, miközben egyidejűleg növelhetők a sugárzáskeményedési karakterisztika index attribútumai, mint például a tapadás, zsugorodásállóság, ütésállóság és karcállóság. Segít továbbá megőrizni a bevonat keménységét és rugalmasságát anélkül, hogy bármelyik feláldozódna.
IBOA mint védőbevonat
Az IBOA szilárdan tapad a textúra felületéhez, ha védőlemez bevonatként használják. Szintén jelentősen javul a fólia fényessége és bevonati teljesítménye, valamint a fólia marásállósága és bevonati teljesítménye.
A múltban az IBOA-t széles körben alkalmazták aktív komponensként többek között olyan sugárzással kikeményedő bevonatokban, mint a fémfényes lakkok, rugalmas műanyag fóliák és műszaki polimerek, valamint optikai szálak bevonatai. Az IBOA-t kültéri reklám- és újságnyomtatáshoz használt nyomdafestékekben is alkalmazták vékonyrétegű polietilénre, valamint más alkalmazásokban.
Az IBOA mint gyártó
Az IBOA egy hőre lágyuló akrilgyanta, amely magas hőmérsékleti gradienssel, keménységgel, alkohol- és hőállósággal rendelkezik. Termoplasztikus akrilgyanták gyártásához használják. Az IBOA egy újszerű akril monomer, amely kivételes rugalmasságot és tapadást, valamint nedvesség- és időjárásállóságot mutat. A gyártási folyamat során különösen jól alkalmazható PET, PE és PP lágy műanyag fóliabevonatokhoz, valamint PE, PP, PC és más műszaki műanyagok vonzó védőbevonataihoz.
Kontaktlencsékben
Magasabb törésmutatója miatt az IBOA potenciálisan alkalmazható kontaktlencsékben. A latex polimerek alacsony felületi energiájuk miatt alkalmasak hullámlemezen lévő akril nyomásérzékeny ragasztókhoz. Alacsony felületi energiájuk miatt nyomásérzékeny ragasztók viszkozifikálására is használhatók. Alkalmazhatók porbevonatokban az olvadt fém folyásának felgyorsítására, ami előnyös.
Orvosi célokra
A cukorbetegek a bőrreakciók növekedéséről számoltak be a folyamatos glükózmonitorozás, a villanófényes glükózmonitorok és a tapaszos pumpák kezelésük során történő egyre gyakoribb alkalmazása következtében. A bőrkiütés vagy a viszkető bőr sok ember számára gyakori kellemetlenség forrása. Az eszközök házának gyártásához használt ragasztók vagy polimerek egy vagy több összetevőjére adott súlyos allergiás reakció viszont életveszélyes lehet. A páciensek az általuk tapasztalt bőrpír és fájdalom miatt nem tudják használni a különböző rendszereket. 2017 augusztusában derült ki, hogy az izobornyil-akrilát (IBOA) az elsődleges oka ezeknek a súlyosabb reakcióknak.
Az elmúlt években a csúcstechnológiás orvosi berendezések minden eddiginél könnyebbé tették az emberi betegségek diagnosztizálását és gyógyítását. A cukorbetegek ma már anélkül ellenőrizhetik vércukorszintjüket, hogy többször meg kellene szúrni a bőrüket, ami hatalmas előrelépést jelent ezen a területen. Felfedezték, hogy 2017-ben világszerte allergiás kontakt dermatitisz (ACD) járvány tört ki, amelyet egy újonnan kifejlesztett glükózmonitor széles körű használata okozott. A belga és svéd bőrgyógyászok, gyógyszerészek és vegyészek közös erőfeszítései során sikeresen felkutatták a vétkes érzékenyítő anyagokat, ami jól mutatja a nemzetközi és interdiszciplináris csapatmunka előnyeit.
IBOA, egy ritka bőrérzékenyítő szer
Az akrilsav és a biciklikus monoterpén-kamfén közötti reakciót követően izobornyil-akrilát (CAS 5888-33-5) keletkezik. Az akrilsav izobornyil-észtere a korábban említettek szerint ennek a vegyületnek a másik neve. Továbbá lehetséges, hogy az IBOA által használt nyersanyagokban nyomokban akrilsav- és/vagy kámfénmaradványok vannak jelen (kevesebb, mint egy százalék). Ez a fotopolimerizálható akrilát-monomer folyékony formában nyerhető, ami kényelmesebbé teszi a használatát. Egyes források szerint petrolkémiai lágyítószerként is alkalmazzák a polimerek széles skálájában, beleértve a polietilént is. Azt is felvetették, hogy az alkil-glükozidok lehetséges szennyezőanyagot jelentenek; ezt azonban egy belga kutatás még nem igazolta.
Keménysége, rugalmassága és ütésállósága miatt az izobornyil-akrilát kiváló anyag az orvosi berendezésekhez. Amint az anyagbiztonsági adatlapon szerepel, bőrirritáló hatású, de nem jelentős bőrérzékenységet okozó anyag. Tekintettel arra, hogy az IBOA ritkán okoz jelentős bőrszenzibilizációt, az orvosi közösségben többnyire hosszú ideig nem kezelték. Annak ellenére azonban, hogy az IBOA-t nagy koncentrációban fedezték fel különböző UV-keményített és kétkomponensű akrilragasztókban, az ACD nagyon ritkán alakult ki, amikor az IBOA 60%-nél nagyobb koncentrációban volt jelen. Kiec-Swierczynska és munkatársai szerint Lengyelországban 12 munkavállalót érintő ACD-járványt dokumentáltak, míg Kanerva és munkatársai Finnországban egy, a lengyel járványhoz hasonló esetet igazoltak. Annak ellenére, hogy bőrkontaktusuk volt az IBOA-val, más (met)akrilátok bizonyultak a bűnösöknek mindezen személyek esetében. Miután felfedezték, hogy egy üvegszálgyártó üzemben dolgozó ipari folyamatkezelőnél kézdermatitisz alakult ki, Christoffers és munkatársai (2013) arra a következtetésre jutottak, hogy 14 további akrilát-érzékeny betegnél nem volt keresztreakció az IBOA-val szemben, ami arra utal, hogy nem állt rendelkezésre elegendő bizonyíték az IBOA (met)akrilátok vizsgálati sorozatba való felvételéhez. Hasonló módon a Finn Munkahelyi Egészségügyi Intézet (FIOH) az IBOA-val kapcsolatos kedvező munkahelyi tapasztalatok eredményeként megszüntette a rutinszerű vizsgálatokat a (met)akrilát-tesztsorozatában. A Leuveni Orvostudományi Tanszék 1995-ös vizsgálatában két fiatal női cukorbetegnél figyeltek meg bőrgyulladást és tályogokat a többszörös hordozható inzulinpumpák injekciós helyein és azok környékén, a jelentés szerint. A tű műanyaghoz való ragasztásához a kutatók egy UV-keményített ragasztót alkalmaztak, amely különböző akrilátokat tartalmazott, és mindegyikről kiderült, hogy felelős a pozitív tapaszpróbákért. Úgy gondolták, hogy az akrilátok a környező anyagba diffundáltak, így szenzibilizációt és végül ACD-t hoztak létre az érintett egyéneknél. Ezt az elképzelést állították fel a kutatók. Az IBOA volt az egyik leggyakoribb szenzibilizálószer, amelyet a petrolátumban 0,1 százalékos, 0,01 százalékos és 0,001 százalékos dózisban patch-teszteltek. Az inzulin infúziós készletek gyártásakor a hőillesztés kiváló módszer, mivel megszünteti a ragasztóanyag szükségességét. Mindkét beteget sikeresen átállították új inzulininfúziós készletre ezzel a módszerrel. Az ezt követő években a diabetikus eszközökből származó ACD további esetei a korábban gyanúsított IBOA-tól eltérő (met)akrilátokhoz kapcsolódtak.
Következtetés
Az orvosi eszközök világszerte fokozatosan használják a (met)akrilátok különböző formáit a szerkezetükben. Sajnos ezeket a vegyületeket ritkán említik a csomagoláson vagy a prospektusokban, és sokkal ritkábban fordulnak elő a piacon kereskedelmi forgalomban kapható tapasz-tesztelő tálcákban. Az ACD-ben szenvedő emberek azonosítása és kezelése jelentősen megnehezül e hiányosságok miatt. Sajnos a jelenlegi ACD-járvány, amelyet a diabetikus eszközökben lévő IBOA okozott, ennek rémisztő példája, és valószínűleg egy nagyobb tendencia kezdete lesz a jövőben. Az izobornyil-akrilát vegyi anyagot széles körben tanulmányozták a tapaszvizsgálati protokollok, az egyidejű reakciók és a fő allergénforrások tekintetében; mindazonáltal keveset tudunk a vegyi anyag pontos keresztreaktivitási profiljáról és egyéb allergiás okokról. Ez az akrilát megérdemli az "Év allergénje" címet, mivel jól példázza mindazt, ami jelenleg rosszul működik az orvosi berendezések által okozott ACD felismerésében és megelőzésében. Az IBOA sikertörténete jelzi, hogy a gyártók, a bőrgyógyászok és a szabályozó hatóságok közötti produktívabb együttműködés hogyan kövezheti ki az utat más ACD terápiás áttörések előtt a közeljövőben. Ennek eredményeképpen a gyártók kénytelenek lennének szakképzett segítséget nyújtani, a jogalkotók pedig kénytelenek lennének az orvosi eszközöket ellenőrző jogszabályokat bevezetni, beleértve a tartalmuk teljes körű címkézését is.
| Politiol/Polimerkaptán | ||
| DMES monomer | Bis(2-merkaptoetil)szulfid | 3570-55-6 |
| DMPT monomer | THIOCURE DMPT | 131538-00-6 |
| PETMP monomer | PENTAERITRITOL-TETRA(3-MERKAPTOPROPIONÁT) | 7575-23-7 |
| PM839 Monomer | Polioxi(metil-1,2-etándiil) | 72244-98-5 |
| Monofunkciós monomer | ||
| HEMA monomer | 2-hidroxietil-metakrilát | 868-77-9 |
| HPMA monomer | 2-hidroxipropil-metakrilát | 27813-02-1 |
| THFA monomer | Tetrahidrofurfuril-akrilát | 2399-48-6 |
| HDCPA monomer | Hidrogénezett diciklopentenil-akrilát | 79637-74-4 |
| DCPMA monomer | Dihidrodiciklopentadienil-metakrilát | 30798-39-1 |
| DCPA monomer | Dihidrodiciklopentadienil-akrilát | 12542-30-2 |
| DCPEMA monomer | Diciklopenteniloxi-etil-metakrilát | 68586-19-6 |
| DCPEOA monomer | Diciklopenteniloxi-etil-akrilát | 65983-31-5 |
| NP-4EA monomer | (4) etoxilált nonylfenol | 50974-47-5 |
| LA Monomer | Lauril-akrilát / dodecil-akrilát | 2156-97-0 |
| THFMA monomer | Tetrahidrofurfuril-metakrilát | 2455-24-5 |
| PHEA monomer | 2-FENOXI-ETIL-AKRILÁT | 48145-04-6 |
| LMA monomer | Lauril-metakrilát | 142-90-5 |
| IDA monomer | Izodecil-akrilát | 1330-61-6 |
| IBOMA monomer | Izobornyl-metakrilát | 7534-94-3 |
| IBOA monomer | Izobornyil-akrilát | 5888-33-5 |
| EOEOEA Monomer | 2-(2-etoxietoxi-etoxi)etil-akrilát | 7328-17-8 |
| Multifunkcionális monomer | ||
| DPHA monomer | Dipentaeritritol-hexakrilát | 29570-58-9 |
| DI-TMPTA monomer | DI(TRIMETILOLPROPAN)TETRAAKRILÁT | 94108-97-1 |
| Akrilamid-monomer | ||
| ACMO monomer | 4-akrilil-morfolin | 5117-12-4 |
| Difunkciós monomer | ||
| PEGDMA monomer | Poli(etilénglikol)-dimetakrilát | 25852-47-5 |
| TPGDA monomer | Tripropilén-glikol-diacrilát | 42978-66-5 |
| TEGDMA monomer | Trietilénglikol-dimetakrilát | 109-16-0 |
| PO2-NPGDA monomer | Propoxilát neopentylenglikol-diacrilát | 84170-74-1 |
| PEGDA monomer | Polietilén-glikol-diacrilát | 26570-48-9 |
| PDDA monomer | Ftalát dietilénglikol-diacrilát | |
| NPGDA monomer | Neopentil-glikol-diacrilát | 2223-82-7 |
| HDDA monomer | Hexametilén-diacrilát | 13048-33-4 |
| EO4-BPADA monomer | ETOXILÁLT (4) BISZFENOL A-DIACRILÁT | 64401-02-1 |
| EO10-BPADA Monomer | ETOXILÁLT (10) BISZFENOL A-DIACRILÁT | 64401-02-1 |
| EGDMA monomer | Etilénglikol-dimetakrilát | 97-90-5 |
| DPGDA monomer | Dipropilén-glikol-dienoát | 57472-68-1 |
| Bis-GMA monomer | Biszfenol A glicidil-metakrilát | 1565-94-2 |
| Trifunkcionális monomer | ||
| TMPTMA monomer | Trimetilolpropan-trimetakrilát | 3290-92-4 |
| TMPTA monomer | Trimetilolpropan-trikrilát | 15625-89-5 |
| PETA monomer | Pentaeritritol-trikrilát | 3524-68-3 |
| GPTA ( G3POTA ) Monomer | GLICERIL-PROPOXI-TRIAKRILÁT | 52408-84-1 |
| EO3-TMPTA monomer | Etoxilált trimetilolpropan-trikrilát | 28961-43-5 |
| Fotoreziszt monomer | ||
| IPAMA monomer | 2-izopropil-2-adamantil-metakrilát | 297156-50-4 |
| ECPMA monomer | 1-etil-ciklopentil-metakrilát | 266308-58-1 |
| ADAMA monomer | 1-Adamantil-metakrilát | 16887-36-8 |
| Metakrilát monomer | ||
| TBAEMA monomer | 2-(terc-butilamino)etil-metakrilát | 3775-90-4 |
| NBMA monomer | n-butil-metakrilát | 97-88-1 |
| MEMA monomer | 2-metoxietil-metakrilát | 6976-93-8 |
| i-BMA monomer | Izobutil-metakrilát | 97-86-9 |
| EHMA monomer | 2-etilhexil-metakrilát | 688-84-6 |
| EGDMP monomer | Etilénglikol bisz(3-merkaptopropionát) | 22504-50-3 |
| EEMA monomer | 2-etoxietil-2-metilprop-2-enoát | 2370-63-0 |
| DMAEMA monomer | N,M-dimetil-aminoetil-metakrilát | 2867-47-2 |
| DEAM monomer | Dietilaminoetil-metakrilát | 105-16-8 |
| CHMA monomer | Ciklohexil-metakrilát | 101-43-9 |
| BZMA monomer | Benzil-metakrilát | 2495-37-6 |
| BDDMP monomer | 1,4-Butándiol Di(3-merkaptopropionát) | 92140-97-1 |
| BDDMA monomer | 1,4-butándioldi-oldimetakrilát | 2082-81-7 |
| AMA monomer | Alil-metakrilát | 96-05-9 |
| AAEM monomer | Acetilacetoxi-etil-metakrilát | 21282-97-3 |
| Akrilát monomer | ||
| IBA monomer | Izobutil-akrilát | 106-63-8 |
| EMA monomer | Etil-metakrilát | 97-63-2 |
| DMAEA monomer | Dimetil-aminoetil-akrilát | 2439-35-2 |
| DEAEA monomer | 2-(dietilamino)etil-prop-2-enoát | 2426-54-2 |
| CHA monomer | ciklohexil prop-2-enoát | 3066-71-5 |
| BZA monomer | benzil-prop-2-enoát | 2495-35-4 |
Lépjen kapcsolatba velünk most!