【Nom anglais】Ethyl Vinyl Ether
【Formule moléculaire】 C4H8O
【Molecular Weight】72.11
【CAS Registration Number】 [109-92-2]
【Formule structurelle】CH3CH2OCH=CH2
[Propriétés physiques] bp 33 oC, d 0,753 g/cm3. Il est soluble dans la plupart des solvants organiques et peut être utilisé dans une variété de solvants organiques.
[Ce réactif est vendu dans les entreprises de réactifs chimiques du pays et de l'étranger.
[Précautions] Ce réactif est un produit chimique hautement volatil et inflammable. Il est recommandé de le stocker dans un endroit sec et à basse température et de l'utiliser sous une hotte.
L'éther éthylvinylique est principalement utilisé comme groupe protecteur du groupe hydroxyle, comme réactif de transfert de vinyle et participe à la réaction d'addition par cyclisation dans la synthèse organique.
Parmi les nombreux groupes protecteurs des groupes hydroxy, l'α-éthoxy-éther éthylique (EE) formé par l'éthyl-éther vinylique et l'hydroxy est l'un des groupes protecteurs les plus couramment utilisés et les plus pratiques. La réaction nécessite généralement un catalyseur acide fort, le TFA et le TsOH peuvent être utilisés à cette fin, le plus couramment utilisé étant le PPTS. La réaction est généralement complétée par une agitation de plusieurs heures à température ambiante. Dans la plupart des cas, le rendement du produit est supérieur à 95% (formule 1) [1,2]. Le groupe protecteur EE peut facilement compléter la réaction de déprotection dans des conditions acides. PPTS-EtOH et HCl-MeOH aq. sont les méthodes recommandées (équation 2).
Sous l'action du catalyseur dérivé de l'acétate mercurique, l'éther éthylvinylique et l'hydroxyle subissent une réaction de transfert de vinyle pour générer le produit d'éther vinylique correspondant (formule 3) [5]. L'utilisation d'un catalyseur à base de palladium métallique permet d'éviter l'utilisation d'un catalyseur à base de mercure métallique (équation 4) [6]. Cette réaction est plus significative car le produit peut subir d'autres réactions de condensation ou de métathèse des oléfines [7,8].
L'éther éthylvinylique et l'hydroxyle allylique subissent une réaction de transfert de vinyle pour générer le produit éther vinylique correspondant. La réaction est généralement achevée sous la catalyse de l'acétate de mercure. Le chauffage du produit dans le toluène ou le xylène peut induire le réarrangement de Claisen correspondant, ce qui confère à la réaction une valeur synthétique importante. Dans des circonstances normales, le processus de réaction en deux étapes peut être achevé dans les conditions de la "cuisson en une seule casserole" (équation 5, équation 6) [9~11].
En présence de catalyseurs de type acide de Lewis, l'éther éthylvinylique peut également subir la réaction de cyclisation correspondante [12,13].