Description

Hydroquinone / 4-Méthoxyphénol CAS 150-76-5

Utilisation du 4-méthoxyphénol

1. Il est principalement utilisé comme inhibiteurs de polymérisation, inhibiteurs d'ultraviolets, intermédiaires de teinture pour les monomères de vinyle, ainsi que pour la synthèse de graisses alimentaires et d'antioxydants cosmétiques, BHA.

2. C'est un intermédiaire important des produits chimiques fins tels que les médicaments, les parfums et les pesticides.Il peut également être utilisé comme inhibiteur de polymères, agent antivieillissement, plastifiant, etc.Principalement utilisé pour produire des inhibiteurs de polymérisation de l'acrylonitrile, de l'acide acrylique et de son ester, de l'acide méthacrylique et de son ester et d'autres monomères allyliques.Son plus grand avantage est qu'il peut être directement impliqué dans la polymérisation sans éliminer l'éther p-hydroxyphényl lorsqu'il est utilisé.Il est également utilisé comme agent antivieillissement, plastifiant et additif alimentaire (BHA) de synthèse.

3. utilisés comme solvants. Inhibiteurs de polymérisation de l'acide acrylique et de l'acrylonitrile monomère, inhibiteurs d'ultraviolets, antioxydants, préparation de colorants.

4. utilisés comme solvants. Inhibiteur de polymérisation pour les monomères vinyliques ; inhibiteurs d'ultraviolets ; intermédiaires de teinture et antioxydant BHA (3-tert-butyl -4-hydroxyphényl éther) utilisé pour la synthèse d'huiles comestibles et de produits cosmétiques.

Emballage et expédition du 4-méthoxyphénol

Emballage : 25kg/carton

Livraison : par voie maritime ou aérienne

Stockage du 4-méthoxyphénol

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Isomérisation du dihydroxybenzène

Les dihydroxybenzènes sont une classe de composés aromatiques ayant deux groupes hydroxyles (-OH) attachés à l'anneau benzénique. Ces molécules jouent un rôle important dans des domaines tels que la pharmacie, l'agrochimie, la science des matériaux et la synthèse de produits naturels. Par exemple, le catéchol (1,2-dihydroxybenzène) est utilisé dans les adhésifs bioniques, les inhibiteurs de corrosion et la synthèse de médicaments ; le résorcinol (1,3-dihydroxybenzène) est utilisé comme conservateur dans l'industrie pharmaceutique et comme résine dans l'industrie du caoutchouc ; et le phénylphénol (1,4-dihydroxybenzène) est utilisé dans une large gamme d'applications telles que la photographie, les cosmétiques et comme inhibiteur de polymérisation. La demande mondiale annuelle de dihydroxybenzène dépasse les 200 000 tonnes. Cependant, les processus de production industrielle traditionnels sont complexes, difficiles à séparer et moins sélectifs des produits cibles. Par exemple, la voie industrielle pour la synthèse du catéchol et de l'hydroquinone est formée par l'hydroxylation du phénol avec du peroxyde d'hydrogène catalysé par des catalyseurs acides ou zéolithiques (Figure 1). Ce processus nécessite un rapport phénol/peroxyde d'hydrogène élevé (~20) pour éviter une sur-oxydation excessive du phénol. Cependant, le dihydroxybenzène obtenu par ce procédé est généralement moins sélectif et les rendements en hydroquinone sont beaucoup plus élevés que ceux des catéchols à haute valeur ajoutée (catéchols). Les principales raisons en sont les suivantes 1) Le phénol étant facilement suroxydé pour former des acides et des polymères, la sélectivité du dihydroxybenzène est relativement faible. 2) L'hydroxylation du phénol est moins régiosélective et le produit contient plus d'hydroquinone que de catéchol à haute valeur ajoutée. Pour résoudre ces problèmes, il faut trouver un moyen de convertir sélectivement le dihydroxybenzène en un autre isomère, ce qui permet de relever les défis de la sélectivité du produit et de la surproduction. Par exemple, l'isomérisation des xylènes dans les zéolithes ZSM-5 peut être réalisée en convertissant les m- et o-xylènes moins utilisés en paraxylène pour répondre à la demande en tant que précurseur de polyester. Nous rapportons ici l'isomérisation du dihydroxybenzène sur des catalyseurs Pt/ZSM-5 dans une atmosphère d'hydrogène avec de l'eau comme solvant à 400 °C. Le catalyseur optimisé a permis l'isomérisation de l'hydroquinone en catéchol avec une sélectivité de 74% et un rendement allant jusqu'à 50%. Des études mécanistiques ont montré que le dépôt carboné intermédiaire (coke) joue un rôle clé dans la réaction d'isomérisation.

Propriétés d'isomérisation des dihydroxybenzènes

L'isomérisation des dihydroxybenzènes a été réalisée dans un réacteur à lit fixe utilisant des zéolithes H-ZSM-5 avec et sans Pt. Le catéchol, l'hydroquinone ou le résorcinol ont été dissous dans l'eau et introduits dans la couche catalytique dans un flux d'hydrogène à 400 °C, après quoi le produit liquide à la sortie du réacteur a été analysé. Selon le dihydroxybenzène réagi, les principaux produits de la réaction étaient le catéchol et l'hydroquinone en tant que produits d'isomérisation et le phénol en tant que produit de déshydroxylation (Fig. 2a, Fig. S1, SI). L'activité du catalyseur était élevée dans la phase initiale, mais elle a progressivement diminué avec le temps en raison de la désactivation des sites actifs (Fig. 2d, Fig. S2, SI). L'analyse de l'isomérisation du catéchol sur 0,2% Pt/ZSM-5(30) au cours du temps a montré que la sélectivité pour le phénol et l'hydroquinone était similaire à 15% dans la phase initiale. La faible sélectivité du produit en phase liquide est due à la formation importante de dépôts carbonés à la surface du catalyseur en tant que sous-produit de la réaction, ce qui empêche la sélectivité de la figure 2 d'atteindre 100%. Cela explique également la désactivation du catalyseur due au dépôt de matière carbonée. L'activité diminue rapidement au cours de la réaction et atteint une performance catalytique stable après environ 20 h. La performance catalytique des catéchols n'est pas aussi bonne que celle du coke. La sélectivité pour l'hydroquinone a augmenté avec le temps pour atteindre plus de 50% en raison de la réduction de la condensation du catéchol avec le coke. Les aluminosilicates amorphes modifiés par le Pt n'ont produit que des traces d'hydroquinone, le phénol étant le principal produit de la réaction, ce qui suggère un rôle clé du Pt dans l'hydrogénolyse du catéchol en phénol. La faible acidité des aluminosilicates amorphes a entraîné une faible activité d'isomérisation des catalyseurs. En outre, le travail s'est concentré sur l'analyse de l'effet du métal et de la fonctionnalité de l'acide sur la performance catalytique de Pt/ZSM-5 dans la réaction en faisant varier la quantité de Pt et le rapport SiO2/Al2O3, respectivement.

Mécanisme d'isomérisation assisté par des polymères carbonés

L'isomérisation du dihydroxybenzène a été réalisée dans un réacteur à lit fixe utilisant des zéolithes H-ZSM-5 avec et sans Pt. Le catéchol, l'hydroquinone ou le résorcinol ont été dissous dans l'eau et introduits dans la couche catalytique dans un flux d'hydrogène à 400 °C, après quoi le produit liquide à la sortie du réacteur a été analysé. Selon le dihydroxybenzène réagi, les principaux produits de la réaction étaient le catéchol et l'hydroquinone en tant que produits d'isomérisation et le phénol en tant que produit de déshydroxylation (Fig. 2a, Fig. S1, SI). L'activité du catalyseur était élevée dans la phase initiale, mais elle a progressivement diminué avec le temps en raison de la désactivation des sites actifs (Fig. 2d, Fig. S2, SI). L'analyse de l'isomérisation du catéchol sur 0,2% Pt/ZSM-5(30) au cours du temps a montré une sélectivité similaire de 15% pour le phénol et l'hydroquinone dans la phase initiale. La faible sélectivité du produit en phase liquide est due à la formation importante de dépôts carbonés à la surface du catalyseur en tant que sous-produit de la réaction, ce qui empêche la sélectivité de la figure 2 d'atteindre 100%. Cela explique également la désactivation du catalyseur due au dépôt de matière carbonée. L'activité diminue rapidement au cours de la réaction et atteint une performance catalytique stable après environ 20 h. La performance catalytique des catéchols n'est pas aussi bonne que celle du coke. La sélectivité pour l'hydroquinone a augmenté avec le temps pour atteindre plus de 50% en raison de la réduction de la condensation du catéchol avec le coke. Les aluminosilicates amorphes modifiés par le Pt n'ont produit que des traces d'hydroquinone, le phénol étant le principal produit de la réaction, ce qui suggère un rôle clé du Pt dans l'hydrogénolyse du catéchol en phénol. La faible acidité des aluminosilicates amorphes a entraîné une faible activité d'isomérisation des catalyseurs. En outre, le travail s'est concentré sur l'analyse de l'effet du métal et de la fonctionnalité de l'acide sur la performance catalytique de Pt/ZSM-5 dans la réaction en faisant varier la quantité de Pt et le rapport SiO2/Al2O3, respectivement. Le fait que le dihydroxybenzène subisse une condensation importante à la surface du catalyseur et produise des dépôts carbonés implique que l'isomérisation peut avoir lieu via un mécanisme intermoléculaire dans lequel le dihydroxybenzène se polymérise de façon intermédiaire et se dépolymérise ensuite pour produire des isomères. Pour tester l'hypothèse selon laquelle les substances polymériques agissent comme des intermédiaires, nous avons traité les catalyseurs désactivés lavés à 400°C dans un courant de vapeur d'eau et d'hydrogène. De manière surprenante, outre le catéchol, une quantité significative d'hydroquinone a été détectée dans l'échantillon liquide, avec une contribution mineure du phénol (Fig. 3). La formation du produit s'est arrêtée après 3 heures de traitement. Le catalyseur après ce traitement a montré une régénération de l'activité catalytique pour le deuxième cycle (Fig. 3).

Perspectives et éclairages

Nous présentons l'isomérisation directe du dihydroxybenzène pour interconvertir les produits d'hydroxylation du phénol (catéchol et hydroquinone). Les résultats catalytiques ont montré que le catéchol et l'hydroquinone ont été convertis avec succès et de manière réversible sur le catalyseur Pt/ZSM-5. La sélectivité de la réaction était de 74% et le rendement de 50%. La réaction a été réalisée dans une atmosphère d'hydrogène dans de la vapeur d'eau à 400°C via un mécanisme d'emprunt d'hydrogène, l'activité diminuant avec le temps en raison de la formation de dépôts carbonés, qui sont formés par la déshydrogénation du dihydroxybenzène en quinone et la condensation subséquente sur les sites acides. Ces dépôts carbonés peuvent être convertis en dihydroxybenzène isomérisé par traitement dans des flux d'hydrogène et d'eau, ce qui confirme le rôle de ces substances dans la réaction. Ce mécanisme permet de mieux comprendre le processus d'isomérisation.