Aufgrund seiner breiten Anwendung ist die Nachfrage nach Allantoin nimmt von Jahr zu Jahr zu. Die chemische Synthesemethode von Allantoin wurde in den 1940er Jahren im Ausland entwickelt. Aber erst in den späten 1970er und frühen 1980er Jahren wurde sie in Japan und Westdeutschland in die industrielle Produktion eingeführt. Die Entwicklung der inländischen Allantoin-Synthese begann relativ spät, und die Forschung und Entwicklung begann in den späten 1970er Jahren. Gegenwärtig gibt es nur wenige inländische Unternehmen, die eine Pilot- oder Massenproduktion erreicht haben. Da es nur wenige Hersteller gibt, ist der Markt extrem eng. Aufgrund der besonderen physikalischen und chemischen Eigenschaften von Allantoin gibt es verschiedene Arten von Allantoin-Derivaten, die weit verbreitet sind. Bis heute sind Allantoin und seine Derivate noch in der Entwicklung begriffen.
AllantoinChemischer Name: 1-Harnstoff-m-Diazocen-[2,4]; Acetaldehyd-Tetraaza-Cyclopentadien; (2,5-Dioxocen-4-m-diazopentyl)-Harnstoff; 5-Harnstoff-Hydantoin usw. Es gehört zu den heterozyklischen Imidazolverbindungen, die Summenformel lautet C4H6N4O3Das Molekulargewicht beträgt 158,12 g/mol. Allantoin ist ein Kristall oder kristallines Pulver, das Farbe zwischen farblos und weiß, und es ist geruchlos und geschmacklos. Der Schmelzpunkt von Allantoin Bereich von 220 ~ 238 ℃. Allantoin ist unlöslich in Wasser, Alkohol, Ether und Chloroform, löslich in heißem Wasser, verdünntem Ethanol und Propantriolen. Die gesättigte wässrige Lösung (0,6%) war leicht sauer, pH =. 6. In einer wässrigen Lösung von pH = 4 bis 9, bleibt es stabil, und in einem nicht-wässrigen Lösungsmittel und Trocknen von Luft ist stabil, auch in der 80 ~ 90 ℃ 30 min unter Hitze blieb auch unverändert.
Aber es kann nicht widerstehen hohen Temperaturen (über 100 ℃), eine starke Basis, oder eine lange Zeit des Siedens und Sonnenlicht. Allantoin hat Isomere, und die Strukturformel ist wie folgt:
Das konjugierte Alkoholsystem ist der Grund für die Bildung von sauren Gruppen und kann die Moleküle stabilisieren. Die Existenz von OH– könnte manche Leute zu der Annahme veranlassen, dass Allantoin eine binäre Säureverbindung ist. Im Allgemeinen hat der Wasserstoff an C(4) jedoch eine sehr geringe Aktivität und eine schwache Dissoziationskonstante. Die Säure an der Position des Kohlenstoffs (2) ist stärker, und die Dissoziationskonstante beträgt 1,17 × 10-9. Daher kann nur eine einzige Reihe von Salzen, saure Salze oder basische Salze, gebildet werden. Allantoin ist also eine einbasige Säure-Base-Amphoterverbindung. Es können sowohl Alkohol- als auch Ketonformen existieren. Als amphotere Verbindung ist Allantoin nicht nur eine basische Verbindung, sondern auch eine schwache Säure und für saure Salzverbindungen auch eine schwache Base. Daher kann Allantoin mit vielen Stoffen Metallsalze und Addukte bilden. Diese Metallsalze und Addukte behalten nicht nur die Eigenschaften von Allantoin selbst bei, sondern verlieren auch nicht die inhärenten Eigenschaften der zugesetzten Stoffe. Im Folgenden werden einige physikalische und chemische Eigenschaften von Allantoin-Aluminiumverbindungen als Beispiel aufgeführt.
Allantoin-Aluminium-Verbindungen bieten eine breite Palette von wirksamen Funktionen für die Behandlung von Hautkrankheiten. Denn die Konvergenz von Aluminium-Ionen und die idealen Eigenschaften von Allantoin sind vollständig kombiniert. Die Anwesenheit von Allantoin verbessert die Wirkung von Aluminiumsalz und beseitigt die Reizung einiger Patienten mit Aluminiumsalzallergie. Tierversuche zeigten auch, dass Allantoin Aluminiumsalz hatte keine Reizung und Allergie. Mehrere gemeinsame Formen sind wie folgt:
1. Aluminium-Dihydroxy-Allantoinat
Aluminium-Dihydroxy-Allantoinat hat die Summenformel Al(OH)2C4H5N4O3. Es ist ein weißes Pulver, unlöslich in Wasser und anderen Lösungsmitteln, wie Ethanol, Ether und Chloroform. Die Zusammensetzung von Aluminiumdihydroxyallantoinat ist wie folgt: Aluminiumoxid (22,0 ± 5)%, Allantoin (55,0 ± 5)%, pH-Wert (4% Suspension) ist 6-5,8.
Die Summenformel von Aluminiumdihydroxyallantoinat lautet [Al2(OH)4ClC4H5N4O3]C3H8O2. Es ist ein weißes Pulver in molekularer oder modifizierter Form und wird als Deodorant, Benetzungsmittel und Hautadstringens verwendet.
3. Aluminiumchlorhydroxyallantoinat
Die Formel von Aluminiumchlorhydroxyallantoinat lautet Al2(OH)4ClC4H5N4O3. Aluminiumchlorhydroxyallantoinat ist ein reines weißes Pulver, löslich in Wasser, schwer löslich in Ethanol, unlöslich in Ether und Chlor-Imitat. Der internationale Handelsname von Aluminiumchlorhydroxyallantoinat ist "Alcloxa", die Zusammensetzung ist wie folgt: Aluminiumoxid (28,0 ± 3)%, Allantoin (40,0 ± 3)%, Chlor (9,5 ± 1,5)%, Stickstoff (14,2 ± 1,5)%.
Zur gleichen Zeit, die Zusammensetzung der modifizierten Chlor-Aluminium-Allantoin ist wie folgt: Aluminiumoxid (45,61 ± 2,0)%, Allantoin (1,25 ± 0,3)%, Chlor (15,60 ± 1,5). Der pH-Wert der 10%-Lösung von Aluminiumchlorid-Allantoinat beträgt etwa 4,3.
Nach den Berichten in der Literatur sind die wichtigsten synthetischen Methoden für Allantoin die folgenden:
1. Reaktion von Harnsäure mit Kaliumpermanganat
Harnsäure und Kaliumpermanganat werden in alkalischem Medium oxidiert, und die Produkte werden mit Essigsäure decarboxyliert. Als Oxidationsmittel können auch Bleidioxid, Kaliumferricyanid, Sauerstoff, Ozon, Mangandioxid, Wasserstoffperoxid usw. verwendet werden. Der Reaktionsprozess läuft wie folgt ab:
Erstens: Oxidationsreaktion. Harnsäure und Kaliumpermanganat reagieren.
Anschließend wird durch eine Decarboxylierungs-Ringöffnungsreaktion das Endprodukt erhalten.
Dies ist der früheste Prozessweg, der aufgrund des Mangels an Rohstoffen, des hohen Preises, des großen Anlagenvolumens und der hohen Kosten auf die Produktion von Kleinserien beschränkt ist.
2. Elektrolytische Oxidation von Lithiumurat
Allantoin wurde durch Kondensation von Glyoxylsäure und Harnstoff unter elektrischer Spannung synthetisiert.
Obwohl die Ausbeute dieser Methode etwas höher ist als die der Harnsäure-Oxidationsmethode, weist sie ebenfalls die oben genannten Probleme auf und findet weniger industrielle Anwendung.
3. Elektrolytische Oxidation von Oxalsäure
Es handelt sich um ein neues Verfahren, das in den letzten Jahren entwickelt wurde, und diese Produktionslinie wurde in China eingerichtet. Die Rohstoffe sind leicht zu beschaffen, aber der Stromverbrauch ist hoch. Der Literatur zufolge ist das Verfahren noch nicht ausgereift und muss verbessert werden.
4. Oxidation von Glyoxal
Da Glyoxylsäure durch partielle Oxidation von Glyoxal hergestellt werden kann und die Prozessbedingungen mild sind, wird dieser Syntheseweg in der Industrie häufig verwendet. Allerdings wird bei dieser Methode Salpetersäure zur Oxidation verwendet, die eine erhebliche Umweltverschmutzung verursacht.
Zunächst erfolgt eine partielle Oxidation von Glyoxal zu Glyoxylsäure.
Die Ausbeute dieser Methode zur Gewinnung von Glyoxylsäure beträgt etwa 83%, da es zwei Nebenreaktionen gibt.
Anschließend erfolgt die Synthese von Allantoin durch Kondensation von Glyoxylsäure und Harnstoff unter Hitze und sauren Bedingungen.
Die Umwandlung von Glyoxylsäure auf diese Weise beträgt 52% ～ 58%. Die Ausbeute an Allantoin beträgt bei allen Reaktionen, gerechnet nach Glyoxal, 38% - 40% des theoretischen Wertes.
5. Reaktion von Harnstoff mit Dichloressigsäure
Es wird durch Erhitzen von 2 Mol Harnstoff und 1 Mol Dichloressigsäure hergestellt. Der Reaktionsablauf ist wie folgt:
In den 1930er Jahren berichtete ein amerikanisches Patent, dass Allantoin in Ethylenglykol bei 120 ℃ für 4 Stunden hergestellt werden kann, aber die Ausbeute war gering. Die Gesamtausbeute an Allantoin-p-Dichloressigsäure kann 30,3% erreichen. Einige Forscher aus China haben das Verfahren untersucht und die Gesamtausbeute an Allantoin auf über 40% gesteigert. Der gesamte Ablauf ist wie folgt.
Gegenwärtig sind auch andere Methoden der Technologieentwicklung und -forschung sehr aktiv und versuchen, mit geringeren Kosten zum Erfolg zu kommen, wie z.B. die Acetylenmethode, Kohlendioxid, Kohlenmonoxid und andere Methoden zur Rückgewinnung von Abgasen mit hohem Gehalt. Bislang wurde jedoch noch kein Bericht in die Produktion aufgenommen. Als wichtiges Industrieprodukt muss Allantoin durch weitere synthetische Forschung unterstützt werden.
Longchang Chemical ist spezialisiert auf die Herstellung und Lieferung von Allantoin CAS 97-59-6. Wir werden Sie normalerweise innerhalb von 24 Stunden kontaktieren. Sie können auch eine E-Mail an info@longchangchemical.com während der Arbeitszeiten (8:30 bis 18:00 Uhr UTC+8 Mo.~Sa.) oder verwenden Sie die Website Live-Chat, um eine schnelle Antwort zu erhalten.
Dieser Artikel wurde von der Forschungs- und Entwicklungsabteilung von Longchang Chemical verfasst. Wenn Sie ihn kopieren und nachdrucken möchten, geben Sie bitte die Quelle an.
